Difenylocyklopropenon
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,3-difenylocykloprop-2-en-1-on |
|
| Inne nazwy Difencypron, DPCP, DPC
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.011.772 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H10O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 206,244 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Difenylocyklopropenon ( difencypron ) jest stosowanym miejscowo eksperymentalnym lekiem przeznaczonym do leczenia łysienia plackowatego i łysienia całkowitego . Miejscowa immunoterapia przy użyciu difenylocyklopropenonu może być również skuteczną opcją leczenia opornych brodawek. Nie jest zatwierdzony ani przez Food and Drug Administration, ani przez Europejską Agencję Leków .
Mechanizm akcji
Difenylocyklopropenon wyzwala odpowiedź immunologiczną, która, jak się uważa, przeciwdziała działaniu komórek autoreaktywnych, które w przeciwnym razie powodują wypadanie włosów. Jedna z hipotez głosi, że w odpowiedzi na leczenie DPCP organizm będzie próbował zmniejszyć stan zapalny różnymi drogami, co spowoduje zmniejszenie odpowiedzi autoimmunologicznej w mieszku włosowym. W przeciwnym razie ta reakcja autozapalna zniszczyłaby mieszki włosowe.
Studia
Badanie 41 pacjentów z łysieniem plackowatym wykazało znaczny odrost włosów u 40% po 6 miesiącach, utrzymujący się u dwóch trzecich z nich po 12-miesięcznym okresie obserwacji.
W badaniu dotyczącym leczenia brodawek z 2002 r. osoby reagujące składały się z 135 osób (87,7%), u których całkowicie usunięto brodawki. Zgłoszone działania niepożądane były miejscowe i obejmowały świąd (swędzenie) (15,6%), pęcherze (7,1%) i reakcje wypryskowe (egzema) (14,2%). Większość pacjentów bardzo dobrze tolerowała leczenie. U jednego pacjenta rozwinęło się miejscowe liszajec (niewielka infekcja). Pacjenci mieli średnio 5 zabiegów w okresie 6 miesięcy.
Właściwości chemiczne
Właściwości chemiczne difenylocyklopropenonu są zdominowane przez silną polaryzację grupy karbonylowej , co daje częściowy ładunek dodatni ze stabilizacją aromatyczną na pierścieniu cyklopropenowym i częściowy ładunek ujemny na tlenie. Ponadto grupy fenylowe stabilizują częściowy ładunek dodatni w pierścieniu poprzez rezonans .
Difenylocyklopropenon reaguje z elektrofilowymi środkami chlorującymi, w tym chlorkiem oksalilu , chlorkiem tionylu i pięciochlorkiem fosforu , dając 3,3-dichloro-1,2-difenylocyklopropen, który jest odczynnikiem aktywującym kwasy karboksylowe.