HBTU

HBTU
Nazwy
	nazwa IUPAC 3-[bis(dimetyloamino)metyloiumylo]-3H - benzotriazolo-1-tlenku
	Inne nazwy HBTU
Identyfikatory
Numer CAS	94790-37-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	2014894 ;
Karta informacyjna ECHA	100.133.815
Numer WE	619-076-7;
Identyfikator klienta PubChem	2733084;
UNII	X5I03TZQ8D ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00915302 ;
	InChI InChI=1S/C11H16N5O.F6P/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16;1-7( 2,3,4,5)6/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1 Klucz: UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CN(C)C(=[N+](C)C)ON1C2=CC=CC=C2N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 11 H 16 F 6 N 5 O P
Masa cząsteczkowa	379,247 g · mol -1
Wygląd	Białe kryształy
Temperatura topnienia	200 ° C (392 ° F; 473 K)
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Drażniący
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P240 , P241 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370 +P37 8 , P403 + P233 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

HBTU ( heksafluorofosforan 2-(1H - benzotriazol -1-ilo)-1,1,3,3-tetrametylouroniowy, heksafluorofosforan B enzotriazole tetrametylouronowy ) jest odczynnikiem sprzęgającym stosowanym w syntezie peptydów w fazie stałej . Został wprowadzony w 1978 roku i wykazuje odporność na racemizację. Jest stosowany ze względu na swoje łagodne właściwości aktywujące.

Produktowi otrzymanemu w reakcji HOBt z solą tetrametylochlorouroniową (TMUCl) przypisano strukturę typu uronowego, przypuszczalnie przez analogię z odpowiednimi solami fosfoniowymi, które zamiast reszty fosfoniowej mają dodatni atom węgla. Później wykazano za pomocą analizy rentgenowskiej, że sole krystalizują raczej jako aminy niż odpowiadające im sole uronowe.

Mechanizm

Ten schemat przedstawia ogólne etapy mechanistyczne HBTU tworzące aktywowany ester z anionu karboksylanowego kwaśnego substratu. Nie pokazano odprotynowania kwasu karboksylowego i aminolizy aktywowanego estru.

HBTU aktywuje kwasy karboksylowe, tworząc stabilizowaną grupę opuszczającą HOBt (hydroksybenzotriazol). Aktywowaną formą pośrednią atakowaną przez aminę podczas aminolizy jest ester HOBt.

Aby utworzyć ester HOBt, grupa karboksylowa kwasu atakuje imidowo-karbonylowy węgiel HBTU. Następnie przesunięty anionowy N-tlenek benzotriazolu atakuje kwaśny karbonyl, dając produkt uboczny tetrametylomocznika i aktywowany ester. Aminoliza wypiera N-tlenek benzotriazolu, tworząc pożądany amid.

Zobacz też

Nazwy

nazwa IUPAC 3-[bis(dimetyloamino)metyloiumylo]-3H - benzotriazolo-1-tlenku
Inne nazwy HBTU
Identyfikatory
Numer CAS	94790-37-1 ^T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	2014894 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.133.815
Numer WE	619-076-7
Identyfikator klienta PubChem	2733084
UNII	X5I03TZQ8D ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00915302
InChI InChI=1S/C11H16N5O.F6P/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16;1-7( 2,3,4,5)6/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1 Klucz: UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CN(C)C(=[N+](C)C)ON1C2=CC=CC=C2N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₁₁ H ₁₆ F ₆ N ₅ O P
Masa cząsteczkowa	379,247 g · mol ^-1
Wygląd	Białe kryształy
Temperatura topnienia	200 ° C (392 ° F; 473 K)
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Drażniący
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P240 , P241 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370 +P37 8 , P403 + P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie