Cykloheksa-1,3-dien
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Cykloheksa-1,3-dien |
|||
| Inne nazwy 1,3-cykloheksadien, 1,2-dihydrobenzen, 1,3-CHD, benzan
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| 506024 | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.878 | ||
| Numer WE |
|
||
| 1657 | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 1993 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 8 | |||
| Masa cząsteczkowa | 80,13 g/mol | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Gęstość | 0,841 g/ cm3 | ||
| Temperatura topnienia | -98 ° C (-144 ° F; 175 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 80 ° C (176 ° F; 353 K) | ||
| -48,6· 10-6 cm3 / mol | |||
| Zagrożenia | |||
| Oznakowanie GHS : | |||
 
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H225 , H335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P370 +P378 , P403+P233 , P403 +P235 , P4 05 , P501 | |||
| Punkt zapłonu | 26 ° C (79 ° F; 299 K) cm3 | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Cykloheksa-1,3-dien (znany również jako benzan ) jest związkiem organicznym o wzorze (C 2 H 4 )(CH) 4 . Jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz. Jego współczynnik załamania światła wynosi 1,475 (20 ° C, D). Naturalnie występującą pochodną 1,3-cykloheksadienu jest terpinen , składnik olejku sosnowego .
Synteza
Cykloheksadien wytwarza się przez odwodornienie 1,2-dibromocykloheksanu:
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Reakcje
Użytecznymi reakcjami tego dienu są cykloaddycje , takie jak reakcja Dielsa-Aldera .
Konwersja cykloheksa-1,3-dienu do benzenu + wodoru jest egzotermiczna o około 25 kJ/mol w fazie gazowej.
- cykloheksan → cykloheksan-1,3-dien + 2 H 2 (Δ H = +231,5 kJ/mol; endotermiczny)
- cykloheksan → benzen + 3 H 2 (Δ H = +205 kJ/mol; endotermiczny)
- cykloheksan-1,3- dien → benzen + H 2 (Δ H = -26,5 kJ/mol; reakcja egzotermiczna)
W porównaniu z jego izomerem cykloheksa-1,4-dienem , cykloheksa-1,3-dien jest o około 1,6 kJ/mol bardziej stabilny.
Cykloheksadien i jego pochodne tworzą kompleksy metal-alken . Przykładem jest [(C6H8 ) Fe(CO) 3 ] , pomarańczowa ciecz. Kompleks ten reaguje z odczynnikami usuwającymi wodorki, dając pochodną cykloheksadienylu [(C 6 H 7 )Fe(CO) 3 ] + . Cykloheksadieny reagują z trichlorkiem rutenu , dając dimer dichlorku (benzen)rutenu .