Kwas pentafluorobenzoesowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas pentafluorobenzoesowy |
|
| Inne nazwy kwas perfluorobenzoesowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 2054395 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.009.115 |
| 2054395 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H F 5 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 212,075 g·mol -1 |
| Wygląd | Biały krystaliczny proszek |
| Gęstość | 1,942 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 100–102 ° C (212–216 ° F; 373–375 K) |
| Temperatura wrzenia | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
| Bardzo dobrze rozpuszczalny | |
| dziennik P | 2.06 |
| Kwasowość ( p Ka ) | 1,60 |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane kwasy karboksylowe
|
kwasy benzoesowe , kwasy nitrobenzoesowe |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas pentafluorobenzoesowy ( PFBA ) jest związkiem fluoroorganicznym o wzorze C 6 F 5 CO 2 H. Jest to biały krystaliczny proszek, który ma wysoką rozpuszczalność w wodzie. Jego pKa wynoszące 1,48 wskazuje, że jest to mocny kwas.
Przygotowanie
Kwas pentafluorobenzoesowy wytwarza się przez traktowanie pentafluorofenylolitu (lub pentafluorofenylowego odczynnika Grignarda) dwutlenkiem węgla. Odczynniki te są zwykle przygotowywane in situ z pentafluorobenzenu i bromopentafluorobenzenu.
Powstaje w wyniku reakcji perfluorotoluenu z kwasem trifluorooctowym i pięciofluorkiem antymonu .
Reakcje podstawienia
Podstawienie fluorku następuje typowo w pozycji para. Ta reakcja została wykorzystana do zakotwiczenia grupy −C 6 F 4 CO 2 H na powierzchniach. Metanolan magnezu powoduje ortometoksylację. Rozszczepienie tego eteru daje kwas tetrafluorosalicylowy. Poprzez podobną orto-kierowaną reaktywność, kompleksy niklu katalizują defluorację pozycji 2 i 5. Bez niklu odfluorowanie zachodzi z paraselektywnością.