aldehyd sinapowy

aldehyd sinapowy
Nazwy
	Systematyczna nazwa IUPAC ( E )-3-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)prop-2-enal
	Inne nazwy ( trans )-3,5-dimetoksy-4-hydroksycynamonowy aldehyd ; aldehyd synapowy; aldehyd sinapina; Aldehyd synapoilowy; aldehyd synapylowy; ;
Identyfikatory
Numer CAS	4206-58-0;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B00807;
Referencja Beilsteina	2215799
CHEBI	CHEBI:27949;
CHEMBL	ChEMBL225067 ;
ChemSpider	4444359 ;
Karta informacyjna ECHA	100.156.065
Numer WE	627-731-3;
KEGG	C05610;
Siatka	aldehyd sinapowy
Identyfikator klienta PubChem	5280802;
	InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-7,13H,1-2H3/b4- 3+ Klucz: CDICDSOGTRCHMG-ONEGZZNKSA-N ;
	UŚMIECH COC1=CC(=CC(=C1O)OC)/C=C/C=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C11H12O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	208,213 g·mol -1
Temperatura topnienia	104 do 106 ° C (219 do 223 ° F; 377 do 379 K)
dziennik P	1.686
Kwasowość ( p Ka )	9.667
Zasadowość (p K b )	4.330
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Związki pokrewne
Powiązane alkenały	aldehyd cynamonowy; ; ; Aldehyd koniferylowy Odczynnik DMACA Aldehyd 2-nitrocynamonowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Synapaldehyd jest _związkiem organicznym o wzorze HO( _CH3O ) _2C6H2CH₌ CHCHO . Jest pochodną aldehydu cynamonowego , mającą jako podstawniki jedną grupę hydroksylową i dwie grupy metoksylowe . Jest półproduktem w tworzeniu alkoholu synapylowego , lignolu , który jest głównym prekursorem ligniny .

Rola biosyntetyczna

W gumie słodkiej ( Liquidambar styraciflua ) aldehyd sinapaldehydowy powstaje w dwóch etapach z aldehydu koniferylowego, rozpoczynając od hydroksylacji , w której pośredniczy 5-hydroksylaza aldehydu koniferylowego. Difenol jest następnie metylowany przy 5-OH przez działanie O -metylotransferazy kofeinowej .

Synapaldehyd jest redukowany do alkoholu w wyniku działania enzymów dehydrogenazy . W Arabidopsis thaliana enzym 4-reduktaza dihydroflawonolu wykorzystuje NADP ⁺ do redukcji aldehydu sinapaldehydowego do alkoholu synapylowego.

Występuje w Senra incana (Hibisceae). Jest to fenol o niskiej masie cząsteczkowej , który jest podatny na ekstrakcję z zatyczek korkowych do wina.

Nazwy

Systematyczna nazwa IUPAC ( E )-3-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)prop-2-enal
Inne nazwy ( trans )-3,5-dimetoksy-4-hydroksycynamonowy aldehyd aldehyd synapowy aldehyd sinapina Aldehyd synapoilowy aldehyd synapylowy
Identyfikatory
Numer CAS	4206-58-0
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
3DMet	B00807
Referencja Beilsteina	2215799
CHEBI	CHEBI:27949
CHEMBL	ChEMBL225067 ^Y
ChemSpider	4444359 ^T
Karta informacyjna ECHA	100.156.065
Numer WE	627-731-3
KEGG	C05610
Siatka	aldehyd sinapowy
Identyfikator klienta PubChem	5280802
InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-7,13H,1-2H3/b4- 3+ Klucz: CDICDSOGTRCHMG-ONEGZZNKSA-N
UŚMIECH COC1=CC(=CC(=C1O)OC)/C=C/C=O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C11H12O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	208,213 g·mol ^-1
Temperatura topnienia	104 do 106 ° C (219 do 223 ° F; 377 do 379 K)
dziennik P	1.686
Kwasowość ( p Ka ₎	9.667
Zasadowość (p K _b )	4.330
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Związki pokrewne
Powiązane alkenały	aldehyd cynamonowy Aldehyd koniferylowy Odczynnik DMACA Aldehyd 2-nitrocynamonowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie