Dwusiarczek difenylu

Dwusiarczek difenylu

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,1′-disulfanodiylodibenzen
Inne nazwy Disulfanylodibenzen Dwusiarczek difenylu Dwusiarczek fenylu 1,2-difenylodisulfan (niezalecany)
Identyfikatory
Numer CAS	882-33-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:174102
CHEMBL	ChEMBL462861   Y
ChemSpider	12861   Y
Karta informacyjna ECHA	100.011.752
Numer WE	212-926-4
Identyfikator klienta PubChem	13436
Numer RTECS	SS6825000
UNII	7P54H519IJ   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6022131
InChI InChI=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H   T Klucz: GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Klucz: GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYAY
UŚMIECH c1ccc(cc1)SSc2ccccc2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 12 H 10 S 2
Masa cząsteczkowa	218,33 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwne kryształy
Temperatura topnienia	61 do 62 ° C (142 do 144 ° F; 334 do 335 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach	Rozpuszczalny w eterze dietylowym , benzenie , dwusiarczku węgla i THF
Struktura
Moment dipolowy	0 D
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Zapalny
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P391 , P403 + P23 3 , P405 , P501
Związki pokrewne
Związki pokrewne	Tiofenol , disiarczek dimetylu , diselenek difenylu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Dwusiarczek difenylu jest związkiem chemicznym o wzorze (C ₆ H ₅ S) ₂ . Ten bezbarwny krystaliczny materiał jest często określany skrótem Ph ₂ S ₂ . Jest to jeden z częściej spotykanych disiarczków organicznych w syntezie organicznej . Niewielkie zanieczyszczenie tiofenolem jest odpowiedzialne za nieprzyjemny zapach związany z tym związkiem.

Przygotowanie i struktura

Dwusiarczek difenylu jest zwykle wytwarzany przez utlenianie tiofenolu :

2 PhSH + I ₂ → Ph ₂ S ₂ + 2 HI

Nadtlenek wodoru może być również stosowany jako utleniacz. Ph ₂ S ₂ jest rzadko przygotowywany w laboratorium, ponieważ jest niedrogi, a prekursor ma nieprzyjemny zapach.

Podobnie jak większość disiarczków organicznych, rdzeń C – S – S – C Ph ₂ S ₂ nie jest płaski, a kąt dwuścienny zbliża się do 85 °.

Model z kulką i kijem disiarczku difenylu.

Reakcje

Ph ₂ S ₂ jest stosowany głównie w syntezie organicznej jako źródło podstawnika PhS. Typowa reakcja obejmuje tworzenie związków karbonylowych podstawionych przez PhS poprzez enolan :

RC(O)CHLiR' + Ph ₂ S ₂ → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh

Zmniejszenie

Ph ₂ S ₂ ulega redukcji, reakcji charakterystycznej dla dwusiarczków:

Ph ₂ S ₂ + 2 M → 2 MSph (M = Li, Na, K)

Odczynniki wodorkowe, takie jak borowodorek sodu i superwodorek, mogą być również stosowane jako reduktory. Sole PhSM są źródłem silnego nukleofila PhS- ^. Większość halogenków alkilowych , RX (X = halogenek) przekształca je w tioetery o ogólnym wzorze RSPh. Analogicznie, protonowanie MSph daje tiofenol:

PhSM + HCI → HSPh + MCl

halogenowanie

Ph ₂ S ₂ reaguje z chlorem , dając chlorek fenylosulfenylu PhSCl ( rozszczepienie dwusiarczkiem Zinckego ). Gatunek ten jest zwykle generowany i wykorzystywany in situ . Z difluorkiem ksenonu Ph ₂ S ₂ reaguje dając pentafluorek fenylosiarki .

Katalizator fotoizomeryzacji alkenów

Ph ₂ S ₂ katalizuje izomeryzację cis - trans alkenów pod wpływem promieniowania UV .

Utlenianie

Utlenianie Ph ₂ S ₂ octanem ołowiu(IV) (Pb(OAc) ₄ ) w metanolu daje ester siarczynowy PhS(O)OMe.