Chloroacetonitryl
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Chloroacetonitryl |
|
| Inne nazwy α-chloroacetonitryl
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.153 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2668 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 2 H 2 Cl N | |
| Masa cząsteczkowa | 75,50 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,193 g·cm -3 |
| Temperatura wrzenia | 123–124 ° C (253–255 ° F; 396–397 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H301 , H311 , H331 , H411 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+ P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Chloroacetonitryl jest związkiem organicznym o wzorze ClCH 2 CN. Bezbarwna ciecz, pochodzi z acetonitrylu (CH 3 CN) przez zastąpienie jednego H Cl. W praktyce powstaje w wyniku odwodnienia chloroacetamidu . Związek jest środkiem alkilującym i jako taki należy obchodzić się z nim ostrożnie.
Chloroacetonitryl jest również generowany in situ w reakcji acetonitrylu z monochlorkiem siarki . Drugie chlorowanie daje dichloroacetonitryl , który ulega cykloaddycji z monochlorkiem siarki, dając chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowy :
- Cl 2 CHCN + S 2 Cl 2 → [S 2NC 2 Cl 2 ]Cl + HCl
- Bibliografia _ Horning, KE (1950). „Chloroacetonitryl”. Syntezy organiczne . 30:22 . doi : 10.15227/orgsyn.030.0022 .
- ^ Lebeuf, Raphaël; Berlande, Muriel; Robert, Fryderyk; Landais, Yannick (2009). „Wytwarzanie (3,5-dimetoksy-1-fenylo-cykloheksa-2,5-dienylo) -acetonitrylu przez redukujące alkilowanie brzozy (BRA)” . Syntezy organiczne . 86 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.086.0001 .
- ^ Rees, Charles W. (1992). „Heterocykliczna chemia polisiarkowo-azotowa”. Dziennik Chemii Heterocyklicznej . 29 (3): 639–651. doi : 10.1002/jhet.5570290306 .
Kategoria: