kwas diglikolowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2,2′-oksydioctowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.476 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H6O5 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 134,09 g/mol |
| Temperatura topnienia | 140-144°C |
| Kwasowość ( p Ka ) | 2,79, 3,93 (20°C) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas diglikolowy jest alifatycznym kwasem dikarboksylowym , jego kwasowość mieści się między kwasem octowym a kwasem szczawiowym . Powstaje w wyniku utleniania glikolu dietylenowego w organizmie i może prowadzić do poważnych powikłań ze skutkiem śmiertelnym .
Przygotowanie
Utlenianie glikolu dietylenowego stężonym kwasem azotowym opisał A. Wurtz w 1861 r.
Równolegle W. Heintz opisał syntezę kwasu diglikolowego z kwasu chlorooctowego przez ogrzewanie z roztworem wodorotlenku sodu .
W wersji z roztworem wodorotlenku baru jako medium alkalicznym kwas diglikolowy uzyskuje się po zakwaszeniu z wydajnością 68%.
Wydajności opisanych reakcji są niezadowalające do zastosowania w skali technicznej.
Jednoetapowy proces z kwasem azotowym daje nawet w obecności katalizatora utleniającego (tlenku wanadu(V) ) wydajność zaledwie 58-60%. W wieloetapowym procesie utleniania kwasu azotowego w temperaturze 70°C i wielu etapach krystalizacji, odparowaniu pozostałości i zawróceniu ługu macierzystego zawierającego glikol dietylenowy, można osiągnąć wydajność produktu do 99% (w przeliczeniu na glikol dietylenowy) .
Utlenianie glikolu dietylenowego powietrzem, tlenem lub ozonem pozwala uniknąć stosowania drogiego kwasu azotowego i zapobiega nieuniknionemu powstawaniu gazów azotawych. W obecności platynowego przez utlenianie powietrzem można uzyskać wydajność 90%.
Na bizmutowym platynowym katalizatorze kontaktowym należy osiągnąć wydajność 95% w optymalnych warunkach reakcji.
Utlenianie 1,4-dioksan-2-onu ( p-dioksanon , lakton stosowany jako komonomer w biodegradowalnych poliestrach kwasem azotowym lub tetratlenkiem diazotu) jest również opisane z wydajnością do 75%.
Nieruchomości
Kwas diglikolowy jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i krystalizuje z wody w graniastosłupach jednoskośnych jako białe, bezwonne ciało stałe. Przy wilgotności powietrza powyżej 72% i temperaturze 25°C tworzy się monohydrat. Produkt handlowy występuje w postaci bezwodnej w postaci sypkich płatków.
Aplikacja
Diestry kwasu diglikolowego z (rozgałęzionymi) wyższymi alkoholami mogą być stosowane jako zmiękczacze polichlorku winylu (PVC) o właściwościach porównywalnych z ftalanem di-n-oktylu (DOP).
Opisano podstawowe roztwory kwasu diglikolowego do usuwania osadów kamienia kotłowego w otworach gazowych i olejowych, a także w układach takich jak wymienniki ciepła czy kotły parowe .
Kwas diglikolowy może być stosowany jako składnik diestrowy w homo- i kopolimerycznych poliestrach (tzw. diglikolany polialkilenowe), które są biokompatybilne i biodegradowalne oraz może być stosowany samodzielnie lub w mieszankach z poliestrami alifatycznymi jako kleje tkankowe, substytuty chrząstki lub jako materiały implantacyjne:
