synapina

synapina
Chemical structure of sinapine
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-{[(2E ) -3-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)prop-2-enoilo]oksy}-N , N , N - trimetyloetan-1-amin
Inne nazwy
synapoilocholina; Ester cholinowy kwasu synapinowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21- 5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+  ☒ 1N
    Klucz: HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O  ☒ N
  • InChI=1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21- 5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
    Klucz: HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
  • O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
Nieruchomości
C16H24NO5 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 310,370 g·mol -1
Temperatura topnienia 178 ° C (352 ° F; 451 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Synapina jest aminą alkaloidową występującą w niektórych nasionach, zwłaszcza w nasionach oleistych roślin z rodziny Brassicaceae . Jest cholinowym estrem kwasu synapinowego .

Synapinę odkrył Etienne Ossian Henry w 1825 roku.

Występowanie

Synapina zwykle występuje w zewnętrznej okrywie nasiennej roślin oleistych i występuje w dużych ilościach w niektórych typach makuchów pozostałych po ekstrakcji oleju roślinnego . Typowe pozostałości makuchy o wysokiej zawartości synapiny obejmują Brassica juncea (1,22% masowych) i rzepak (0,39-1,06% masowych).

Izolacja

Typowy protokół ekstrakcji synapiny z makuchów obejmuje odtłuszczenie placka heksanem w aparacie Soxhleta, a następnie ekstrakcję 70% metanolem utrzymywanym w temperaturze 75°C.

Metabolizm

Esteraza synapinowa jest enzymem, którego dwoma substratami są synapina i H2O , a dwoma produktami są kwas synapinowy i cholina .

O-sinapoilotransferaza synapoiloglukozy-choliny jest enzymem, którego dwoma substratami są 1-O-sinapoilo-β-D-glukoza i cholina , natomiast jego dwoma produktami są D -glukoza i synapina.

Zobacz też