Acetosyringon
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)etan-1-on |
|
| Inne nazwy acetosyringenina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.017.828 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H12O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 196,202 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K) |
| Temperatura wrzenia | 335 ° C (635 ° F; 608 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Acetosyringon to fenolowy produkt naturalny i związek chemiczny spokrewniony z acetofenonem i 2,6-dimetoksyfenolem . Po raz pierwszy został opisany w odniesieniu do lignan /fenylopropanoid, z izolacją z różnych źródeł roślinnych, w szczególności w odniesieniu do zranień i innych zmian fizjologicznych.
Występowanie i rola biologiczna
Historycznie substancja ta była najbardziej znana ze swojego udziału w rozpoznawaniu patogenów roślin, zwłaszcza jej roli jako sygnału przyciągającego i transformującego unikalne, onkogenne bakterie z rodzaju Agrobacterium . Gen virA na plazmidzie Ti z Agrobacterium tumefaciens i plazmidzie Ri z Agrobacterium rhizogenes jest wykorzystywany przez te bakterie glebowe do infekowania roślin poprzez kodowanie receptora dla acetosyringonu i innych fitochemikaliów fenolowych wydzielanych przez rany roślin. Związek ten pozwala również na wyższą wydajność transformacji w roślinach, jak pokazano w A. tumefaciens , a zatem ma znaczenie w biotechnologii roślin.
Acetosyringon można również znaleźć w Posidonia oceanica i wielu innych roślinach. Jest wydzielany w uszkodzonych miejscach roślin dwuliściennych . Związek ten wzmacnia Agrobacterium w roślinach dwuliściennych. Jednoliścienne nie mają tej odpowiedzi na zranienie, co jest uważane za czynnik ograniczający transformację genów za pośrednictwem Agrobacterium u roślin jednoliściennych.
Związek ten jest również wytwarzany przez samca pluskwy liściastej ( Leptoglossus phyllopus ) i wykorzystywany w jego systemie komunikacyjnym.
Badania in vitro wykazały, że acetosyringon nasila powstawanie mikoryzy w grzybie Glomus intraradices .
Całkowitą syntezę tego prostego produktu naturalnego przeprowadzili Crawford i in. w 1956 r., ale ma ograniczone współczesne zainteresowanie syntetyczne. Dostępnych jest wiele analogów acetosyringonu, w tym niektóre, które są kowalencyjnymi inaktywatorami procesów komórkowych z udziałem acetosyringonu.
Charakterystyka chemiczna
Acetosyringon nie rozpuszcza się dobrze w wodzie. Chociaż ma temperaturę topnienia około 125 stopni Celsjusza, nie jest rozsądne autoklawowanie acetosyringonu wraz z pożywką używaną do (na przykład) infiltracji roślin przez drobnoustroje.