Cykliczna ADP-ryboza

Cykliczna ADP-ryboza
Cyclic ADP ribose.svg
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.162.252 Edit this at Wikidata
Siatka Cykliczny + ADP-Ryboza
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33- 35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21- 24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1  ☒ N
    Klucz: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33- 35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21- 24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1
    Klucz: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQBN
  • O[C@H]5[C@@H](O)[C@H]2O[C@@H]5COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H] 4O[C@@H](N3\C=N/c1c(ncn12)C3=N)[C@H](O)[C@@H]4O
Nieruchomości
C 15 H 21 N 5 O 13 P 2
Masa cząsteczkowa 541.301
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Cykliczna ryboza ADP , często określana skrótem cADPR , jest cyklicznym nukleotydem adeninowym (jak cAMP ) z dwiema grupami fosforanowymi obecnymi na 5' OH adenozyny ( jak ADP ), dalej połączonymi z inną rybozą w pozycji 5', która z kolei , zamyka cykl przez wiązanie glikozydowe z atomem azotu 1 (N 1 ) tej samej zasady adeninowej (której pozycja N 9 ma wiązanie glikozydowe z drugą rybozą ). Wiązanie N1 - glikozydowe z adeniną jest tym, co odróżnia cADPR od ADP-rybozy (ADPR), niecyklicznego analogu. cADPR jest wytwarzany z dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NAD + ) przez ADP - cyklazy rybozylowe ( EC 3.2.2.5 ) jako część systemu drugiego przekaźnika .

Funkcjonować

cADPR jest komórkowym przekaźnikiem sygnalizacji wapniowej . Stymuluje indukowane wapniem uwalnianie wapnia przy niższych cytozolowych stężeniach Ca 2+ . Głównym celem cADPR jest Ca 2+ retikulum endoplazmatycznego . cADPR mobilizuje Ca 2+ z retikulum endoplazmatycznego poprzez aktywację receptorów rianodyny , krytyczny etap skurczu mięśni.

cADPR działa również jako agonista kanału TRPM2 , ale słabiej niż ADPR . cADPR i ADPR działają synergistycznie , przy czym obie cząsteczki wzmacniają działanie drugiej cząsteczki w aktywacji kanału TRPM2.

Wzmocnienie uwalniania Ca 2+ przez cADPR odbywa się za pośrednictwem zwiększonej akumulacji Ca 2+ w retikulum sarkoplazmatycznym .

Metabolizm

cADPR i ADPR są syntetyzowane z NAD + przez dwufunkcyjne ektoenzymy z rodziny CD38 (obejmujące również CD157 zakotwiczone w GPI i specyficzną, monofunkcyjną cyklazę rybozylową ADP mięczaka Aplysia ). Te same enzymy są również zdolne do hydrolizy cADPR do ADPR . Kataliza przebiega przez kowalencyjnie związany związek pośredni. Reakcja hydrolizy jest hamowana przez ATP i może gromadzić się cADPR. Synteza i degradacja cADPR przez enzymy z rodziny CD38 obejmują odpowiednio tworzenie i hydrolizę wiązania N1 - glikozydowego. W 2009 roku opublikowano pierwszy enzym zdolny do hydrolizy wiązania fosfobezwodnikowego cADPR, czyli wiązania między dwiema grupami fosforanowymi.

SARM1 i inne białka zawierające domenę TIR również katalizują tworzenie cADPR z NAD + .

izomery

Warianty cADPR różniące się czasami retencji HPLC w porównaniu z kanonicznym cADPR zostały zidentyfikowane jako produkty bakteryjnych i roślinnych enzymów zawierających domenę TIR . izomery v-cADPR (określane również jako 2'cADPR lub 1''-2' glikocykliczne ADPR (gcADPR)) i v2-cADPR (określane również jako 3'cADPR lub 1''-3' gcADPR) są cyklizowane przez O tworzenie wiązań -glikozydowych między ugrupowaniami rybozy w ADPR. 3'cADPR wytwarzany przez bakteryjne domenę TIR może działać jako aktywator bakteryjnych systemów obrony przeciwfagowej oraz jako supresor odporności roślin.

Zobacz też

Linki zewnętrzne