Aflatoksyna M 1
-Aflatoxin_M1_Structural_Formulae_V.1.svg)
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(6aR , 9aR ) -9a-hydroksy-4-metoksy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyklopenta[ c ]furo[3′,2′:4,5]furo[2,3- h ][1 ]benzopirano-1,11-dion |
|
| Inne nazwy 4-hydroksyaflatoksyna B 1
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty |
AFM1 AFM1 _ |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.027.151 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C17H12O7 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 328,276 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Aflatoksyna M 1 to związek chemiczny z klasy aflatoksyn , grupy mykotoksyn wytwarzanych przez trzy gatunki Aspergillus - Aspergillus flavus , Aspergillus parasiticus i rzadki Aspergillus nomius - zanieczyszczające rośliny i produkty roślinne.
Aspergillus flavus wytwarza tylko aflatoksyny typu B. Aflatoksyna M 1 jest hydroksylowanym metabolitem aflatoksyny B 1 i można ją znaleźć w mleku lub produktach mlecznych uzyskanych od zwierząt gospodarskich, które spożyły zanieczyszczoną paszę. Siła rakotwórczego aflatoksyny M 1 u wrażliwych gatunków jest o około jeden rząd wielkości mniejsza niż siły działania aflatoksyny B 1 . Aflatoksyna M 1 jest zwykle uważana za produkt uboczny detoksykacji aflatoksyny B 1 . Głównymi źródłami aflatoksyn w paszach są orzeszki ziemne, mączka kukurydziana i mączka z nasion bawełny .
Struktura chemiczna
Budowa chemiczna aflatoksyny M 1 . Aflatoksyna M 1 jest 4-hydroksylową pochodną aflatoksyny B 1 i jest wydzielana do mleka ssaków spożywających aflatoksynę B 1 . Aflatoksyna M 1 ma względną masę cząsteczkową 328 Da i wzór cząsteczkowy C 17 H 12 O 7 .
Źródła narażenia
Aflatoksynę M 1 można znaleźć w mleku, w tym w mleku kobiecym. U krów, owiec, kóz i bawołów, które spożywały pasze zanieczyszczone aflatoksyną B 1 , aflatoksyna M 1 będzie powstawać w wyniku procesów metabolicznych w wątrobie przeżuwaczy i wydzielana do ich mleka. Ludzie mogą być narażeni na toksyny poprzez spożywanie zanieczyszczonego mleka i innych pokarmów.
Patologia
Wpływ aflatoksyny M 1 był znacznie słabszy niż aflatoksyny B 1 w powstawaniu raka wątroby. Ograniczone badania na zwierzętach przeprowadzone w celu określenia toksyczności aflatoksyny M 1 . Aflatoksyna M 1 ma właściwości toksyczne i rakotwórcze . Toksyczność aflatoksyny M 1 u kacząt i szczurów wydaje się być nieco mniejsza niż toksyczność aflatoksyny B 1 . Rakotwórczość o jeden do dwóch rzędów wielkości mniejsza niż wysoce rakotwórczej aflatoksyny B 1 .
Szlak biokonwersji
Aflatoksyna M 1 (AFM1), główny hydroksylowany metabolit AFB1, znajduje się w mleku (stąd oznaczenie M) ssaków karmionych zanieczyszczoną paszą. Ustalono , że pozostałości aflatoksyny B 1 (AFB1) jako AFM1 w mleku krów mlecznych wahają się od 0,3% do 6,2%. Jednak AFM1 wykryto również w mleku karmiących matek. W kilku badaniach odnotowano działanie rakotwórcze i immunosupresyjne podobne do działania AFB1, zarówno na ludzi, jak i inne zwierzęta, nawet jeśli efekt był słabszy. Jednak AFM1 jest jedyną mikotoksyną, dla której ustalono maksymalne limity pozostałości (MRL) w mleku.
Badanie toksykologiczne
Przeprowadzono kilka badań toksycznego działania aflatoksyny M 1 na zwierzętach laboratoryjnych. Jednakże, w porównaniu z aflatoksyną B 1 , stosunkowo niewiele wiadomo na temat toksyczności aflatoksyny M 1 , głównie z powodu trudności w uzyskaniu wystarczających ilości czystego związku niezbędnego do szeroko zakrojonych badań toksyczności.
| Gatunek | Seks | Dawka | Wynik |
|---|---|---|---|
|
Pstrąg (narybek) do 12 miesiąca życia |
Mężczyzna |
8μg/kg 4-64μg/kg (120 leczonych/grupę) 800μg/kg |
brak guzów(0/110) Odpowiedź guza wątroby: 0,086% 50% guzów po 9 miesiącach |
| szczury Fischera | Mężczyzna |
0μg/kg 0,5 μg/kg 5 μg/kg 50 μg/kg |
Rak wątroby 0% guzki nowotworowe 0% Rak wątroby 0% guzki nowotworowe 0% Rak wątroby 0% guzki nowotworowe 0% Rak wątroby 5% guzki nowotworowe 16% |
| szczury Fischera | Mężczyzna |
1 mg/szczura |
Rak wątroby 1 z 29 |
Genotoksyczność
Zdolność aflatoksyny B 1 i aflatoksyny M 1 do wywoływania uszkodzeń DNA i genotoksyczności badano na Drosophila melanogaster . Stwierdzono, że aflatoksyna M 1 jest czynnikiem uszkadzającym DNA, o aktywności około jednej trzeciej aktywności aflatoksyny B 1 .
Metody analityczne
Dostępnych jest wiele metod oznaczania aflatoksyny M 1 w mleku. W szczególności wkłady z korekcją w fazie stałej i chromatografią powinowactwa immunologicznego oferują dobre możliwości wydajnego oczyszczania. Zarówno chromatografia cienkowarstwowa (TLC), jak i wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC) są odpowiednimi technikami do oddzielania i oznaczania aflatoksyny M 1 w ekstraktach mleka. Enzymatyczny test sorbentu immunologicznego (ELISA) jest bardziej popularna ze względu na łatwość użycia i właściwości sprzyjające szybkiemu skriningowi i oznaczaniu półilościowemu. Oznaczanie aflatoksyn jest zwykle drogie i nieprzyjazne dla środowiska, stąd poszukiwanie nowych materiałów i technologii, które są zarówno bezpieczne ekologicznie, jak i niedrogie dla łuski ryżu jako metody adsorpcyjnej.
Rozporządzenie
Według niedawnego przeglądu przeprowadzonego przez Holenderski Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska (RIVM) w imieniu Organizacji ds. Wyżywienia i Rolnictwa (FAO) około 60 krajów ustaliło określone limity dla aflatoksyny M 1 . Kraje Unii Europejskiej na ogół stosują maksymalny poziom 0,05 μg/kg mleka. Niektóre kraje w Afryce, Azji i Ameryce Łacińskiej również proponują ten poziom. Natomiast Stany Zjednoczone, niektóre kraje europejskie i niektóre azjatyckie akceptują maksymalny poziom aflatoksyny M 1 w mleku wynoszący 0,5 μg/kg, co stanowi również zharmonizowany limit MERCOSUR stosowany w Ameryce Łacińskiej. Limit 0,5 μg/kg dla aflatoksyny M 1 . Tym samym maksymalny dopuszczalny poziom aflatoksyny M 1 w mleku w UE należy do najniższych na świecie i opiera się na zasadzie ALARA (As Low As Reasonably Achievable). Biorąc pod uwagę przenikanie do mleka i stwierdzony niekorzystny wpływ na zdrowie zwierząt, około 45 krajów ustaliło określone poziomy aflatoksyny B 1 w paszach dla zwierząt mlecznych. Aby wesprzeć zgodność z najwyższymi dopuszczalnymi poziomami w mleku przeznaczonym do spożycia przez ludzi, w UE określono również rygorystyczne najwyższe dopuszczalne poziomy w paszach, które mogą być spożywane przez krowy mleczne. Limit 0,005 mg/kg paszy dla bydła mlecznego obowiązuje w krajach UE i nowych krajach członkowskich oraz w krajach Unii Europejskiej, ale tylko w nielicznych krajach poza Europą. Ten poziom jest poniżej poziomu niepowodującego skutków u zwierząt docelowych. [ potrzebne źródło ]