Difenyloetylenodiamina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-difenyloetano-1,2-diamina |
|
| Inne nazwy 1,2-difenylo-1,2- diaminoetan DPEN Stilbenodiamina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 14 H 16 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 212,29 g/mol |
| Wygląd | Białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 79 do 83 ° C (174 do 181 ° F; 352 do 356 K) |
| Nieznacznie | |
| Związki pokrewne | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
1,2-difenylo-1,2-etylenodiamina , DPEN, jest związkiem organicznym o wzorze H 2 NCHPhCHPhNH 2 , gdzie Ph oznacza fenyl (C 6 H 5 ). DPEN występuje w postaci trzech stereoizomerów: mezo i dwóch enancjomerów S,S- i R,R-. Chiralne diastereoizomery są stosowane w asymetrycznym uwodornieniu . Oba diastereoizomery są dwukleszczowymi ligandami.
Przygotowanie i rozdzielczość optyczna
1,2-difenylo-1,2-etylenodiaminę można wytworzyć z benzylu przez aminowanie redukujące . DPEN można otrzymać zarówno jako diastereoizomery chiralne, jak i mezo, w zależności od względnej stereochemii dwóch CHPhNH2 . Chiralny diastereoizomer, który ma większą wartość, można rozdzielić na enancjomery R, R- i S, S, stosując jako środek rozdzielający kwas winowy . W metanolu enancjomer R,R ma skręcalność właściwą [α] 23 +106±1°.
Kataliza asymetryczna
N- tosylowana pochodna, TsDPEN, jest prekursorem liganda dla katalizatorów uwodorniania z przenoszeniem asymetrycznym . Na przykład (cymen)Ru( S , S -TsDPEN) katalizuje uwodornienie benzilu do ( R , R ) -hydrobenzoiny . W tej reakcji mrówczan służy jako źródło H 2 :
- PhC(O)C(O)Ph + 2 H 2 → PhCH(OH)CH(OH)Ph ( R , izomer R )
Ta transformacja jest przykładem desymetryzacji , symetryczna cząsteczka benzylu jest przekształcana w produkt niesymetryczny.
DPEN jest kluczowym składnikiem chiralnego katalizatora hydratacji na bazie rutenu drugiej generacji Ryōji Noyori , za który otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2001 roku.