Cyjanoakrylan etylu

Cyjanoakrylan etylu
Structural formula of ethyl cyanoacrylate
Ball-and-stick model of the ethyl cyanoacrylate molecule
Pure ethyl cyanoacrylate
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-cyjanoprop-2-enian etylu
Inne nazwy
2-cyjanoakrylan etylu; Europejski Trybunał Obrachunkowy; alfa-cyjanoakrylan etylu; 910EM; as-ee; CN2; CN4; Cemedine 3000rs; Szalony klej; Permabond 105 : Permabond 200; Super klej; Profesjonalny uchwyt 4000; TK 200; TK 201; cyjanolit 201; cyjanakryna; Cyjan-Fornir
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.628 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 230-391-5
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • UD3330050
UNII
Numer ONZ 1993
  • InChI=1S/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3  check T
    Klucz: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3
    Klucz: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG
  • N#CC(=C)C(=O)OCC
Nieruchomości
C6H7NO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 125,127 g·mol -1
Gęstość 1,06 g/ml
Temperatura topnienia -22 ° C (-8 ° F; 251 K)
Temperatura wrzenia   54 do 56 ° C (129 do 133 ° F; 327 do 329 K) przy 3 mmHg
Polimeryzuje
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P305+P351+P338
Punkt zapłonu 83 ° C (181 ° F; 356 K)
0,2 ppm
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Cyjanoakrylan etylu ( ECA ), ester cyjanoakrylanowy , jest estrem etylowym kwasu 2-cyjanoakrylowego . Jest to bezbarwna ciecz o niskiej lepkości i słabym słodkim zapachu w czystej postaci. Jest głównym składnikiem cyjanoakrylowych i występuje pod wieloma nazwami handlowymi . Jest rozpuszczalny w acetonie , ketonie metylowo-etylowym , nitrometanie i chlorku metylenu . ECA polimeryzuje w obecności wilgoci .

Produkcja

Cyjanoakrylan etylu otrzymuje się przez kondensację formaldehydu z cyjanooctanem etylu :

NCCH 2 CO 2 C 2 H 5 + CH 2 O → H 2 C=C(CN)CO 2 C 2 H 5 + H 2 O

Ta egzotermiczna reakcja daje polimer, który jest następnie spiekany , termicznie „krakowany” z wytworzeniem monomeru . Alternatywnie, można go wytworzyć przez etoksykarbonylowanie cyjanoacetylenu .

Aplikacje

Do klejenia stosuje się cyjanoakrylan etylu.

W kryminalistyce ester cyjanoakrylowy ma doskonałe nieniszczące właściwości odciskowe, co jest szczególnie ważne przy usuwaniu odcisków palców z delikatnych dowodów lub gdy odcisków nie można było usunąć tradycyjnymi metodami, takimi jak proszek do odcisków palców. Procedura polega na podgrzaniu akrylanu w szczelnej komorze. Jego opary wyszukują następnie zdeponowane białka, które tworzą białe, stabilne i wyraźne kontury druku. Powstałe wydruki można było wykorzystać w takiej postaci, w jakiej się znajdują, lub dodatkowo je ulepszyć, barwiąc je ciemniejszymi pigmentami.

Jego polimery nie są używane do płynnych bandaży . Tę rolę spełniają mniej toksyczne cyjanoakrylany n -butylu i oktylu .

Bezpieczeństwo

W Stanach Zjednoczonych progowa wartość graniczna dla ECA wynosi 0,2 ppm. Działa silnie drażniąco na płuca i oczy .

Zobacz też