Cyjanoakrylan butylu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-cyjanoprop-2-enian butylu |
|
| Inne nazwy 2-cyjanopropenian butylu 2-cyjanoakrylan butylu 2-cyjano-2-propenowy kwas n - butylowy 2-cyjanoakrylan n-butylu n -BCA NBCA n- butylu alfa-cyjanoakrylan enbukrylan ( INN ) |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.026.866 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 11 N O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 153,181 g·mol -1 |
| Gęstość | 1.005 |
| Temperatura wrzenia | 83 do 84 ° C (181 do 183 ° F; 356 do 357 K) przy 3 mmHg |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | > 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cyjanoakrylan n -butylu ( n-BCA , NBCA ), ester cyjanoakrylanowy , to ester butylowy kwasu 2-cyjano-2-propenowego. Jest to bezbarwna ciecz o ostrym, drażniącym zapachu. Jest nierozpuszczalny w wodzie. Jego głównym zastosowaniem jest główny składnik medycznych klejów cyjanoakrylowych. Można go spotkać pod różnymi nazwami handlowymi np. Cutseal , MediBond , MediCryl , PeriAcryl , GluStitch , Xoin , Gesika , VetGlu , Vetbond , LiquiVet , Indermil , LiquiBand, Histoacryl , IFABond , CutisSeal i inne. Ogólna międzynarodowa niezastrzeżona nazwa (INN) dla NBCA to enbucrilate.
powszechnie stosuje się NBCA, cyjanoakrylan izobutylu i cyjanoakrylan oktylu . Działają bakteriostatycznie , a ich stosowanie jest zazwyczaj bezbolesne. Estry butylu zapewniają silniejsze wiązanie, ale są sztywne. Estry oktylowe, choć zapewniają słabsze wiązanie, są bardziej elastyczne. Dostępne są mieszanki cyjanoakrylanu oktylu i cyjanoakrylanu n-butylu (takie jak GLUture), które zapewniają zarówno elastyczność, jak i silne wiązanie. Cyjanoakrylan n-butylu jest również stosowany do embolizacji malformacji tętniczo-żylnych mózgu przed ich leczeniem operacyjnym.
NBCA w postaci monomeru jest rozpuszczalny w acetonie , ketonie metylowo-etylowym , nitrometanie i chlorku metylenu . Polimeryzuje szybko w obecności substancji jonowych, takich jak wilgoć, krew lub płyny tkankowe.
NBCA ma unikalne właściwości w porównaniu z innymi cyjanoakrylanami, takimi jak cyjanoakrylan oktylu lub cyjanoakrylan izoamylu. Spolimeryzowana forma ma doskonałą wytrzymałość na rozciąganie i jest bardzo skuteczna w zamykaniu nacięć chirurgicznych lub ran.
Zamknięcie rany lub rozcięcia jest szybkie (około 30 do 45 sekund), a produkt ma z natury cenne właściwości bakteriostatyczne. Kosmetyczny wynik zamknięcia jest porównywalny lub ogólnie lepszy niż równoważny zamiennik szwu z najmniejszą ilością blizn widocznych po trzech do sześciu miesiącach. [ potrzebne źródło ]
Istotne są również właściwości degradacyjne spolimeryzowanego NBCA w organizmie. Ta właściwość NBCA sprawiła, że jest to bardzo przydatny polimer do tworzenia różnych nanocząstek do dostarczania leków do organizmu o profilach przedłużonego uwalniania.
Podgrzanie do wyższych temperatur powoduje pirolizę i depolimeryzację utwardzonego kleju, w wyniku czego powstają gazowe produkty silnie drażniące dla płuc i oczu.
Zastosowania medyczne
Zastosowania medyczne cyjanoakrylanu butylu obejmują jego zastosowanie jako klej do ran szarpanych skóry oraz w leczeniu krwawień ze struktur naczyniowych. Cyjanoakrylan butylu był stosowany w leczeniu malformacji tętniczo-żylnych poprzez nakładanie kleju na nieprawidłowość za pomocą angiografii .
W gastroenterologii cyjanoakrylan butylu stosuje się w leczeniu krwawienia z żylaków żołądka , czyli rozszerzonych żył , które występują w przebiegu marskości wątroby lub zakrzepicy żyły śledzionowej . Żylaki żołądka są dostępne za pomocą endoskopii , która wykorzystuje elastyczną kamerę światłowodową do wejścia do żołądka. Wstrzykuje się je za pomocą igły cewnika wprowadzanej do żylaka przez endoskop. Inne lokalizacje żylaków, w tym żylaki przełyku , dwunastnicy i okrężnicy . Żylaki żołądka zostały również obliterowane za pomocą powtarzanych iniekcji cyjanoakrylanu butylu.
Zobacz też
.Galil, KA, Schofield, I i Wright, GZ (1980) Lokalizacja cyjanoakrylanów w skrawkach tkanek. międzynarodowy doc. dla Dental Res. Wspólne spotkanie oddziałów Buffalo, Toronto, Western i Rochester, Rochester, NY Sesja #1, 7. Galil, KA i Wright, GZ Łączenie żywic adhezyjnych z wytrawionym kwasem szkliwem powierzchni zębów mlecznych. J. Dent Res.
60: 313 nr 10, wydanie specjalne.
..Galil, KA, Schofield, I. i Wright. GZ (1981) Wykrywanie kleju cyjanoakrylowego w skrawkach histologicznych. J. Dent. Rez. tom. Stażysta. doc. dla Denta. Rez., Sekcja Ontario. Wspólne spotkanie Buffalo, Toronto
Rozdziały zachodnie i Rochester, Ontario. Sesja nr 2, 5.
.Galil, KA, Wright, GZ i Schofield, I. (1982) Wpływ cyjanoakrylanu N-butylu-2 (błękit histoakrylowy) na gojenie się ran skóry. J. Dent. Rez. 61: 258, # 718. Wydanie specjalne. .Galil, KA, Wright, GZ i Schofield, I. (1982) odpowiedź woreczków policzkowych chomika na klej tkankowy cyjanoakrylowy (Histoacryl Blue). J. Dent. Rez. 61: 259, # 723. Wydanie specjalne. .Marck, PA, Cummins, JE, Galil, KA, Schofield, I. and Wright, GZ (1982) Weak mutagen city of an N-Butyl-2-cyjanoakrylanowy klej tkankowy. J. Dent. Rez. 61:288, #983. Specjalna sprawa. 21. Pinto, J. i Galil, KA (1982) Nabłonkowe zamknięcie rany w jamie ustnej szczura. J. Dent. Rez. 61: 307, #62. Wydanie specjalne.Galil, KA, Schofield, ID i Wright, GZ (1982) Klej tkankowy z cyjanoakrylanem izobutylu (Histoacryl) jako klej powierzchniowy w owrzodzeniach skóry. XII dwuletnia Konferencja Dental Res. ACFD/CADR. Dalhousie Univ., Halifax, Nowa Szkocja. ACFD/CADR 14:19 #11 Wydania specjalne. J. Dent. Rez. 62: 445 nr 24 (1983) wydanie specjalne. Galil, KA, Schofield, ID i Wright, GZ (1983) Effects of Histoacryl Blue on owrzodzenia kieszonki policzkowej chomika. JD Dent. Rez. 62:245, #683. .Ryall, L., Galil, KA, Wright, GZ (1983) In vitro cytotoxicity of two Cyano-acrylates using the agar overlay Technique.
Int. zał. Wygięcie. Res., Lake Ont. Region, Buffalo, NY Listopad. 7, nr 10
.Galil, KA, Schofield, ID, Wright, GZ i Ryall, L. (1984) Cytotoxic effect of two cyjanoacrylates. Badanie in vitro. Spotkanie IADR, Dallas, Teksas. J. Dent. Rez. 63:325, #1389. Galil, KA, Schofield, ID i Wright, GZ (1984). Efekt wielokrotnego nanoszenia kleju tkankowego na błonę śluzową kieszonki policzkowej chomika. Spotkanie IADR, Dallas, Teksas. J. Dent. Rez. 63: 324, #1382. Galil, KA i Schofield, ID (1984) Ocena biokompatybilności materiału cyjanoakrylowego (Histoacryl Blue) u chomików. Int. zał. Wygięcie. Res., Region Jeziora Ontario, Niagara-on-the-Lake, Ontario. Październik. 9, # 6. .Droga. DC, MacPhee, CA i Galil, KA (1984) Porównanie techniki kwasu poliakrylowego z konwencjonalną techniką wiązania wytrawianego kwasem fosforowym. Konferencja naukowa UWO, październik. 2, nr 4. Galil, KA i Schofield, ID (1985) A Studium możliwego onkogennego działania kleju tkankowego-Histoacryl-blue przez implantację u chomika i myszy. J. dent. Rez. 64: 304, # 1163. Schofield, ID i Galil, KA (1986) Miejscowa i ogólnoustrojowa odpowiedź na klej tkankowy (błękit histoakrylowy). 9th International Conference on Oral and Maxillofacial Surgery, 90, # 24. .Galil, KA, Wright, GZ i Schofield, ID (1984) Gojenie owrzodzeń skóry chomika leczonych N-butylo-2-
Cyjanoakrylan (błękit histoakrylowy). J. Biomed. Matko. Rez. 18, 601-607.
.Galil, KA, Scholfield, ID i Wright, GZ (1984) Wykrywanie klejów tkankowych cyjanoakrylanowych w badaniach histologicznych
Sekcje. J. Biomed. Matko. Rez., 18, 609-616.
Galil, KA, Schofield, ID i Wright, GZ (1984) Wpływ N-butylo-2-cyjanoakrylanu (Histoacryl Blue) na
Gojenie ran skóry. J. Kanada. Wygięcie. zał. 50, 565-569.
Vinters, HV, Galil, KA, Lundi, M. i Kaufman, JC (1985) Artykuł przeglądowy. Histotoksyczność cyjanoakrylanu. Neuroradiologia. 27, 279-291.