Keton tosylofenyloalanylochlorometylowy

Keton tosylofenyloalanylochlorometylowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC N -[(2S ) -4-Chloro-3-okso-1-fenylobutan-2-ylo]-4-metylobenzeno-1-sulfonamid
Identyfikatory
Numer CAS	402-71-1   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	388718   N
Karta informacyjna ECHA	100.006.323
Siatka	Tosylofenyloalanyl + Chlorometyl + Keton
Identyfikator klienta PubChem	439647
UNII	P598716LJT   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60883376
InChI InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2- 4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1   N Klucz: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N   N InChI=1/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2- 4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1 Klucz: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOBY
UŚMIECH Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C17H18ClNO3S _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	351,848 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Keton tosylofenyloalanylochlorometylowy ( TPCK ) jest inhibitorem proteazy . Jego wzór strukturalny to 1- chloro -3- tosylamido -4- fenylo -2- butanon .

Używa

TPCK jest nieodwracalnym inhibitorem chymotrypsyny . Hamuje również niektóre proteazy cysteinowe , takie jak kaspaza , papaina , bromelaina czy ficyna . Nie hamuje trypsyny ani zymogenów .

TPCK obserwuje się kowalencyjnie związaną w miejscu aktywnym kaspazy 3 w strukturze krystalicznej kompleksu rozwiązanego w 2010 r. Grupa chlorometylowa reaguje z cysteiną w miejscu aktywnym, tworząc wiązanie kowalencyjne z utratą chloru.

TPCK jest wybrany do chemicznego znakowania aktywnej histydyny w analizie enzymatycznej. Ugrupowanie fenyloalaniny jest związane z enzymem ze względu na specyficzność względem reszt aminokwasów aromatycznych w miejscu aktywnym (jak w chymotrypsynie , w której wiąże się z resztą histydyny-57 w miejscu aktywnym).

Wirusologia

Trypsyna potraktowana TPCK jest stosowana w celu poprawy wydajności infekcji w laboratoryjnych hodowlach tkankowych niektórych dzikich izolatów wirusa, które nie są dobrze przystosowane do wzrostu in vitro , takich jak niektóre nisko zjadliwe szczepy ptasiej grypy lub świeże kliniczne izolaty SARS-CoV-2 . Trypsyna skutecznie rozszczepia białka otoczki wirusowej w wyniku dojrzewania.