Dihydrochalkon neohesperydyny
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 2 S ,1 3 R ,1 4 R ,1 5 R ,1 6 S ,3 2 S ,3 3 R ,3 4 S ,3 5 S ,3 6 R )-1 3 ,1 4 ,1 5 ,3 4 ,3 5 ,5 3 ,5 5 ,9 3 -Octahydroksy-3 6 -(hydroksymetylo)-9 4 -metoksy-1 6 -metylo-2,4-dioksa-1(2),3(3,2)-bis(oksana)-5(1,4),9(1)-dibenzenanonafan-6-on |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.039.965 |
| Numer E | E959 (środki glazurujące, ...) |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C28H36O15 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 612,58 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dihydrochalkon neohesperydyny , czasami określany skrótem neohesperydyna DC lub po prostu NHDC , jest sztucznym słodzikiem pochodzącym z owoców cytrusowych .
Szczególnie skutecznie maskuje gorzki smak innych związków występujących w cytrusach, w tym limoniny i naringiny . Na skalę przemysłową jest wytwarzany przez ekstrakcję neohesperydyny z gorzkiej pomarańczy , a następnie uwodornianie jej w celu wytworzenia NHDC.
Odkrycie
NHDC został odkryty w latach 60. XX wieku w ramach programu badawczego Departamentu Rolnictwa Stanów Zjednoczonych mającego na celu znalezienie metod minimalizowania smaku gorzkich środków aromatyzujących w sokach cytrusowych. Neohesperydyna jest jednym z takich gorzkich związków. Po potraktowaniu wodorotlenkiem potasu lub inną mocną zasadą, a następnie katalitycznym uwodornieniu , staje się NHDC.
Profil
NHDC w czystej postaci występuje jako biała substancja, podobnie jak cukier puder . Ma intensywny słodki smak, ponieważ stymuluje receptory słodyczy TAS1R2 + TAS1R3 u ludzi, chociaż jest to zależne od gatunku, ponieważ równoważny receptor u szczurów nie reaguje na tę cząsteczkę.
Jest około 1500-1800 razy słodszy niż cukier w stężeniach progowych; około 340 razy słodszy od cukru. Na jego siłę działania w naturalny sposób wpływają takie czynniki jak zastosowanie, w jakim jest stosowany oraz pH produktu.
Podobnie jak inne bardzo słodkie glikozydy , takie jak glicyryzyna i te znajdujące się w stewii , słodki smak NHDC ma wolniejszy początek niż cukier i pozostaje w ustach przez jakiś czas.
W przeciwieństwie do aspartamu , NHDC jest stabilny w podwyższonych temperaturach oraz w warunkach kwaśnych lub zasadowych, dzięki czemu może być stosowany w zastosowaniach wymagających długiego okresu przydatności do spożycia. Sam NHDC może pozostać bezpieczny dla żywności przez okres do pięciu lat, jeśli jest przechowywany w optymalnych warunkach.
Produkt jest dobrze znany z silnego efektu synergistycznego, gdy jest stosowany w połączeniu z innymi sztucznymi słodzikami , takimi jak aspartam , sacharyna , acesulfam potasowy i cyklaminian , a także alkohole cukrowe, takie jak ksylitol . Stosowanie NHDC wzmacnia działanie tych substancji słodzących przy niższych stężeniach niż byłoby to wymagane w innym przypadku; potrzebne są mniejsze ilości innych substancji słodzących. Zapewnia to korzyści kosztowe.
Zatwierdzenie i bezpieczeństwo
NHDC jest dopuszczony w Unii Europejskiej jako słodzik (E-959) od 1994 roku, a także środek aromatyzujący (FL-16.061). Jest również wymieniony jako ogólnie uznawany za bezpieczny wzmacniacz smaku przez Stowarzyszenie Producentów Aromatów i Ekstraktów .
W listopadzie 2020 r. FDA wystosowała list bez sprzeciwu do ogólnie uznanego za bezpieczny statusu dihydrochalkonu neohesperydyny (NHDC). FDA stwierdziła, że NHDC jest GRAS (w oparciu o procedury naukowe) zgodnie z jego przeznaczeniem. NHDC jest przeznaczony do stosowania jako słodzik w różnych kategoriach żywności na maksymalnych poziomach 10-1000 ppm.
NHDC jest również uwzględniony zarówno w Farmakopei Europejskiej , jak i Farmakopei Stanów Zjednoczonych , jako substancja pomocnicza w produktach leczniczych.
Bezpieczeństwo NHDC zostało gruntownie przetestowane. Badania bezpieczeństwa wykazały, że NHDC nie jest toksyczny, mutagenny ani rakotwórczy. Podobnie jak inne flawonoidy, NHDC jest łatwo metabolizowany przez mikroflorę jelitową do nieszkodliwych produktów.
Bezpieczeństwo NHDC zostało ponownie dokładnie przebadane przez Europejską Agencję ds. Bezpieczeństwa Żywności w 2022 roku. Dopuszczalne dzienne spożycie ustalono na 20 mg/kg masy ciała.
Używa
W żywności jest stosowany jako wzmacniacz smaku w stężeniu około 4-5 części na milion (ppm) oraz jako sztuczny słodzik w stężeniu około 15-20 ppm.
Maskowanie
farmaceutyczne lubią ten produkt jako środek zmniejszający gorycz leków farmakologicznych w postaci tabletek i był on stosowany w paszach dla zwierząt gospodarskich jako środek skracający czas karmienia. Jest również powszechnie preferowany do stosowania w naturalnie gorzkich produktach.
Wzmacniacz
Jako wzmacniacz smaku NHDC jest stosowany w szerokiej gamie produktów i jest oznaczony numerem E E 959. Znany jest zwłaszcza ze wzmacniania efektów sensorycznych (znanych w branży jako „odczucie w ustach”). Przykładem tego jest „kremowość” mlecznych , takich jak jogurt i lody .
Inne zastosowania
Inne produkty, w których można znaleźć NHDC, mogą obejmować szeroką gamę napojów alkoholowych i bezalkoholowych, pikantnych potraw, pasty do zębów , płynów do płukania ust i przypraw , takich jak keczup i majonez . NHDC jest również stosowany jako substancja pomocnicza w produktach leczniczych w celu zamaskowania gorzkiego smaku niektórych aktywnych składników farmaceutycznych .
Link wewnętrzny
Linki zewnętrzne
-
Media związane z dihydrochalkonem neohesperydyny w Wikimedia Commons - EVESA .
