p -dioksanon
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,4-dioksan-2-on |
|
| Inne nazwy
para -dioksanon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.130.057 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 102,089 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
p -dioksanon ( 1,4-dioksan-2-on ) jest laktonem kwasu 2-(2-hydroksyetoksy)octowego. Jest to monomer, który może ulegać polimeryzacji z otwarciem pierścienia, dając polidioksanon , biodegradowalny materiał implantu. Jest izomerem węglanu trimetylenu (1,3-dioksan-2-onu).
Przygotowanie
Powszechnym procesem syntezy p -dioksanonu jest ciągłe odwodornianie w fazie gazowej glikolu dietylenowego na katalizatorze miedziowym lub chromitowym w temperaturze 280°C.
Daje to plony do 86%. Usunięcie nadmiaru glikolu dietylenowego ma kluczowe znaczenie dla stabilności produktu jako monomeru. Dalsze oczyszczanie za pomocą rekrystalizacji, destylacji próżniowej lub krystalizacji ze stopu umożliwia uzyskanie czystości >99,5%.
Nieruchomości
Czysty p -dioksanon jest białą krystaliczną substancją stałą o temperaturze topnienia 28°C.
Używa
Utlenianie p -dioksanonu kwasem azotowym lub tetratlenkiem diazotu daje kwas diglikolowy z wydajnością 75%.
p -dioksanon może ulegać polimeryzacji z otwarciem pierścienia, katalizowanej organicznymi związkami cyny , takimi jak oktanian cyny(II) lub dilaurynian dibutylocyny , lub zasadowymi alkoholanami, takimi jak izopropanolan glinu . Daje to polidioksanon, biodegradowalny, półkrystaliczny i nietrwały termicznie polimer, który ma zastosowanie w przemyśle i medycynie. Depolimeryzacja z powrotem do monomeru jest wyzwalana w temperaturze 100 ° C.
