Chlorek trimetylocyny

Chlorek trimetylocyny
Skeletal formula of trimethyltin chloride
Ball-and-stick model of the trimethyltin chloride molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorotri(metylo)stannan
Inne nazwy
  • Chlorotrimetylostannan
  • Chlorotrimetylocyna
  • Trimetylochlorostannan
  • trimetylochlorotyna
  • Chlorek trimetylostannylu
  • Chlorek trimetylocyny
  • Monochlorek trimetylocyny
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.012.653 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 213-917-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Numer ONZ 3146 2786
  • InChI=1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1  ☒ N
    Klucz: KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M  ☒ N
  • InChI=1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
    Klucz: KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
  • C[Sn](C)(C)Cl
Nieruchomości
( CH3 ) 3SnCl _
Masa cząsteczkowa 199,27 g·mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
Zapach Śmierdzący
Temperatura topnienia 38,5 ° C (101,3 ° F; 311,6 K)
Temperatura wrzenia 148 ° C (298 ° F; 421 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H300 , H310 , H330 , H410
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P310 , P320 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna karta charakterystyki
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Chlorek trimetylocyny jest związkiem cynoorganicznym o wzorze (CH 3 ) 3 SnCl . Jest to biała substancja stała, która jest wysoce toksyczna i cuchnąca. Jest podatny na hydrolizę .

Synteza

Chlorek trimetylocyny można wytworzyć w reakcji redystrybucji tetrametylocyny z tetrachlorkiem cyny .

SnCl 4 + 3 Sn(CH 3 ) 4 → 4 (CH 3 ) 3 SnCl

Ta reakcja redystrybucji jest zwykle przeprowadzana bez rozpuszczalnika, ponieważ wymagane są wysokie temperatury, a oczyszczanie jest uproszczone.

Druga droga do (CH 3 ) 3 SnCl obejmuje traktowanie odpowiedniego wodorotlenku lub tlenku (w następującej reakcji wodorotlenek trimetylocyny (CH 3 ) 3 SnOH ) środkiem halogenującym, takim jak chlorowodór lub chlorek tionylu ( SOCl 2 ):

(CH 3 ) 3 SnOH + HCl → (CH 3 ) 3 SnCl + H 2 O

Używa

Chlorek trimetylocyny jest używany jako źródło grupy trimetylostannylowej ( (CH 3 ) 3 Sn− ). Na przykład jest prekursorem winylotrimetylostannanu ( (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 ) i indenylotrimetylostananu (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 (patrz Kompleks indenylowy metalu przejściowego ):

CH 2 = CHMgBr + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnCH = CH 2 + MgBrCl
LiC 9 H 7 + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 + LiCl

Przykład odczynnika litoorganicznego reagującego z (CH 3 ) 3 SnCl w celu utworzenia wiązania cyna-węgiel to:

LiCH(Si(CH 3 ) 3 )(Ge(CH 3 ) 3 ) + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnCH(Si(CH 3 ) 3 )(Ge(CH 3 ) 3 ) + LiCl

Związki cynoorganiczne pochodzące z Me 3 SnCl są przydatne w syntezie organicznej , zwłaszcza w rodnikowych reakcjach łańcuchowych . (CH 3 ) 3 SnCl jest prekursorem związków stosowanych do stabilizacji PVC . Redukcja chlorku trimetylocyny sodem daje heksametylodytynę:

2 Na + 2 (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 Sn−Sn(CH 3 ) 3 + 2 NaCl