izopropanolan glinu

izopropanolan glinu
One enantiomorph of Al4(OiPr)12
Nazwy
nazwa IUPAC
izopropanolan glinu
Inne nazwy





Triizopropoksyglin Izopropanolan glinu sec-propanolan glinu Triizopropanolan glinu 2-propanol, sól glinowa AIP
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.008.265 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 209-090-8
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • BD0975000
UNII
  • InChI=1S/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3;/q3*-1;+3  check Y
    Klucz: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3;/q3*-1;+3
    Klucz: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYAV
  • CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Al+3]
Nieruchomości
C9H21AlO3 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 204,246 g·mol -1
Wygląd białe ciało stałe
Gęstość 1,035 g cm -3 , ciało stałe
Temperatura topnienia

Wrażliwy na czystość: 138–142 °C (99,99+%) 118 °C (98+%)
Temperatura wrzenia @10 Torr 135 °C (408 K)
Rozkłada się
Rozpuszczalność w izopropanolu Słaby
Struktura
Jednoskośny
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 łatwopalny ( F )
Oznakowanie GHS :
GHS02: Flammable
Ostrzeżenie
H228
P210 , P240 , P241 , P280
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
2
Punkt zapłonu 16 ° C (61 ° F; 289 K)
Związki pokrewne
izopropanolan tytanu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Izopropanotlenek glinu jest związkiem chemicznym zwykle opisywanym wzorem Al(O- i -Pr) 3 , gdzie i -Pr oznacza grupę izopropylową (–CH(CH 3 ) 2 ). To bezbarwne ciało stałe jest użytecznym odczynnikiem w syntezie organicznej .

Struktura

Struktura tetrameryczna materiału krystalicznego została zweryfikowana za pomocą spektroskopii NMR i krystalografii rentgenowskiej . Gatunek jest opisany wzorem Al[(μ-O- i -Pr) 2Al (O- i -Pr) 2 ] 3 . Unikalny centralny Al jest ośmiościenny, a trzy inne centra Al przyjmują geometrię czworościenną. Wyidealizowana symetria grupy punktów to D 3 .

Przygotowanie

Ten związek jest dostępny w handlu. Na skalę przemysłową jest przygotowywany w reakcji między alkoholem izopropylowym a metalicznym glinem lub trichlorkiem glinu:

2 Al + 6 i PrOH → 2 Al(O- i -Pr) 3 +3H 2
AlCl 3 + 3 i PrOH → Al(O- i -Pr) 3 + 3 HCl

Procedura polega na podgrzaniu mieszaniny glinu, alkoholu izopropylowego z niewielką ilością chlorku rtęci . Proces ten zachodzi poprzez tworzenie amalgamatu aluminium . Czasami dodaje się katalityczną ilość jodu , aby zainicjować reakcję. Trasa przemysłowa nie wykorzystuje rtęci.

Reakcje

Izopropanolan glinu jest stosowany w redukcjach MPV ketonów i aldehydów oraz utlenianiu Oppenauera drugorzędowych alkoholi. W tych reakcjach zakłada się, że klaster tetrameryczny ulega dezagregacji. Jest używany w reakcji Tiszczenki .

MPV-reduction.png

Będąc zasadowym alkoholanem , Al(Oi-Pr) 3 był również badany jako katalizator polimeryzacji cyklicznych estrów z otwarciem pierścienia .

Historia

Izopropanotlenek glinu został po raz pierwszy opisany w pracy magisterskiej rosyjskiego chemika organicznego Wiaczesława Tiszczenki (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861–1941), która została przedrukowana w Journal of the Russian Physico-Chemical Society (Журнал Русского Физ ико-Химического Общества) z 1899 r. Wkład ten zawierał szczegółowy opis jego syntezy, szczególnego zachowania fizyko-chemicznego oraz aktywności katalitycznej w reakcji Tiszczenki (katalityczna przemiana aldehydów w estry). Później stwierdzono, że Meerwein i Schmidt wykazali również aktywność katalityczną jako środek redukujący w redukcji Meerweina – Ponndorfa – Verleya („MPV”) w 1925 r. Odwrotność reakcji MPV, utlenianie alkoholu do ketonu, nazywa się utlenianie Oppenauera . Oryginalne utlenianie Oppenauera wykorzystywało butanolan glinu zamiast izopropanolanu.

Związki pokrewne

  • Fenolan glinu
  • Tert -butanolan glinu , który jest dimerem [( t -Bu-O) 2Al (μ-O- t -Bu)] 2 . Otrzymuje się go analogicznie do izopropanolanu.
  1. ^ ab Ishihara   , K.; Yamamoto, H. (2001). „Izopropanolan glinu”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . John Wiley & Synowie . doi : 10.1002/047084289X.ra084 . ISBN 0471936235 .
  2. Bibliografia _ Streib, MY; Caulton, KG; Poncelet, O.; Hubert-Pfalzgraf, LG (1991). „Charakterystyka izopropanolanu glinu i aluminosiloksanów”. Wielościan . 10 (14): 1639–46. doi : 10.1016/S0277-5387(00)83775-4 .
  3. Bibliografia _ Kozunow, Wirginia; Janowski, AI; Bokii, NG; Struchkov, Yu T.; Tarnopolski, BL (1979) . „Badania fizykochemiczne i strukturalne izopropanolanu glinu”. J. Inorg. jądrowy chemia 41 (1): 5-11, doi : 10.1016/0022-1902(79)80384-X .
  4. ^ Młody, W .; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). „Redukcja aldehydów za pomocą izopropanolanu glinu”. J. Am. chemia soc. 58 : 100–102. doi : 10.1021/ja01292a033 .
  5. Bibliografia _ L. Keitha Hudsona; Chanakya Misra; Karla Wefersa; Wolfganga Hecka; Hansa Starka; Maksa Dannera; Norberta Roscha. „Związki glinu, nieorganiczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_527.pub2 .
  6. Bibliografia _ Teranishi, Roy (1955). „Δ 4 -cholesten-3-jeden”. Syntezy organiczne . 35:39 . doi : 10.15227/orgsyn.035.0039 .
  7. Bibliografia _ Dubois, Ph.; Jérôme, R. (1997). „Inżynieria makromolekularna polilaktonów i polilaktydów. 22. Kopolimeryzacja ε-kaprolaktonu i 1,4,8-trioksaspiro [4.6] -9-undekanonu zainicjowana przez izopropanotlenek glinu”. makrocząsteczki . 30 (9): 2575–2581. doi : 10.1021/ma961567w .
  8. ^ Тищенко, BE (Tishchenko, VE) (1899). „Действие амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоголятов алюминия, их свойства и реакции” [Wpływ amalgamatu aluminium na alkohol. Alkoholany glinu, ich właściwości i reakcje.]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (Dziennik Rosyjskiego Towarzystwa Fizyczno-Chemicznego) (po rosyjsku). 31 : 694-770. {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  9. Bibliografia _ _ Schmidt, R. (1925). „Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen” [Nowa procedura redukcji aldehydów i ketonów]. Justus Liebigs Ann. chemia (po niemiecku). 444 : 221–238. doi : 10.1002/jlac.19254440112 .
  10. ^ Wilds, AL (1944). „Redukcja alkoholanami glinu (redukcja Meerweina-Ponndorfa-Verleya)”. Org. Reagować. 2 (5): 178–223. doi : 10.1002/0471264180.or002.05 .
  11. ^ Oppenauer, RV (1937). „Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen” [Odwodnienie drugorzędowych alkoholi do ketonów. I. Przygotowanie ketonów sterolowych i hormonów płciowych. Odp. trav. Chim. Pays-Bas (w języku niemieckim). 56 (2): 137–144. doi : 10.1002/recl.19370560206 .
  12. Bibliografia   _ Wiberg, E. (2001). Chemia nieorganiczna . San Diego: prasa akademicka . ISBN 0-12-352651-5 .
  13. Bibliografia _ Adkins, Homer (1941). „ Tert -butanolan glinu”. Syntezy Organiczne . 21 : 8. doi : 10.15227/orgsyn.021.0008 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Aluminium_isopropoxide&oldid=1111811415 ”