Kwas 3-nitrobenzoesowy

Kwas 3-nitrobenzoesowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 3-nitrobenzoesowy
	Inne nazwy kwas m -nitrobenzoesowy
Identyfikatory
Numer CAS	121-92-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL274839 ;
ChemSpider	8183 ;
Karta informacyjna ECHA	100.004.099
Identyfikator klienta PubChem	8497;
UNII	H318ZW7612 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0025737 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Klucz: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Klucz: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS ;
	UŚMIECH O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)cc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H5NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	167,12 g/mol
Wygląd	ciało stałe koloru kremowego
Gęstość	1,494 g/cm 3
Temperatura topnienia	139 do 141 ° C (282 do 286 ° F; 412 do 414 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,24 g/100 ml (15°C)
Kwasowość ( p Ka )	3,47 (w wodzie)
Podatność magnetyczna (χ)	-80,22· 10-6 cm3 / mol
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; ; ; ; ; Kwas benzoesowy Nitrobenzen Kwas antranilowy Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy Kwas 2-nitrobenzoesowy Kwas 4-nitrobenzoesowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas 3-nitrobenzoesowy jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₄ (NO ₂ )CO ₂ H. Jest związkiem aromatycznym iw standardowych warunkach jest białawym ciałem stałym. Dwa podstawniki znajdują się w pozycji meta względem siebie, co daje alternatywną nazwę m -nitrobenzoesowego. Związek ten może być przydatny, ponieważ jest prekursorem kwasu 3-aminobenzoesowego , który jest używany do wytwarzania niektórych barwników.

Przygotowanie

Otrzymywany jest przez nitrowanie kwasu benzoesowego w niskich temperaturach. Zarówno kwas 2-nitrobenzoesowy , jak i kwas 4-nitrobenzoesowy są wytwarzane jako produkty uboczne z wydajnością odpowiednio około 20% i 1,5%. Ponieważ grupy funkcyjne kwasu karboksylowego odciągają elektrony , podczas reakcji nitrowania elektrofilowego podstawienia aromatycznego podstawniki są kierowane do pozycji meta, co wyjaśnia tę regiochemię.

Mniej wydajna droga obejmuje nitrowanie benzoesanu metylu , a następnie hydrolizę. Alternatywnie, wykazano utleniające rozszczepienie wiązania CC 3-nitroacetofenonu do odpowiedniego kwasu arylokarboksylowego. Dalsza synteza obejmuje utlenianie 3-nitrobenzaldehydu.

Nieruchomości

Przy ap Ka _równym 3,47 kwas 3-nitrobenzoesowy jest około dziesięć razy bardziej kwaśny niż kwas benzoesowy . Sprzężona zasada kwasu benzoesowego jest stabilizowana obecnością grupy nitrowej odciągającej elektrony, co tłumaczy jej zwiększoną kwasowość w porównaniu z niepodstawionym kwasem benzoesowym. Zwykle jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach utlenionych i chlorowanych.

Reaktywność

Obecność zarówno kwasu karboksylowego , jak i nitrowych grup funkcyjnych dezaktywuje pierścień w odniesieniu do reakcji elektrofilowego podstawienia aromatycznego .

Bezpieczeństwo

Związek prawdopodobnie ma umiarkowaną toksyczność, z LD50 _. (iv, mysz) 640 mg/kg Związek ten może powodować podrażnienie skóry i oczu z objawami narażenia, takimi jak methemoglobina, uczulenie, podrażnienie i uszkodzenie rogówki.

^ ^a ^b „Stałe dysocjacji kwasów organicznych i zasad” . Źródło 11 kwietnia 2010 r .
^ ^a ^b Takao Maki, Kazuo Takeda (2002). „Kwas benzoesowy i pochodne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . .
^ Oliver Kamm i JB Segur „Kwas m-nitrobenzoesowy” Org. Syntezator. 1923, tom 3, 73. doi : 10.15227/orgsyn.003.0073
Bibliografia _ Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Słońce, Nan (2018-05-16). „Oksydacyjne rozszczepianie wiązań C – C w celu syntezy kwasów arylokarboksylowych z ketonów aryloalkilowych”. Synlett . 29 (11): 1505-1509. doi : 10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 .
^ „20,4 Wpływ podstawników na kwasowość” . Chemia LibreTexts . 2017-08-25 . Źródło 2018-09-25 .
Bibliografia _ _ Słownik artystów Benezita. Tom. 1. Oxford University Press. 2011-10-31. doi : 10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872 .
^ „16,7: nukleofilowe podstawienie aromatyczne” . Chemia LibreTexts . 2015-05-03 . Źródło 2018-09-25 .
^ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, USA. "KWAS M-NITROBENZOESOWY | Chemikalia CAMEO | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Źródło 2018-09-25 .

[pkaValues-1] „Stałe dysocjacji kwasów organicznych i zasad” . Źródło 11 kwietnia 2010 r .

[Ullmann-2] Takao Maki, Kazuo Takeda (2002). „Kwas benzoesowy i pochodne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . .

[3] Oliver Kamm i JB Segur „Kwas m-nitrobenzoesowy” Org. Syntezator. 1923, tom 3, 73. doi : 10.15227/orgsyn.003.0073

[4] Bibliografia _ Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Słońce, Nan (2018-05-16). „Oksydacyjne rozszczepianie wiązań C – C w celu syntezy kwasów arylokarboksylowych z ketonów aryloalkilowych”. Synlett . 29 (11): 1505-1509. doi : 10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 .

[5] „20,4 Wpływ podstawników na kwasowość” . Chemia LibreTexts . 2017-08-25 . Źródło 2018-09-25 .

[6] Bibliografia _ _ Słownik artystów Benezita. Tom. 1. Oxford University Press. 2011-10-31. doi : 10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872 .

[7] „16,7: nukleofilowe podstawienie aromatyczne” . Chemia LibreTexts . 2015-05-03 . Źródło 2018-09-25 .

[8] GOV, NOAA Office of Response and Restoration, USA. "KWAS M-NITROBENZOESOWY | Chemikalia CAMEO | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Źródło 2018-09-25 .