Jodek trimetylosililu

Jodek trimetylosililu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Jodotri(metylo)silan
	Inne nazwy jodotrimetylosilan; TMSI; TMS-I; odczynnik Junga
Identyfikatory
Numer CAS	16029-98-4;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	76879;
Karta informacyjna ECHA	100.036.503
Identyfikator klienta PubChem	85247;
UNII	7A65KRZ6NV ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4065997 ;
	InChI InChI=1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Klucz: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Klucz: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB ;
	UŚMIECH I[Si](C)(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 9 I Si
Masa cząsteczkowa	200,094 g·mol -1
Wygląd	Przezroczysta bezbarwna ciecz
Gęstość	1,406 g/ml
Temperatura wrzenia	106–109 ° C (223–228 ° F; 379–382 K)
Zagrożenia
Punkt zapłonu	-31 ° C (-24 ° F; 242 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Jodek trimetylosililu ( jodotrimetylosilan lub TMSI ) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze chemicznym (CH ₃ ) ₃ SiI. Jest to bezbarwna, lotna ciecz w temperaturze pokojowej.

Przygotowanie

przez utleniające rozszczepienie heksametylodisilanu jodem lub przez rozszczepienie heksametylodisiloksanu trijodkiem glinu .

TMS-TMS + I ₂ → 2 TMSI ( TMS = (CH ₃ ) ₃ Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AI ₃ → 6 TMSI + Al ₂ O ₃

Aplikacje

Jodek trimetylosililu służy do wprowadzania grupy trimetylosililowej do alkoholi (ROH):

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

Ten typ reakcji może być przydatny do analizy metodą chromatografii gazowej ; powstały eter sililowy jest bardziej lotny niż oryginalne materiały o obniżonej jakości. Jednak do przygotowania materiału trimetylosililowanego w masie korzystny może być chlorek trimetylosililu ze względu na jego niższy koszt.

TMSI reaguje z eterami alkilowymi (ROR′), tworząc etery sililowe (ROSiMe ₃ ) i jodoalkany (RI), które ulegają hydrolizie do alkoholi (ROH).

Jodek trimetylosililu jest również używany do usuwania grupy zabezpieczającej Boc , zwłaszcza tam, gdzie inne metody odbezpieczania są zbyt ostre dla podłoża.

^ ^a ^b ^c ^d Michael E. Jung , Michael J. Martinelli, George A. Olah , GK Surya Prakash, Jinbo Hu (15 października 2005). „Jodotrimetylosilan”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . E-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.ri043.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite book }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ ^a ^b ^c Ola, G; Narang, SC (1982). „Jodotrimetylosilan - wszechstronny odczynnik syntetyczny”. czworościan . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .
Bibliografia _ _ Mark A. Lyster (1988). „Rozszczepianie eterów metylowych jodotrimetylosilanem: cykloheksanol z cykloheksylometylowego eteru” . Syntezy Organiczne . ; Tom zbiorowy , obj. 6, str. 353
^ „Analiza GC / MS dla morfiny i innych opiatów w moczu” (PDF) .
Bibliografia _ Mark A. Lyster (1977). „Ilościowa dealkilacja eterów alkilowych poprzez traktowanie jodkiem trimetylosililu. Nowa metoda hydrolizy eteru”. J.Org. chemia 42 (23): 3761–3764. doi : 10.1021/jo00443a033 .
Bibliografia _ Mark A. Lyster (1978). „Konwersja karbaminianów alkilu w aminy poprzez traktowanie jodkiem trimetylosililu”. J. Chem. Soc. Chem. Komuna. (7): 315–316. doi : 10.1039/C39780000315 .
Bibliografia _ Virandera S. Chauhana; Charles H. Stammer (1979). „Jodek trimetylosililu jako środek odblokowujący peptyd”. J. Chem. Soc. Chem. Komuna. (11): 495–496. doi : 10.1039/C39790000495 .
Bibliografia _ Nobuyoshi Yasuda; Michaela Simeone; Robert A. Rozwiertak (2014). „ Metoda odbezpieczania i izolacji N -Boc dla rozpuszczalnych w wodzie związków obojnaczych”. J.Org. chemia 79 (23): 11792–11796. doi : 10.1021/jo502319z . PMID 25376704 .

[EROS-1] Michael E. Jung , Michael J. Martinelli, George A. Olah , GK Surya Prakash, Jinbo Hu (15 października 2005). „Jodotrimetylosilan”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . E-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.ri043.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite book }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[Olah-2] Ola, G; Narang, SC (1982). „Jodotrimetylosilan - wszechstronny odczynnik syntetyczny”. czworościan . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .

[3] Bibliografia _ _ Mark A. Lyster (1988). „Rozszczepianie eterów metylowych jodotrimetylosilanem: cykloheksanol z cykloheksylometylowego eteru” . Syntezy Organiczne . ; Tom zbiorowy , obj. 6, str. 353

[4] „Analiza GC / MS dla morfiny i innych opiatów w moczu” (PDF) .

[5] Bibliografia _ Mark A. Lyster (1977). „Ilościowa dealkilacja eterów alkilowych poprzez traktowanie jodkiem trimetylosililu. Nowa metoda hydrolizy eteru”. J.Org. chemia 42 (23): 3761–3764. doi : 10.1021/jo00443a033 .

[6] Bibliografia _ Mark A. Lyster (1978). „Konwersja karbaminianów alkilu w aminy poprzez traktowanie jodkiem trimetylosililu”. J. Chem. Soc. Chem. Komuna. (7): 315–316. doi : 10.1039/C39780000315 .

[7] Bibliografia _ Virandera S. Chauhana; Charles H. Stammer (1979). „Jodek trimetylosililu jako środek odblokowujący peptyd”. J. Chem. Soc. Chem. Komuna. (11): 495–496. doi : 10.1039/C39790000495 .

[8] Bibliografia _ Nobuyoshi Yasuda; Michaela Simeone; Robert A. Rozwiertak (2014). „ Metoda odbezpieczania i izolacji N -Boc dla rozpuszczalnych w wodzie związków obojnaczych”. J.Org. chemia 79 (23): 11792–11796. doi : 10.1021/jo502319z . PMID 25376704 .