Kwas fitanowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
( 7R,11R )-3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy
|
|
| Inne nazwy kwas fitanowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.159.135 |
| Siatka | fitan + kwas |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C20H40O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 312,538 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas fitanowy (lub kwas 3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy ) to kwas tłuszczowy o rozgałęzionym łańcuchu, który ludzie mogą uzyskać poprzez spożycie produktów mlecznych, tłuszczów zwierzęcych przeżuwaczy i niektórych ryb. Szacuje się, że zachodnia dieta dostarcza 50–100 mg kwasu fitanowego dziennie. W badaniu przeprowadzonym w Oksfordzie osoby spożywające mięso miały średnio 6,7 razy wyższe średnie geometryczne stężenia kwasu fitanowego w osoczu niż weganie .
Patologia człowieka
W przeciwieństwie do większości kwasów tłuszczowych, kwas fitanowy nie może być metabolizowany przez β-oksydację . Zamiast tego ulega α-utlenianiu w peroksysomie , gdzie jest przekształcany w kwas prystanowy poprzez usunięcie jednego węgla. Kwas pristanowy może przejść kilka rund β-utleniania w peroksysomie, tworząc średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe , które można przekształcić w dwutlenek węgla i wodę w mitochondriach .
Osoby z chorobą Refsum dorosłych , autosomalną recesywną chorobą neurologiczną spowodowaną mutacjami w genie PHYH , mają upośledzoną aktywność α-oksydacji i gromadzą duże zapasy kwasu fitanowego we krwi i tkankach. To często prowadzi do obwodowej polineuropatii , ataksji móżdżkowej , barwnikowego siatkówki , braku węchu i utraty słuchu.
Obecność w innych organizmach
U przeżuwaczy fermentacja jelitowa spożytego materiału roślinnego uwalnia fitol , składnik chlorofilu , który jest następnie przekształcany w kwas fitanowy i magazynowany w tłuszczach. W przeciwieństwie do obserwacji poczynionych u ludzi , istnieją pośrednie dowody na to, że różne naczelne inne niż ludzie , w tym małpy człekokształtne inne niż ludzie ( bonobo , szympansy , goryle i orangutany ), mogą uzyskiwać znaczne ilości kwasu fitanowego z Fermentacja jelita grubego materiałów roślinnych.
Gąbki słodkowodne zawierają kwasy terpenoidowe , takie jak kwas 4,8,12-trimetylotridekanowy, fitanowy i prystanowy , co wskazuje, że kwasy te mogą mieć znaczenie chemotaksonomiczne zarówno dla gąbek morskich , jak i słodkowodnych.
Owady, takie jak pchła sumaka , używają fitolu i jego metabolitów (np. kwasu fitanowego) jako chemicznych środków odstraszających drapieżniki. Związki te pochodzą z roślin żywicielskich.
Modulator transkrypcji
Donoszono, że kwas fitanowy i jego metabolity wiążą się i/lub aktywują czynniki transkrypcyjne PPAR-alfa i receptor retinoidu X (RXR).