N- (2-karboksyetylo)iminodioctowy

N- (2-karboksyetylo)iminodioctowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 3,3′,3′′-Nitrylotrypropanowy
Identyfikatory
Numer CAS	6245-75-6;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	466712;
Karta informacyjna ECHA	100.025.782
Numer WE	228-360-6;
Identyfikator klienta PubChem	535795;
UNII	KOU355F9Z2;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8074607 ;
	InChI InChI=1S/C7H11NO6/c9-5(10)1-2-8(3-6(11)12)4-7(13)14/h1-4H2,(H,9,10)(H,11, 12)(H,13,14) Klucz: UWRBFYBQPCJRRL-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 11 N O 6
Masa cząsteczkowa	205,166 g·mol -1
Wygląd	Białe ciało stałe
Temperatura topnienia	190–200 ° C (374–392 ° F; 463–473 K) (rozkład)
Rozpuszczalność w wodzie	Rozpuszczalny
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Kwas N- (2-karboksyetylo)iminodioctowy lub β-ADA (dioctan β-alaniny) to czterokleszczowy czynnik kompleksujący , który tworzy trwałe kompleksy chelatowe 1:1 z kationami o liczbie ładunków co najmniej +2, np . " kationy Ca ²⁺ lub Mg ²⁺ . N Kwasu -(2-karboksyetylo)iminodioctowego nie należy mylić z kwasem α-alaninodioctowym, znanym również jako kwas metyloglicynodioctowy (MGDA) lub α-ADA. Kompleksy metali ziem alkalicznych i metali ciężkich zarówno α-ADA, jak i β-ADA ulegają biodegradacji (w przeciwieństwie do kompleksów chelatowych z konwencjonalnymi czynnikami kompleksującymi, takimi jak EDTA ).

Produkcja

Pierwsza synteza kwasu N- (2-karboksyetylo)iminodioctowego z β-alaniny i kwasu monochlorooctowego została opisana przez Gerolda Schwarzenbacha w 1949 roku.

Podwójna cyjanometylacja β-alaniny jako materiału wyjściowego dostarcza cyjanki metanu i metali alkalicznych, a następnie hydroliza pośrednio utworzonych cyjanków bis-metylu, a następnie zakwaszenie kwasami mineralnymi β-ADA (kwas N-(2-karboksyetylo)iminodioctowy) z wydajnością: tylko 80%, ale bardzo wysoka czystość 99,8%.

Cyjanoetylowanie kwasu iminodioctowego 2-propenonitrylem metodą addycji Michaela daje etylocyjanozwiązek, który po hydrolizie alkalicznej i zakwaszeniu daje β-ADA z całkowitą wydajnością 93,6% i czystością 99,9% .

W analogicznej reakcji z estrami kwasu akrylowego po zakwaszeniu otrzymuje się 99,9% β-ADA z łączną wydajnością 97,6%.

Najbardziej bezpośrednią drogą jest addycja Michaela kwasu akrylowego do kwasu iminodioctowego, w wyniku czego powstaje sól trisodowa β-ADA z 97% wydajnością i 99,2% czystością. Sama konwersja do β-ADA nie jest opisana w tym opisie patentowym.

Najbardziej ekonomiczna droga syntezy opiera się na kwasie iminodioctowym, który jest łatwo dostępny poprzez utlenianie dietanoloaminy i służy jako kluczowy surowiec do herbicydu glifosatu .

Nieruchomości

N- (2-karboksyetylo)iminodioctowy jest bezbarwną substancją stałą, która w symulacjach oczyszczalni ścieków bardzo dobrze ulega rozkładowi (98% po ośmiu tygodniach) i ma wyjątkowo niską toksyczność. W innym miejscu zwrócono uwagę na słabą degradację mikrobiologiczną i adsorbowalność β-ADA. Sprzeczna ocena degradowalności β-ADA, słabsze tworzenie kompleksów w porównaniu z (szybko biodegradowalnym) kwasem metyloglicynodioctowym (MGDA, Trilon M) oraz mniejsza stabilność w szerokim zakresie temperatur i pH znacząco przyczyniły się do odkrycia MGDA jako najbardziej odpowiedni substytut EDTA.

Używać

Podobnie jak inne czynniki kompleksujące z klasy kwasów aminopolikarboksylowych, kwas N- (2-karboksyetylo)iminodioctowy znajduje zastosowanie w zmiękczaniu wody, w detergentach i środkach czyszczących, w galwanotechnice, kosmetyce , produkcji papieru i tekstyliów. Wynika to z jego zdolności do tworzenia stabilnych kompleksów chelatowych z jonami wielowartościowymi , w szczególności z jonami powodującymi twardość wody Ca ²⁺ i Mg ²⁺ , a także z jonami metali przejściowych i ciężkich, takich jak Fe ³⁺ , Mn ²⁺ , Cu ^{2 +} itp.

^ ^a ^b SAA Pedia: N, N-bis (karboksymetylo) -beta-alanina
^ Wpis z kwasu N- (2-karboksyetylo) iminodioctowego z TCI Europe, pobrany w dniu {{{Date}}}
^ G. Schwarzenbach, H. Ackermann, P. Ruckstuhl, Komplexone XV. Neue Derivate der Iminodiessigsäure und ihre Erdalkalikomplexe. Beziehungen zwischen Acidität und Komplexbildung , Helv. Chim. Acta , 32, 1175-1186, doi: 10.1002/hlca.19490320403 .
Bibliografia Linki zewnętrzne
^ ^ab ^AG EP 641310 , M. Kneip et al., „Verfahren zur Herstellung von β-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetalloder Ammoniumsalzen”, wydany 1997-01-15, przeniesiony na BASF
^ EP 0356972 , R. Baur i in., „Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetal- oder Ammoniumsalzen”, wydany 1997-04-02., przeniesiony na BASF AG
Bibliografia Linki zewnętrzne _ 34, nie. 4, s. 807–815, Bibcode : 1997Chmsp..34..807N , doi : 10.1016/S0045-6535(97)00009-X , PMID 9569945 {{ cytat }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ Hessisches Landesamt für Umwelt und Geologie, 6.12 Komplexbildner , S. 12/3, 2003.
^ Agencja Ochrony Środowiska, lista bezpieczniejszych składników chemicznych DfE, środki chelatujące , alanina, N, N-bis (karboksymetylo) -, sól sodowa (1: 3) .

[saapedia-1] SAA Pedia: N, N-bis (karboksymetylo) -beta-alanina

[TCI-2] Wpis z kwasu N- (2-karboksyetylo) iminodioctowego z TCI Europe, pobrany w dniu {{{Date}}}

[3] G. Schwarzenbach, H. Ackermann, P. Ruckstuhl, Komplexone XV. Neue Derivate der Iminodiessigsäure und ihre Erdalkalikomplexe. Beziehungen zwischen Acidität und Komplexbildung , Helv. Chim. Acta , 32, 1175-1186, doi: 10.1002/hlca.19490320403 .

[4] Bibliografia Linki zewnętrzne

[Kneip-5] AG EP 641310 , M. Kneip et al., „Verfahren zur Herstellung von β-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetalloder Ammoniumsalzen”, wydany 1997-01-15, przeniesiony na BASF

[6] EP 0356972 , R. Baur i in., „Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetal- oder Ammoniumsalzen”, wydany 1997-04-02., przeniesiony na BASF AG

[7] Bibliografia Linki zewnętrzne _ 34, nie. 4, s. 807–815, Bibcode : 1997Chmsp..34..807N , doi : 10.1016/S0045-6535(97)00009-X , PMID 9569945 {{ cytat }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[8] Hessisches Landesamt für Umwelt und Geologie, 6.12 Komplexbildner , S. 12/3, 2003.

[9] Agencja Ochrony Środowiska, lista bezpieczniejszych składników chemicznych DfE, środki chelatujące , alanina, N, N-bis (karboksymetylo) -, sól sodowa (1: 3) .