Izonikotynian metylu

Izonikotynian metylu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Pirydyno-4-karboksylan metylu
Identyfikatory
Numer CAS	2459-09-8;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL2251612;
ChemSpider	197537;
Karta informacyjna ECHA	100.017.770
Numer WE	219-546-8;
Identyfikator klienta PubChem	227085;
UNII	AH74GPR4IK;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9062433;
	InChI Klucz: OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C7H7NO2/c1-10-7(9)6-2-4-8-5-3-6/h2-5H,1H3;
	UŚMIECH COC(=O)C1=CC=NC=C1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H7NO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	137,4 g/mol
Wygląd	pomarańczowy/brązowy
Temperatura topnienia	16,1°C
Temperatura wrzenia	208,0°C
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Toksyczny
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Izonikotynian metylu jest związkiem toksycznym, który jest stosowany jako środek semiochemiczny . Inne nazwy tego związku to kwas 4-pirydynokarboksylowy i ester metylowy kwasu izonikotynowego . Związek ten jest lekko toksyczny dla organizmu człowieka. Działa drażniąco na oczy, skórę i drogi oddechowe. Ponadto związek ten jest stosowany jako składnik aktywny w kilku lepkich na wciornastki do monitorowania i łapania wciornastków w szklarniach.

Historia

Stwierdzono, że izonikotynian metylu, opatentowany związek 4-pirydylokarbonylowy, jest użytecznym związkiem semiochemicznym, który nie wykorzystuje żadnego typu feromonów . Nie znaleziono żadnej konkretnej historii związku, poza tym, że przeprowadzono badania w celu zbadania, w jaki sposób ten związek chemiczny może być stosowany do zwalczania wciornastków.

Struktura i reaktywność

Izonikotynian metylu to związek 4-pirydylokarbonylowy składający się z pierścienia pirydyny przyłączonego do karboksylanu metylu. Brak dostępnych danych dotyczących reaktywności izonikotynianu metylu.

Synteza

Aby zsyntetyzować izonikotynian metylu, kilka substancji musi ze sobą zareagować. Związki te to kwas izonikotynowy , metanol , kwas siarkowy i węglan sodu .

Dostępne formularze

Izonikotynian metylu (C ₇ H ₇ NO ₂ ) ma wiele izomerów konstytucyjnych . Przykładami są nikotynian metylu, 2-nitrotoluen i salicyloamid . Wszystkie mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różnią się połączeniami między atomami i dlatego są różnymi cząsteczkami o określonych właściwościach.

Mechanizm akcji

Podczas wyszukiwania danych nie znaleziono informacji o mechanizmie działania. Jedynym stwierdzonym działaniem tego związku jest to, że wpływa on na ruch wciornastków, jak wspomniano później. Ponadto związek ten jest stosowany w zakładach przemysłowych jako chemia laboratoryjna, gdzie pomaga w syntezie innych substancji.

Skuteczność i skutki uboczne

Skuteczność

Lepkie pułapki na wciornastki niebieskie i żółte służą do monitorowania szkodników na uprawach. Izonikotynian metylu jest aktywnym składnikiem na przykład LUREM-TR (systemy biologiczne Koppersa) i służy do wykrywania szkodników we wczesnym stadium. Dodatek izonikotynianu metylu do metod zwalczania wciornastków może zwiększyć skuteczność pułapki. Związek wpływa na ruch wciornastków w miarę nasilania się zachowań związanych z chodzeniem i odrywaniem się od ziemi. Większy ruch prowadzi do większej liczby schwytanych wciornastków w pułapki lepowe. Zastosowanie izonikotynianu metylu w pułapkach może zwiększyć połowy nawet 20-krotnie w zależności od gatunku i warunków. Ponadto wzmożony ruch wciornastków zwiększa narażenie gatunku na insektycydy lub biopestycydy .

Istnieje 10 gatunków wciornastków, o których wiadomo, że reagują na izonikotynian metylu:


Gatunki wciornaste
frankliniella occidentalis (Western Flowerrips)
Frankliniella schultzei (Common Blossom Wrps)
Hydatothrips Adolfifriderici
Megaluothrips Sjostedti (kwiat fasoli)
wcielenia koloratusa
(loquat wrodziowe wcieleki) Emeryzm (Plague Thrips
Major (Rose Thrips)
Thrips (Nz Flower Thrips)
Thrips tabaci (wciornastki cebulowe)
Thrips palmi (wciornastki melonowe)

Niekorzystne skutki

Wiadomo, że izonikotynian metylu powoduje korozję skóry. W niskim stężeniu związek ten powoduje podrażnienia skóry. Ostrym objawem jest zaczerwienienie skóry, ale działanie substancji może być opóźnione. W przypadku kontaktu skóry z substancją należy płukać skórę bieżącą wodą przez co najmniej 20 minut i zgłosić się do lekarza. Ponadto powoduje znaczne uszkodzenie oka. W przypadku zanieczyszczenia oka tym związkiem należy natychmiast płukać oczy bieżącą wodą przez co najmniej 15 minut. Podczas tego procesu powieki powinny być otwarte. Następnie zaleca się, aby osoba ta skontaktowała się z pogotowiem ratunkowym. Również układ oddechowy może zostać dotknięty, gdy układ wejdzie w kontakt z dużymi ilościami izonikotynianu metylu. Konieczna jest pomoc medyczna. Po nadmiernym narażeniu mogą wystąpić mdłości, ból głowy, zawroty głowy, zmęczenie, a nawet wymioty. Wreszcie izonikotynian metylu jest palną cieczą.

Toksyczność

Przeprowadzono różne badania ostrej toksyczności izonikotynianu metylu. Toksyczność ostra odnosi się do skutków, które występują po narażeniu na substancję lub mieszaninę. W badaniach nad toksycznością ostrą izonikotynianu metylu efekty obserwowano in vivo na gryzoniach.

Badania toksyczności doustnej na szczurach

Aby zbadać doustną toksyczność izonikotynianu metylu, przeprowadzono badania w celu oszacowania LD50 . Na podstawie badań wspieranych przez Tsarichenko (1977), US Library of Medicine (2017) i Gestis Substance Database (2017), samce Sprague-Dawley leczono izonikotynianem metylu przez zgłębnik doustny. Zgodnie z szacowaną wartością LD50 wynoszącą 3906 mg/kg, izonikotynian metylu jest klasyfikowany jako V kategoria w sprawie kryteriów DPL dotyczących ostrej toksyczności drogą pokarmową. Substancje kategorii V zidentyfikowano jako powodujące stosunkowo niskie zagrożenie toksycznością ostrą. Substancje te mogą jednak stanowić zagrożenie dla wrażliwych populacji. Podczas leczenia kwasem izonikotynowym szczury wykazywały objawy kliniczne, takie jak zahamowanie ogólnej aktywności ruchowej, upośledzenie koordynacji ruchowej i przyjmowanie pozycji bocznej. Wszystkie te objawy zaobserwowano przy LD50 wynoszącym 5000 mg/kg.

Toksyczność skórna u królików

Toksyczność skórną oszacowano na podstawie badania popartego przeglądem składników kosmetycznych (2005) dotyczącego izonikotynianu metylu. W tym badaniu wykorzystano króliki do oszacowania LD50 toksyczności skórnej izonikotynianu metylu. Króliki traktowano izonikotynianem metylu przez nanoszenie na skórę. W badaniu tym oszacowano LD50 na 3828 mg/kg. Podsumowując, izonikotynian metylu można zaklasyfikować do kategorii V pod względem ostrej toksyczności skórnej.

Przegląd Narażenie na ostrą toksyczność Poziom LD50
Gatunki zwierząt	Seks	Leczenie	LD50 (mg/kg)
Szczur rasy Sprague-Dawley	mężczyzna/kobieta	Doustny	3906
Królik	mężczyzna/kobieta	Skórny	3828

Wpływ na zwierzęta

Europejska Agencja Chemikaliów ( ECHA ) wymienia pewne skutki dla zwierząt: Krótkotrwała toksyczność dla bezkręgowców wodnych, alg wodnych, sinic i mikroorganizmów. Podczas wyszukiwania danych nie stwierdzono żadnego innego wpływu na zwierzęta. Ponadto, jak wspomniano wcześniej, związek ten może służyć jako substancja semiochemiczna u wciornastków, wpływając na ich ruch, a tym samym zwiększając funkcjonalność pułapek.