Bis(trimetylosililo)acetylen

Bis(trimetylosililo)acetylen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Etynylodiylobis(trimetylosilan)
	Inne nazwy BTMSA
Identyfikatory
Numer CAS	14630-40-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	76286 ;
Karta informacyjna ECHA	100.035.141
Identyfikator klienta PubChem	84564;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3065798 ;
	InChI InChI=1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 Klucz: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 Klucz: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYAF ;
	UŚMIECH C(#C[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8H 18Si 2 _ _
Masa cząsteczkowa	170,402 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwny do białego Płyn
Gęstość	0,791 g/ cm3
Temperatura topnienia	26 ° C (79 ° F; 299 K)
Temperatura wrzenia	134,6 ± 8,0°C
Rozpuszczalność w wodzie	0,031 g/l
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Łatwopalny, drażniący
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Bis(trimetylosililo)acetylen (BTMSA) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ (Me = metyl ). Jest to bezbarwna ciecz, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Związek ten jest stosowany jako substytut acetylenu .

BTMSA wytwarza się przez traktowanie acetylenu butylolitem, a następnie dodaniem chlorotrimetylosilanu :

Li ₂ C ₂ + 2 Me ₃ SiCl → Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ + 2 LiCl

Aplikacje

BTMSA jest stosowany jako nukleofil w acylacjach i alkilacjach typu Friedela-Craftsa oraz prekursor trimetylosililoacetylku litu. Grupy TMS można usunąć za pomocą fluorku tetra-n-butyloamoniowego (TBAF) i zastąpić protonami. BTMSA jest również użytecznym odczynnikiem w reakcjach cykloaddycji . Ilustrując swoją wszechstronność, BTMSA została wykorzystana w zwięzłej syntezie całkowitej (±) -estronu . Kluczowym etapem tej syntezy było utworzenie szkieletu steroidowego, katalizowanego przez CpCo(CO) ₂ .

BTMSA służy również jako ligand w chemii metaloorganicznej . Na przykład tworzy stabilne addukty z metalocenami .

Cp ₂ TiCl ₂ + Mg + Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ → Cp ₂ Ti[(CSiMe ₃ ) ₂ ] + MgCl ₂

BTMSA jest również stosowany w całkowitej syntezie epibatydyny (i analogów), a także w syntezie iklaprimu .

Nazwy


Preferowana nazwa IUPAC Etynylodiylobis(trimetylosilan)
Inne nazwy BTMSA
Identyfikatory
Numer CAS	14630-40-1 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	76286 ^N
Karta informacyjna ECHA	100.035.141
Identyfikator klienta PubChem	84564
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3065798
InChI InChI=1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 ^N Klucz: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N ^N InChI=1/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 Klucz: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYAF
UŚMIECH C(#C[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C _8H 18Si ₂_{_} _
Masa cząsteczkowa	170,402 g·mol ^-1
Wygląd	Bezbarwny do białego Płyn
Gęstość	0,791 g/ ^cm3
Temperatura topnienia	26 ° C (79 ° F; 299 K)
Temperatura wrzenia	134,6 ± 8,0°C
Rozpuszczalność w wodzie	0,031 g/l
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Łatwopalny, drażniący
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie