Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy

Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy
Identyfikatory
Numer CAS	99-34-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	1914286
CHEBI	CHEBI:73914 ;
CHEMBL	ChEMBL118713 ;
ChemSpider	7155 ;
Karta informacyjna ECHA	100.002.501
Numer WE	202-751-1;
Identyfikator klienta PubChem	7433;
UNII	4V3F9Q018P;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7059195 ;
	InChI InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) Klucz: VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) Klucz: VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYAQ ;
	UŚMIECH O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H4O6N2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	212,118 g/mol
Wygląd	Żółte lub bezbarwne kryształy
Temperatura topnienia	205 do 207 ° C (401 do 405 ° F; 478 do 480 K)
Kwasowość ( p Ka )	2.82
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H315 , H319 , H335 , H413
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302 + P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332 + P313 , P337 + P31 3 , P362 , P403 + P233 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy jest organicznym związkiem chemicznym , który jest ważnym inhibitorem korozji i jest również używany w fotografii . Ten aromatyczny związek jest używany przez chemików do identyfikacji składników alkoholowych w estrach oraz do analizy fluorometrycznej kreatyniny .

Synteza

Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy otrzymuje się z kwasu benzoesowego w reakcji nitrowania kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego .

Nitrowanie można również rozpocząć kwasem 3-nitrobenzoesowym , co prowadzi do wydajności około 98%.

Nieruchomości

Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy jest bezwonnym, żółtawym ciałem stałym. Ze względu na efekt mezomeryczny dwóch grup nitrowych jest bardziej kwaśny (pKa ₌ 2,82) niż kwas benzoesowy (pKa ₌ 4,20) i kwas 3-nitrobenzoesowy (pKa ₌ 3,47).

Używa

Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy znajduje zastosowanie w identyfikacji różnych substancji organicznych, zwłaszcza alkoholi, poprzez derywatyzację . W przypadku takiej analizy substancję poddawaną analizie poddaje się reakcji z kwasem 3,5-dinitrobenzoesowym w obecności kwasu siarkowego w celu utworzenia pochodnej. W ten sposób wiele substancji, które są ciekłe lub mają niską temperaturę topnienia, przekształca się w łatwo krystalizujące pochodne o ostrych temperaturach topnienia. Na przykład alkohole można zidentyfikować na podstawie temperatury topnienia ich estrów z kwasem 3,5-dinitrobenzoesowym. Sposób ten ma również zastosowanie do dużej liczby amin .

Identyfikacja izopropanolu jako pochodnej kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego: ester 2-propylowy kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego (t.t.: 123 °C).

W porównaniu z kwasem 4-nitrobenzoesowym , innym podobnie stosowanym kwasem, pochodne kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego mają wyższe temperatury topnienia, tak więc korzystne jest, gdy pochodna kwasu 4-nitrobenzoesowego ma temperaturę topnienia zbyt niską, aby można ją było dokładnie zidentyfikować.

W przypadku bardziej wrażliwych związków reakcję prowadzi się stosując chlorek kwasowy , chlorek 3,5-dinitrobenzoilu . Pozwala to na przykład na identyfikację aminokwasów .

Literatura

„Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy”. Połączony słownik chemiczny . Chapman i Hall / CRC Press . 2007.

Linki zewnętrzne

Dane MSDS