Dihydrourydyna

Dihydrourydyna
Dihydrouridine.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]-1,3-diazynano-2,4-dion
Inne nazwy

5,6-dihydrourydyna 1,3,5,6-tetrahydrourydyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.257.727 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1  ☒ N
    Klucz: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N  ☒ N
  • InChI=1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    Klucz: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI
  • C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
  • O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Nieruchomości
C9H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 246,217 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Dihydrourydyna (w skrócie D , DHU , lub UH 2 ) jest nukleozydem pirymidynowym powstałym w wyniku dodania dwóch atomów wodoru do urydyny , co czyni ją w pełni nasyconym pierścieniem pirymidynowym bez pozostałych wiązań podwójnych. D występuje w tRNA i rRNA jako nukleozyd ; odpowiednią zasadą nukleinową jest 5,6-dihydrouracyl .

Struktura pary zasad Dihydrouracyl adeniny (AD)

Ponieważ jest niepłaski , D zakłóca interakcje układania w helisy i destabilizuje strukturę RNA. D stabilizuje również konformację C2'- endo -cukru, która jest bardziej elastyczna niż konformacja C3'- endo ; efekt ten jest propagowany do sąsiedniej reszty 5'. Tak więc, podczas gdy pseudourydyna i 2'-O-metylacje stabilizują lokalną strukturę RNA , D działa odwrotnie.

tRNA organizmów rosnących w niskich temperaturach ( psychrofile ) mają wysoki poziom 5,6-dihydrourydyny (średnio 40-70% więcej), co zapewnia niezbędną lokalną elastyczność tRNA w temperaturze zamarzania lub poniżej.

  1. ^ Komisja IUPAC-IUB ds. Nomenklatury Biochemicznej (1970). „Skróty i symbole kwasów nukleinowych, polinukleotydów i ich składników”. Biochemia . 9 (20): 4022–4027. doi : 10.1021/bi00822a023 .
  2. Bibliografia Free text.png    _ Hashizume T; Sopczyk AE; McCloskey JA; Davis DR. (15 marca 1996). „Elastyczność konformacyjna RNA: rola dihydrourydyny” . Kwasy nukleinowe Res . 24 (6): 1073–1079. doi : 10.1093/nar/24.6.1073 . PMC 145759 . PMID 8604341 .
  3. Bibliografia Free text.png    _ Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA (1 marca 1997). „Posttranskrypcyjna modyfikacja tRNA u bakterii psychrofilnych” . J Bakteriol . 179 (6): 1918–1923. doi : 10.1128/jb.179.6.1918-1923.1997 . PMC 178914 . PMID 9068636 .