Fluorek cyjanurowy

Fluorek cyjanurowy
Skeletal formula of cyanuric fluoride
Space-filling model of the cyanuric fluoride molecule
Nazwy
nazwa IUPAC
2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazyna
Inne nazwy


trifluorotriazyna, 2,4,6-trifluoro-s-triazyna, embox fluorku cyjanurylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.565 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 211-620-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Numer ONZ 3389 1935
  • InChI=1S/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1  check T
    Klucz: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
    Klucz: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYAH
  • Fc1nc(F)nc(F)n1
Nieruchomości
C 3 F 3 N 3
Masa cząsteczkowa 135,047 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 1,574 g/ cm3
Temperatura topnienia -38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Temperatura wrzenia 74 ° C (165 ° F; 347 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS06: Toxic
Niebezpieczeństwo
H310 , H314 , H330
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P330+P331 , P302+ P350 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 +P351 + P338 , P310 , P320 , P321 , P322 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Związki pokrewne
Związki pokrewne
kwas cyjanurowy , chlorek cyjanurowy , bromek cyjanurowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Fluorek cyjanurowy czyli 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazyna to związek chemiczny o wzorze (CNF) 3 . Jest to bezbarwna, gryząca ciecz. Był stosowany jako prekursor barwników reagujących z włóknami , jako specyficzny odczynnik dla reszt tyrozynowych w enzymach oraz jako środek fluorujący .

Został sklasyfikowany jako wyjątkowo niebezpieczna substancja w Stanach Zjednoczonych, zgodnie z definicją zawartą w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu kryzysowym i wspólnotowym prawie do wiedzy (42 USC 11002), i podlega ścisłym wymogom zgłaszania przez zakłady, które produkują, przechowują, lub używać go w znacznych ilościach.

Przygotowanie i reakcje

Fluorek cyjanurowy otrzymuje się przez fluorowanie chlorku cyjanurowego . Środkiem fluorującym może być SbF3Cl2 , KSO2F lub NaF .

Fluorek cyjanurowy służy do łagodnej i bezpośredniej konwersji kwasów karboksylowych do fluorków acylu :

Fluorination with cyanuric fluoride.svg

Inne metody fluorowania są mniej bezpośrednie i mogą być niezgodne z niektórymi grupami funkcyjnymi .

Fluorek cyjanurowy łatwo hydrolizuje do kwasu cyjanurowego i łatwiej reaguje z nukleofilami niż chlorek cyjanurowy. Piroliza fluorku cyjanurowego w temperaturze 1300 ° C jest sposobem na przygotowanie fluorku cyjanurowego :

(CNF) 3 → 3 CNF.
  1. ^ „Fluorowane związki aromatyczne” . Kirk-Othmer Encyklopedia technologii chemicznej . Tom. 11. Wiley-Interscience. 1994. s. 608.
  2. ^ „40 CFR: Dodatek A do części 355 — Lista wyjątkowo niebezpiecznych substancji i ich progowych ilości planowania” (PDF) (wyd. 1 lipca 2008). Drukarnia Rządowa . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 25 lutego 2012 r . Źródło 29 października 2011 r . {{ cite journal }} : Cite journal wymaga |journal= ( pomoc )
  3. ^ Abe F. Maxwell; Johna S. Fry'ego; Lucjusz A. Bigelow (1958). „Pośrednie fluorowanie chlorku cyjanurowego”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 80 (3): 548–549. doi : 10.1021/ja01536a010 .
  4. ^ a b Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allena Heiningera (1958). „Reakcje odczynników nukleofilowych z fluorkiem cyjanurowym i chlorkiem cyjanurowym”. Journal of Chemii Organicznej . 23 (11): 1802–1804. doi : 10.1021/jo01105a620 .
  5. Bibliografia _ DD Coffmana (1960). „Synteza fluorków przez metatezę z fluorkiem sodu”. Journal of Chemii Organicznej . 25 (11): 2016–2019. doi : 10.1021/jo01081a050 .
  6. Bibliografia _ Stephana Laabsa; Andreas Scherrmann; Aleksander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyera (2000). „Ulepszona synteza fluorku cyjanurowego i fluorków kwasu karboksylowego”. Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 711–714. doi : 10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M .
  7. Bibliografia _ Masatomo Nojima; Istvana Kerekesa (1973). „Metody i reakcje syntezy; IV. Fluorowanie kwasów karboksylowych fluorkiem cyjanurowym”. Synteza . 1973 (8): 487–488. doi : 10.1055/s-1973-22238 .
  8. ^   Barda, David A. (2005). „fluorek cyjanurowy”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . John Wiley & Synowie. P. 77. doi : 10.1002/047084289X.rn00043 . ISBN 0471936235 .
  9. Bibliografia _ RD Lipscomb (1964). „Fluorek cyjanowy: synteza i właściwości”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 86 (13): 2576–2579. doi : 10.1021/ja01067a011 .