inden

inden
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1H - inden
	Inne nazwy ; ; Benzocyklopentadien Indonaften Bicyklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Identyfikatory
Numer CAS	95-13-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	635873
CHEBI	CHEBI:41921 ;
CHEMBL	ChEMBL192812 ;
ChemSpider	6949 ;
Bank Leków	DB02815 ;
Karta informacyjna ECHA	100.002.176
Numer WE	202-393-6;
Referencja Gmelin	27265
KEGG	C11565 ;
Identyfikator klienta PubChem	7219;
UNII	67H8Y6LB8A ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8042052 ;
	InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Klucz: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Klucz: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ ;
	UŚMIECH c1ccc2c(c1)CC=C2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 9 H 8
Masa cząsteczkowa	116.16
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Gęstość	0,997 g/ml
Temperatura topnienia	-1,8 ° C (28,8 ° F; 271,3 K)
Temperatura wrzenia	181,6 ° C (358,9 ° F; 454,8 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny
Kwasowość ( p Ka )	20,1 (w DMSO)
Podatność magnetyczna (χ)	−80,89 × 10 −6 cm3 / mol
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Zapalny
Punkt zapłonu	78,3 ° C (172,9 ° F; 351,4 K)
	NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	nic
REL (zalecane)	TWA 10 ppm (45 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	ND
Związki pokrewne
Związki pokrewne	benzofuran , benzotiofen , indol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Inden jest łatwopalnym wielopierścieniowym węglowodorem o wzorze chemicznym C ₉ H ₈ . Składa się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem cyklopentenowym . Ta aromatyczna ciecz jest bezbarwna, chociaż próbki często są bladożółte. Głównym zastosowaniem przemysłowym indenu jest produkcja termoplastycznych żywic indenowo- kumaronowych . Podstawione indeny i ich blisko spokrewnione indany pochodne są ważnymi motywami strukturalnymi występującymi w wielu produktach naturalnych i biologicznie aktywnych cząsteczkach, takich jak sulindak .

Izolacja

Inden występuje naturalnie we frakcjach smoły węglowej wrzących w temperaturze około 175–185 ° C. Można go otrzymać przez ogrzewanie tej frakcji z sodem w celu wytrącenia stałego „sodio-indenu”. Ten etap wykorzystuje słabą kwasowość indenu, o czym świadczy jego deprotonowanie przez sód z wytworzeniem pochodnej indenylu. Sodio-inden jest ponownie przekształcany w inden przez destylację z parą wodną .

Reaktywność

Inden łatwo polimeryzuje . Utlenianie indenu kwasowym dichromianem daje kwas homoftalowy ( kwas o -karboksyfenylooctowy). Kondensuje ze szczawianem dietylu w obecności etanolanu sodu , tworząc ester indeno-szczawiowy, oraz z aldehydami lub ketonami w obecności alkaliów , tworząc benzofulweny, które są silnie zabarwione. Traktowanie indenu litoorganicznymi daje związki indenylowe litu :

{\ Displaystyle {\ ce {C9H8 + RLi -> LiC9H7 + RH}}}

Indenyl jest ligandem w chemii metaloorganicznej , dając początek wielu kompleksom indenylowym metali przejściowych .

Zobacz też

^ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (2014). Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 . Królewskie Towarzystwo Chemii . P. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ ^a ^b ^c ^d Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych. "#0340" . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
^ Bordwell FG (1988). „Równowaga kwasowości w roztworze sulfotlenku dimetylu”. Rachunki badań chemicznych . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021/ar00156a004 . Tabela pKa Bordwella w DMSO zarchiwizowana 09.10.2008 w Wayback Machine
Bibliografia _ Qiu, Guanyinsheng (2014). „Generowanie pochodnych indenu przez reakcje tandemowe”. Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .
Bibliografia _ Mildenberg, Rolf; Zander, Mechtylda; Hoke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. „Żywice syntetyczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH.
^ O'Connor, Józef M.; Casey, Charles P. (1987). „Chemia poślizgu pierścienia kompleksów cyklopentadienylu i indenylu metali przejściowych”. Recenzje chemiczne . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021/cr00078a002 .

Linki zewnętrzne

W. v. Miller, Rohde (1890). „Zur Synthese von Indenderivaten” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886. doi : 10.1002/cber.18900230227 .
W. v. Miller, Rohde (1890). „Zur Synthese von Indenderivaten” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902. doi : 10.1002/cber.18900230228 .
Finar, Illinois (1985). Chemia organiczna . Longman Naukowo-Techniczny. ISBN 0-582-44257-5 .

[1] Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (2014). Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 . Królewskie Towarzystwo Chemii . P. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych. "#0340" . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).

[3] Bordwell FG (1988). „Równowaga kwasowości w roztworze sulfotlenku dimetylu”. Rachunki badań chemicznych . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021/ar00156a004 . Tabela pKa Bordwella w DMSO zarchiwizowana 09.10.2008 w Wayback Machine

[4] Bibliografia _ Qiu, Guanyinsheng (2014). „Generowanie pochodnych indenu przez reakcje tandemowe”. Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .

[5] Bibliografia _ Mildenberg, Rolf; Zander, Mechtylda; Hoke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. „Żywice syntetyczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH.

[6] O'Connor, Józef M.; Casey, Charles P. (1987). „Chemia poślizgu pierścienia kompleksów cyklopentadienylu i indenylu metali przejściowych”. Recenzje chemiczne . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021/cr00078a002 .

Nazwy


Preferowana nazwa IUPAC 1H - inden
Inne nazwy Benzocyklopentadien Indonaften Bicyklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Identyfikatory
Numer CAS	95-13-6 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	635873
CHEBI	CHEBI:41921 ^Y
CHEMBL	ChEMBL192812 ^Y
ChemSpider	6949 ^Y
Bank Leków	DB02815 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.002.176
Numer WE	202-393-6
Referencja Gmelin	27265
KEGG	C11565 ^Y
Identyfikator klienta PubChem	7219
UNII	67H8Y6LB8A ^T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8042052
InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 ^T Klucz: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Klucz: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ
UŚMIECH c1ccc2c(c1)CC=C2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₉ H ₈
Masa cząsteczkowa	116.16
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Gęstość	0,997 g/ml
Temperatura topnienia	-1,8 ° C (28,8 ° F; 271,3 K)
Temperatura wrzenia	181,6 ° C (358,9 ° F; 454,8 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny
Kwasowość ( p Ka ₎	20,1 (w DMSO)
Podatność magnetyczna (χ)	−80,89 × 10 ⁻⁶ cm3 ^/ mol
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Zapalny
Punkt zapłonu	78,3 ° C (172,9 ° F; 351,4 K)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	nic
REL (zalecane)	TWA 10 ppm (45 mg/m ³ )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	ND
Związki pokrewne
Związki pokrewne	benzofuran , benzotiofen , indol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Y ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w infoboksie