Kwas barbiturowy

Kwas barbiturowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1,3-diazynano-2,4,6-trion
	Inne nazwy 2,4,6(1H , 3H , 5H ) -pirymidynotrion ; Pirymidyno-2,4,6(1H , 3H , 5H ) -trion ; 2,4,6-trioksoheksahydropirymidyna; 2,4,6-Trihydroksypirymidyna; 2,4,6-Trioksypirymidyna; 2,4,6-pirymidynotriol; 2,4,6-pirymidynotrion; pirymidynotriol; 2,4,6-Trihydroksy-1,3-diazyna; N , N -Malonylomocznik ; Malonymocznik; 6-hydroksyuracyl; 6-hydroksy-hydrouracyl; N , N- (1,3-diokso-1,3-propanodiylo)mocznik ;
Identyfikatory
Numer CAS	67-52-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B01336;
Referencja Beilsteina	120502
CHEBI	CHEBI:16294 ;
CHEMBL	ChEMBL574699 ;
ChemSpider	5976 ;
Karta informacyjna ECHA	100.000.598
Numer WE	200-658-0;
Referencja Gmelin	101571
KEGG	C00813 ;
Identyfikator klienta PubChem	6211;
UNII	WQ92Y2793G ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8020129 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Klucz: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Klucz: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE ;
	UŚMIECH O=C1NC(=O)NC(=O)C1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H4N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	128,087 g · mol -1
Wygląd	Białe kryształy
Temperatura topnienia	245 ° C (473 ° F; 518 K)
Temperatura wrzenia	260 ° C (500 ° F; 533 K)
Rozpuszczalność w wodzie	142 g/l (20°C)
Kwasowość ( p Ka )	4,01 ( H2O )
Podatność magnetyczna (χ)	-78,6· 10-6 cm3 / mol kryształu+2H2O ; -53,8·10-6 cm 3 / mol Anhy. ;
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
NFPA 704 (ognisty diament)	2 1 0
Karta charakterystyki (SDS)	Zewnętrzna karta charakterystyki
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas barbiturowy lub malonylomocznik lub 6-hydroksyuracyl jest związkiem organicznym opartym na heterocyklicznym szkielecie pirymidynowym . Jest to bezwonny proszek rozpuszczalny w wodzie. Kwas barbiturowy jest związkiem macierzystym barbituranowych , chociaż sam kwas barbiturowy nie jest aktywny farmakologicznie. Związek został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Adolfa von Baeyera .

Nazewnictwo

Nie jest jasne, dlaczego Baeyer nazwał związek, który odkrył, „kwasem barbiturowym”. W swoim podręczniku Chemii organicznej amerykański chemik organiczny Louis Frederick Fieser (1899–1977) początkowo spekulował, że nazwa pochodzi od niemieckiego słowa Schlüsselbart ( dosłownie broda ( łac . kawałek klucza), ponieważ Baeyer uważał kwas barbiturowy za główny (lub „klucz”) do zrozumienia kwasu moczowego i jego pochodnych. Jednak później Fieser zdecydował, że Baeyer nazwał związek na cześć młodej kobiety, którą spotkał i która nazywała się „Barbara”, stąd nazwa „kwas barbiturowy” była połączeniem imienia „Barbara” i „kwas moczowy”. Inne źródła podają, że Baeyer nazwał kompleks imieniem św. Barbary , albo dlatego, że odkrył go w święto św. Barbary (4 grudnia), albo dlatego, że czasami jadał obiady z oficerami artylerii, a św. Barbara jest ich patronką.

Synteza

Kwas barbiturowy został po raz pierwszy otrzymany i nazwany w 1864 roku przez niemieckiego chemika Adolfa von Baeyera poprzez redukcję tego, co Baeyer nazwał bromkiem alloksanu ( dibromek alloksanu , obecnie: kwas 5,5-dibromobarbiturowy) kwasem cyjanowodorowym , a później przez redukcję kwasu dibromobarbiturowego kombinacją amalgamat sodu i jodowodór . W 1879 roku francuski chemik Édouard Grimaux zsyntetyzował kwas barbiturowy z kwasu malonowego , mocznika i tlenochlorku fosforu (POCl ₃ ). Od tego czasu kwas malonowy został zastąpiony malonianem dietylu , ponieważ zastosowanie estru pozwala uniknąć problemu związanego z kwasowością kwasu karboksylowego i jego niereaktywnego karboksylanu .

Synteza kwasu barbiturowego z kwasu malonowego i mocznika

Nieruchomości

Węgiel α ma reaktywny atom wodoru i jest dość kwaśny (pKa = 4,01) nawet jak na diketony (por. dimedon o pKa 5,23 i acetyloaceton o pKa 8,95) ze względu na dodatkową aromatyczną stabilizację karboanionu.

Aromatyczna stabilizacja karboanionu barbituranów

Używa

Wykorzystując reakcję kondensacji Knoevenagela , kwas barbiturowy może tworzyć wiele różnych leków barbituranów , które działają depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy . Od 2007 roku zsyntetyzowano ponad 2550 barbituranów i związków pokrewnych, z czego 50 do 55 jest obecnie w użyciu klinicznym na całym świecie. Pierwszym stosowanym w medycynie był barbital (Veronal) począwszy od 1903 r., a drugim fenobarbitalem po raz pierwszy wprowadzono na rynek w 1912 r.

Kwas barbiturowy jest chemicznym budulcem w laboratoryjnej syntezie ryboflawiny (witaminy B ₂ ) oraz w sposobie wytwarzania farmaceutycznego leku minoksydylu . Jest jednym z czterech składników w syntezie ryboflawiny. Zanim kwas barbiturowy został zastąpiony w syntezie ryboflawiny, synteza ryboflawiny była zbyt kosztowna. Według Cyclopedic Medical Dictionary Tabera przedawkowanie powoduje depresję oddechową, sinicę, zapaść krążeniową, otępienie, śpiączkę i prawdopodobnie śmierć.

Zdrowie i bezpieczeństwo

Przedawkowanie leków zawierających barbiturany może spowodować depresję oddechową i śmierć. Barbiturany powodują uzależnienie, a nagłe odstawienie dużych dawek może spowodować bardzo poważny medycznie, a nawet śmiertelny zespół odstawienia. Pochodne kwasu barbiturowego są uważane za substancje kontrolowane DEA Schedule III.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Mahmudow, KT; Kopyłowicz, MN; Maharramov, AM; Kurbanowa, MM; Gurbanow, AV; Pombeiro, AJL (2014). „Kwasy barbiturowe jako przydatne narzędzie do budowy związków koordynacyjnych i supramolekularnych”. Recenzje chemii koordynacyjnej . 265 : 1–37. doi : 10.1016/j.ccr.2014.01.002 .