Dezoksyurydyna

Dezoksyurydyna
Skeletal formula of deoxyuridine
Ball-and-stick model of the deoxyuridine molecule
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.012.232 Edit this at Wikidata
Siatka Dezoksyurydyna
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6, 8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1  check T
    Klucz: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6, 8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
    Klucz: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
  • O=C/1NC(=O)N(\C=C\1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Nieruchomości
C9H12N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 228.202
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Dezoksyurydyna ( dU ) jest związkiem i nukleozydem . Należy do klasy związków znanych jako 2'-deoksyrybonukleozydy pirymidynowe i bardzo przypomina skład chemiczny urydyny, ale nie zawiera grupy hydroksylowej 2'. Idoksurydyna i triflurydyna to warianty dezoksyurydyny stosowane jako leki przeciwwirusowe . Są na tyle podobne, że można je włączyć jako część replikacji DNA , ale posiadają grupy boczne na składniku uracylu ( odpowiednio grupa jodowa i grupa CF3 ) , które zapobiegają parowaniu zasad . Znanym zastosowaniem dU jest prekursor w syntezie edoksudyny .

Związek ten występuje we wszystkich żywych organizmach i może stać się częścią DNA zarówno w komórkach prokariotycznych, jak i eukariotycznych poprzez dwa mechanizmy. Pierwszym z nich jest usunięcie grupy aminowej z cytozyny, co prowadzi do powstania uracylu, a drugim niezamierzone włączenie pirymidyny do miejsca, w którym tymina należy do DNA, co skutkuje dUMP.

Niedobór syntazy UMP jest zaburzeniem metabolicznym u ludzi, które obejmuje dezoksyurydynę. Dezoksyurydyna może być toksyczna. Stwierdzono go również w kilku produktach spożywczych, co czyni go użytecznym wskaźnikiem chorób spowodowanych spożyciem tych pokarmów.