Cyklopropyloacetylen
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Etynylocyklopropan |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.102.389 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 5 H 6 | |
| Masa cząsteczkowa | 66,103 g · mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,781 g/cm3 w 25°C |
| Temperatura wrzenia | 51–53 ° C (124–127 ° F; 324–326 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| H225 , H315 , H319 , H412 | |
| P210 , P273 , P280 , P305+P351+P338 | |
| Punkt zapłonu | -17 ° C (1 ° F; 256 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cyklopropyloacetylen jest węglowodorem o wzorze chemicznym C
5 H
6 . W normalnych warunkach substancja jest bezbarwną cieczą. Cyklopropyloacetylen jest prekursorem farmaceutyków i innych związków organicznych.
Synteza
Opublikowano kilka metod syntezy cyklopropyloacetylenu. Najwcześniejsze przygotowanie rozpoczyna się od chlorowania cyklopropylometyloketonu pięciochlorkiem fosforu . Następnie produkt reakcji, 1-cyklopropylo-1,1-dichloroetan, przekształca się w cyklopropyloacetylen przez podwójne odchlorowodorowanie . Dzieje się tak w obecności silnie zasadowego roztworu, takiego jak tert -butanolan potasu w sulfotlenku dimetylu :
Jednak wydajność tej metody nie jest znaczna (20-25%). Opisano jednonaczyniową syntezę cyklopropyloacetylenu, w której 5-chloro-1-pentyne reaguje z n - butylolitem lub n - heksylolitem . Cykloheksan jest stosowany jako rozpuszczalnik. Reakcja to metalacja , po której następuje cyklizacja . Następnie produkt reakcji ochłodzono i powoli dodano wodny roztwór chlorku amonu . Występuje mieszanina dwufazowa: ciężka faza wodna i lżejsza faza organiczna zawierająca cyklopropyloacetylen.
Aplikacje
Cyklopropyloacetylen jest stosowany jako odczynnik w reakcjach organicznych. Jest na przykład budulcem efawirenzu , leku przeciwretrowirusowego i psychotropowego . Może być również stosowany w azydkowo-alkinowej cykloaddycji Huisgena .