4-izopropenylofenol

4-izopropenylofenol
Nazwy
	Inne nazwy p-izopropenylofenol
Identyfikatory
Numer CAS	4286-23-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL277808;
ChemSpider	507836;
Identyfikator klienta PubChem	584247;
UNII	2QP218C90D;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90962744 ;
	InChI InChI=1S/C9H10O/c1-7(2)8-3-5-9(10)6-4-8/h3-6,10H,1H2,2H3 Klucz: JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CC(=C)C1=CC=C(C=C1)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H10O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	134,178 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	83 ° C (181 ° F; 356 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H371
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P264 , P270 , P301+P317 , P308+P316 [ ? ] , P330 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

4-Izopropenylofenol jest związkiem organicznym o wzorze CH ₂ = (CH ₃ )CC ₆ H ₄ OH . Cząsteczka składa się z grupy 2-propenylowej (CH ₂ = C -CH ₃ ) przyłączonej do pozycji 4 fenolu . Związek ten jest półproduktem w produkcji bisfenolu A (BPA), którego rocznie produkuje się 2,7 Mkg/rok (2007). Jest on również generowany przez recykling o ,p -BPA, produkt uboczny przy produkcji izomeru p,p BPA.

Synteza i reakcje

Wysokotemperaturowa hydroliza BPA daje tytułowy związek wraz z fenolem:

(CH ₃ ) ₂ C (C ₆ H ₄ OH) ₂ + H ₂ O → CH ₂ = (CH ₃ ) CC ₆ H ₄ OH + C ₆ H ₅ OH

Związek można również wytworzyć przez katalityczne odwodornienie 4-izopropylofenolu .

4-Izopropenylofenol ulega O -protonowaniu przez kwas siarkowy , dając karbokation , który podlega różnym reakcjom dimeryzacji.

^ de Angelis, A.; Ingallina, P.; Perego, C. (2004). „Stałe katalizatory kwasowe do przemysłowych kondensacji ketonów i aldehydów z aromatami”. Badania chemii przemysłowej i inżynieryjnej . 43 (5). doi : 10.1021/ie030429+ .
^ Hunter, Shawn E.; Felczak, Claire A.; Dziki, Phillip E. (2004). „Synteza p-izopropenylofenolu w wodzie o wysokiej temperaturze”. zielona chemia . 6 (4): 222. doi : 10.1039/b313509h .
Bibliografia _ Heintzelman, WJ; Schwartzman, LH; Tiefenthal, JE; Lokken, RJ; nikle, JE; Atwood, GR; Pawlik, FJ (1958). „Przygotowanie winylofenoli i izopropenylofenoli”. Journal of Chemii Organicznej . 23 (4): 544–549. doi : 10.1021/jo01098a012 .
Bibliografia _ Lin, Hsing-Yo; Dai, Shenghong A. (2004). „Wytwarzanie i syntetyczne zastosowania stabilnego karbokationu 4-[2-izopropylideno]-fenolu z bisfenolu A”. Listy organiczne . 6 (14): 2341–2343. doi : 10.1021/ol0493305 . PMID 15228274 .

[1] Angelis, A.; Ingallina, P.; Perego, C. (2004). „Stałe katalizatory kwasowe do przemysłowych kondensacji ketonów i aldehydów z aromatami”. Badania chemii przemysłowej i inżynieryjnej . 43 (5). doi : 10.1021/ie030429+ .

[2] Hunter, Shawn E.; Felczak, Claire A.; Dziki, Phillip E. (2004). „Synteza p-izopropenylofenolu w wodzie o wysokiej temperaturze”. zielona chemia . 6 (4): 222. doi : 10.1039/b313509h .

[3] Bibliografia _ Heintzelman, WJ; Schwartzman, LH; Tiefenthal, JE; Lokken, RJ; nikle, JE; Atwood, GR; Pawlik, FJ (1958). „Przygotowanie winylofenoli i izopropenylofenoli”. Journal of Chemii Organicznej . 23 (4): 544–549. doi : 10.1021/jo01098a012 .

[4] Bibliografia _ Lin, Hsing-Yo; Dai, Shenghong A. (2004). „Wytwarzanie i syntetyczne zastosowania stabilnego karbokationu 4-[2-izopropylideno]-fenolu z bisfenolu A”. Listy organiczne . 6 (14): 2341–2343. doi : 10.1021/ol0493305 . PMID 15228274 .

Nazwy

Inne nazwy p-izopropenylofenol
Identyfikatory
Numer CAS	4286-23-1 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL277808
ChemSpider	507836
Identyfikator klienta PubChem	584247
UNII	2QP218C90D
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90962744
InChI InChI=1S/C9H10O/c1-7(2)8-3-5-9(10)6-4-8/h3-6,10H,1H2,2H3 Klucz: JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CC(=C)C1=CC=C(C=C1)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H10O _{_} _ _{_} _
Masa cząsteczkowa	134,178 g·mol ^-1
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	83 ° C (181 ° F; 356 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H371
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P264 , P270 , P301+P317 , P308+P316 ^{[ ? ]} , P330 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie