Chromomycyna A3

Chromomycyna A3
Nazwy
	nazwa IUPAC (6 S ,7 S )-6-[(4- O -Acetylo-2,6-dideoksy-3- C -metylo - α- L -arabino -heksopiranozylo)-(1→3)-(2,6- dideoksy-β- D - arabino -heksopiranozylo)-(1→3)-2,6-dideoksy-β- D - arabino -heksopiranozylooksy]-7-[(1 S )-5-deoksy-1- O -metylo- D - treo -pent-2-ulos-1- C -ylo]-4,10-dihydroksy-3-metylo-5-okso-5,6,7,8-tetrahydroantracen-2-yl (2,6-dideoksy -4- O -metylo- D - lyxo -hexopiranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxy- D - lyxo -hexopiranoside 4-octan
	Preferowana nazwa IUPAC (1 2 S , 1 4 S ,1 5 S ,1 6 S ,3 2 S ,3 4 R ,3 5 R , 3 6 R ,5 2 S ,5 4 R ,5 5 R , 5 6 R ,7 2 S ,7 3 S ,9 2 S ,9 4 R ,9 5 S ,9 6 R ,11 2 R ,11 4 R ,11 5 R ,11 6 R )-7 3 -[(1 S ,3 S ,4 R )-3,4-dihydroksy-1-metoksy-2-oksopentylo]-1 4 ,3 5 ,5 5 ,7 8 ,7 9 ,11 4 -heptahydroksy-11 5 -metoksy-1 4 ,1 6 ,3 6 ,5 6 ,7 7 ,9 6 ,11 6 -heptametylo-7 1 -okso-7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -tetrahydro-2,4,6,8,10-pentaoksa-1 ,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-pentakis(oksana)-7(2,6)-antracenaundekafan-1 5 ,9 5 -dwuoctan
	Inne nazwy Toyomycyna
Identyfikatory
Numer CAS	7059-24-7 ;
CHEMBL	ChEMBL216639 ;
ChemSpider	16735739 ;
Karta informacyjna ECHA	100.027.589
Identyfikator klienta PubChem	656673;
UNII	DVW027E7NL ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4046363 ;
	InChI InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N ; InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW ; Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 57 H 82 O 26
Masa cząsteczkowa	1 183 0,257 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Chromomycyna A3 (CMA3 ₎ lub toyomycyna jest glikozydem antybiotyku antrachinonowego , wytwarzanym przez fermentację pewnego szczepu Streptomyces griseus (nr 7).

Właściwości fluorescencyjne

W obecności jonów Mg ²⁺ chromomycyna A ₃ wiąże się odwracalnie z DNA , preferencyjnie z sąsiadującymi parami zasad G / C .

Po związaniu z DNA Chromomycyna A ₃ ma maksymalną długość fali wzbudzenia 445 nm ( niebieska ) i maksymalną długość fali emisji 575 nm ( żółta ).

Używa

membrana in vitro - nieprzepuszczalny, specyficzny dla G/C fluorescencyjny barwnik wiążący DNA.
antybiotyk in vitro Pi _bakterii Gram -dodatnich , poprzez hamowanie włączania do RNA .
lek przeciwnowotworowy in vitro , który hamuje syntezę RNA .
Ocena męskiej płodności : Chromomycyna A ₃ i protaminy konkurują o te same miejsca wiązania w DNA, więc dodatni wynik CMA ₃ w plemnikach odzwierciedla niedobór protaminy (wpływający na morfologię plemników i zmniejszający płodność).

^ ^a ^b Kamiyama, M .; Kaziro, Y. (styczeń 1966). „Mechanizm działania chromomycyny A3. 1. Hamowanie metabolizmu kwasów nukleinowych w komórkach Bacillus subtilis”. Dziennik Biochemii . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . PMID 4957278 .
^ Kamiyama, M. (maj 1968). „Mechanizm działania chromomycyny A3. 3. O wiązaniu chromomycyny A3 z DNA i właściwościach fizykochemicznych kompleksu”. Dziennik Biochemii . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . PMID 4972707 .
^ ^a ^b Van Dyke, MW; Dervan, PB (10.05.1983). „Miejsca wiązania chromomycyny, mitramycyny i oliwomycyny na heterogenicznym kwasie dezoksyrybonukleinowym. Ślad z (metidiumpropylo-EDTA) żelazem (II)”. Biochemia . 22 (10): 2373–2377. doi : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . PMID 6222762 .
^ https://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ bez adresu URL PDF ]}
Bibliografia _ Kamiyama, M. (październik 1967). „Mechanizm działania chromomycyny A3. II. Hamowanie reakcji polimerazy RNA”. Dziennik Biochemii . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . PMID 5587590 .
^ Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). „Barwienie chromomycyną A3 jako przydatne narzędzie do oceny męskiej płodności” . Dziennik wspomaganego rozrodu i genetyki . 17 (1): 60–66. doi : 10.1023/a:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . PMC 3455193 . PMID 10754785 .
^ Nijs, Martine; Creemers, Ewa; Cox, Annemie; Franssen, Kim; Janssen, Mia; Vanheusden, Elke; Jonge, Christopher De; Ombelet, Willem (listopad 2009). „Barwienie chromomycyną A3, test struktury chromatyny plemników i test wiązania kwasu hialuronowego jako predyktory wyników wspomaganego rozrodu” . Biomedycyna reprodukcyjna online . 19 (5): 671–684. doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . PMID 20021715 .

[:0-1] Kamiyama, M .; Kaziro, Y. (styczeń 1966). „Mechanizm działania chromomycyny A3. 1. Hamowanie metabolizmu kwasów nukleinowych w komórkach Bacillus subtilis”. Dziennik Biochemii . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . PMID 4957278 .

[2] Kamiyama, M. (maj 1968). „Mechanizm działania chromomycyny A3. 3. O wiązaniu chromomycyny A3 z DNA i właściwościach fizykochemicznych kompleksu”. Dziennik Biochemii . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . PMID 4972707 .

[:12-3] Van Dyke, MW; Dervan, PB (10.05.1983). „Miejsca wiązania chromomycyny, mitramycyny i oliwomycyny na heterogenicznym kwasie dezoksyrybonukleinowym. Ślad z (metidiumpropylo-EDTA) żelazem (II)”. Biochemia . 22 (10): 2373–2377. doi : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . PMID 6222762 .

[4] ttps://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ bez adresu URL PDF ]}

[5] Bibliografia _ Kamiyama, M. (październik 1967). „Mechanizm działania chromomycyny A3. II. Hamowanie reakcji polimerazy RNA”. Dziennik Biochemii . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . PMID 5587590 .

[6] Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). „Barwienie chromomycyną A3 jako przydatne narzędzie do oceny męskiej płodności” . Dziennik wspomaganego rozrodu i genetyki . 17 (1): 60–66. doi : 10.1023/a:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . PMC 3455193 . PMID 10754785 .

[7] Nijs, Martine; Creemers, Ewa; Cox, Annemie; Franssen, Kim; Janssen, Mia; Vanheusden, Elke; Jonge, Christopher De; Ombelet, Willem (listopad 2009). „Barwienie chromomycyną A3, test struktury chromatyny plemników i test wiązania kwasu hialuronowego jako predyktory wyników wspomaganego rozrodu” . Biomedycyna reprodukcyjna online . 19 (5): 671–684. doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . PMID 20021715 .

Rodzaje naturalnych antrachinonów
Dihydroksyantrachinony	Alizaryna Aloes emodyna Damnacanthal 1,3-dihydroksyantrachinon 1,4-dihydroksyantrachinon 1,8-dihydroksyantrachinon Ren
Trihydroksyantrachinony	Parietin Emodyna 1,2,4-Trihydroksyantrachinon 1,3,8-Trihydroksyantrachinon
Różne :	Kwas karminowy Glikozydy Senesu

Nazwy

nazwa IUPAC (6 S ,7 S )-6-[(4- O -Acetylo-2,6-dideoksy-3- C -metylo - α- L -arabino -heksopiranozylo)-(1→3)-(2,6- dideoksy-β- D - arabino -heksopiranozylo)-(1→3)-2,6-dideoksy-β- D - arabino -heksopiranozylooksy]-7-[(1 S )-5-deoksy-1- O -metylo- D - treo -pent-2-ulos-1- C -ylo]-4,10-dihydroksy-3-metylo-5-okso-5,6,7,8-tetrahydroantracen-2-yl (2,6-dideoksy -4- O -metylo- D - lyxo -hexopiranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxy- D - lyxo -hexopiranoside 4-octan
Preferowana nazwa IUPAC (1 ²^S , 1 ⁴ S ,1 ⁵ S ,1 ⁶ S ,3 ² S ,3 ⁴ R ,3 ⁵ R , 3 ⁶ R ,5 ^{2 S ,5 4} R ,5 ⁵ R , 5 ⁶ R ,7 ² S ,7 ³ S ,9 ² S ,9 ⁴ R ,9 ⁵ S ,9 ⁶ R ,11 ² R ,11 ⁴ R ,11 ⁵ R ,11 ⁶ R )-7 ³ -[(1 S ,3 S ,4 R )-3,4-dihydroksy-1-metoksy-2-oksopentylo]-1 ⁴ ,3 ⁵ ,5 ⁵ ,7 ⁸ ,7 ⁹ ,11 ⁴ -heptahydroksy-11 ⁵ -metoksy-1 ⁴ ,1 ⁶ ,3 ⁶ ,5 ⁶ ,7 ⁷ ,9 ⁶ ,11 ⁶ -heptametylo-7 ¹ -okso-7 ¹ ,7 ² ,7 ³ ,7 ⁴ -tetrahydro-2,4,6,8,10-pentaoksa-1 ,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-pentakis(oksana)-7(2,6)-antracenaundekafan-1 ⁵ ,9 ⁵ -dwuoctan
Inne nazwy Toyomycyna
Identyfikatory
Numer CAS	7059-24-7 ^Y
CHEMBL	ChEMBL216639 ^N
ChemSpider	16735739 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.027.589
Identyfikator klienta PubChem	656673
UNII	DVW027E7NL ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4046363
InChI InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 ^Y Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N ^Y InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW Klucz: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₅₇ H ₈₂ O ₂₆
Masa cząsteczkowa	1 183 0,257 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie