Glukozyd oktylowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3S , 4S , 5R , 6R ) -2-(hydroksymetylo)-6-(oktyloksy)oksano-3,4,5-triol |
|
| Inne nazwy
n -oktylo-β- d -glukozyd
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.045.337 |
| Numer WE |
|
| Siatka | C018619 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C14H28O6 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 292,37 g/mol |
| Napięcie powierzchniowe: | |
| 0,025 M | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Octyloglukozyd ( n -oktylo-β- d -glukozyd ) jest niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym często używanym do rozpuszczania integralnych białek błonowych w badaniach biochemicznych . Strukturalnie jest glikozydem pochodzącym z glukozy i oktanolu . Podobnie jak Genapol X-100 i Triton X-100 , jest niefizjologicznym związkiem amfifilowym , który sprawia, że dwuwarstwy lipidowe są mniej „sztywne”.
Aplikacje
Glukozyd oktylu stał się jednym z najważniejszych detergentów do oczyszczania białek błonowych, ponieważ na ogół nie denaturuje białka i można go łatwo usunąć z końcowych ekstraktów białkowych. Powyżej krytycznego stężenia miceli wynoszącego 0,025 M (~ 0,7 % w/v) uznano go za najlepszy detergent poprawiający selektywność immunoprecypitacji białek modyfikowanych fosfotyrozyną . Wykazano również, że ten detergent szybko inaktywuje zakaźny wirus HIV w stężeniach powyżej jego CMC.
Związek zyskał popularność wśród naukowców po opublikowaniu ulepszonej syntezy w 1978 r. Jednak w 1990 r. Koszt izolacji białek na dużą skalę pozostawał zbyt wysoki.
Glukozyd oktylu został zaproponowany jako środek kondycjonujący zapobiegający kolonizacji soczewek kontaktowych przez drobnoustroje , ze względu na jego zdolność do obniżania hydrofobowości soczewek kontaktowych i zapobiegania adhezji Staphylococcus epidermidis i Pseudomonas aeruginosa .