Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu

Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu
	; Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu
Identyfikatory
Numer CAS	99-33-2;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL2005426;
ChemSpider	7154;
Karta informacyjna ECHA	100.002.500
Numer WE	202-750-6;
Identyfikator klienta PubChem	7432;
UNII	5JFA2DVM4D;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2059194 ;
	InChI InChI=1S/C7H3ClN2O5/c8-7(11)4-1-5(9(12)13)3-6(2-4)10(14)15/h1-3H Klucz: NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)Cl;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H3CIN2O5 _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	230,56 g·mol -1
Temperatura topnienia	68–69 ° C (154–156 ° F; 341–342 K)
Temperatura wrzenia	196 ° C (385 ° F; 469 K) 11 mmHg
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+ P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu (C ₇ H ₃ ClN ₂ O ₅ ) jest związkiem organicznym o temperaturze topnienia 68–69 °C . Jest to chlorek acylu kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego i podobnie jak on jest stosowany głównie w analizie substancji organicznych metodą derywatyzacji .

Synteza

Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu otrzymuje się w reakcji kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego z _{pięciochlorkiem} fosforu PCl5 . Można go również wytworzyć w reakcji z _trichlorkiem fosforu PCl3 lub chlorkiem tionylu SOCl2 _.

Używa

Chlorek 3,5-dinitrobenzoilu ma swoje główne zastosowanie w analizie związków organicznych metodą derywatyzacji, w szczególności alkoholi i amin . Stosuje się go w przypadkach, gdy badana substancja jest wrażliwa i nie może bezpośrednio reagować z kwasem 3,5-dinitrobenzoesowym. Na ogół reakcję prowadzi się w pirydynie w celu związania uwolnionego chlorowodoru . Dzięki tej metodzie możliwa jest na przykład identyfikacja aminokwasów.

Identyfikacja alaniny w reakcji z chlorkiem 3,5-dinitrobenzoilu. Produkt ma temperaturę topnienia 177°C

^ Sigma-Aldrich Co. , chlorek 3,5-dinitrobenzoilu . Pobrano 12. marca 2017 r.
^ WT Robinson, RH Cundiff, PC Markunas: „Szybkie oznaczanie organicznych grup hydroksylowych za pomocą chlorku 3,5-dinitrobenzoilu”, w: Anal. chemia , 1961 , 33 (8), S. 1030-1034 ( doi: 10.1021/ac60176a050 ).
^ ^a ^b Saunders, pne; Stacey, GJ; Dziki, IGE (1942). „Wytwarzanie kwasu 3:5-dinitrobenzoesowego i chlorku 3:5-dinitrobenzoilu - obserwacje acylowania aminokwasów za pomocą chlorku 3:5-dinitrobenzoilu i niektórych innych chlorków kwasowych” . Biochem. J. 36 (3–4): 368–375. doi : 10.1042/bj0360368 . PMC 1265703 . PMID 16747534 .
^ Organikum (w języku niemieckim) (wyd. 19). Lipsk·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. s. 440. ISBN 3335003438 .
^ Organikum (w języku niemieckim) (wyd. 19). Lipsk·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. s. 424. ISBN 3335003438 .
^ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, wydanie trzecie, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .

[Sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , chlorek 3,5-dinitrobenzoilu . Pobrano 12. marca 2017 r.

[2] WT Robinson, RH Cundiff, PC Markunas: „Szybkie oznaczanie organicznych grup hydroksylowych za pomocą chlorku 3,5-dinitrobenzoilu”, w: Anal. chemia , 1961 , 33 (8), S. 1030-1034 ( doi: 10.1021/ac60176a050 ).

[Saunders-3] Saunders, pne; Stacey, GJ; Dziki, IGE (1942). „Wytwarzanie kwasu 3:5-dinitrobenzoesowego i chlorku 3:5-dinitrobenzoilu - obserwacje acylowania aminokwasów za pomocą chlorku 3:5-dinitrobenzoilu i niektórych innych chlorków kwasowych” . Biochem. J. 36 (3–4): 368–375. doi : 10.1042/bj0360368 . PMC 1265703 . PMID 16747534 .

[4] Organikum (w języku niemieckim) (wyd. 19). Lipsk·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. s. 440. ISBN 3335003438 .

[5] Organikum (w języku niemieckim) (wyd. 19). Lipsk·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. s. 424. ISBN 3335003438 .

[CRC-6] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, wydanie trzecie, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .