Nazewnictwo monosacharydów

Nazewnictwo monosacharydów to system nazewnictwa bloków budulcowych węglowodanów , monosacharydów , które mogą być monomerami lub częścią większego polimeru . Monosacharydy to podjednostki, których nie można dalej hydrolizować do prostszych jednostek. W zależności od liczby atomów węgla dzieli się je dalej na triozy , tetrozy , pentozy , heksozy itp., które dalej dzieli się na aldozy i ketozy w zależności od rodzaju występująca w nich grupa funkcyjna .

Nazwa systematyczna grafu molekularnego

Podstawowy wzór prostego monosacharydu to CnH2nOn _, gdzie liczba całkowita n wynosi co najmniej 3 i rzadko jest większa niż 7. Proste _{monosacharydy można nazwać} ogólnie na podstawie liczby atomów _węgla n : triozy , tetrozy , pentozy , heksozy itp.

Każdy prosty monosacharyd ma formę acykliczną (otwarty łańcuch), którą można zapisać jako ${\ Displaystyle {\ ce {H -(CH(OH))_{\mathit {x}}-(C=O)-(CH(OH))_{\mathit {y}}-H}}}$ ; to znaczy prosty łańcuch atomów węgla, z których jeden jest grupą karbonylową , wszystkie pozostałe zawierają wodór -H i hydroksyl -OH każdy, z jednym dodatkowym wodorem na każdym końcu. Węgle w łańcuchu są zwykle ponumerowane od 1 do n , zaczynając od końca, który jest najbliższy karbonylowi.

Jeśli karbonyl znajduje się na samym początku łańcucha (węgiel 1), mówi się, że monosacharyd jest aldozą , w przeciwnym razie jest to ketoza . Nazwy te można łączyć z przedrostkiem długości łańcucha, jak w aldoheksozie lub ketopentozie . Większość ketoz występujących w przyrodzie ma karbonyl w pozycji 2; jeśli tak nie jest, używa się przedrostka numerycznego, aby wskazać pozycję karbonylu. Tak więc na przykład aldoheksoza oznacza H(C=O)(CHOH) _5H , ketopentoza oznacza H(CHOH)(C=O)(CHOH) _3H , a 3-ketopentoza oznacza H(CHOH) ₂ (C=O) (CHOH) ₂ godz.

Alternatywna nomenklatura używa przyrostka „-ose” tylko dla aldoz, a „-ulose” dla ketoz. Pozycja karbonylu (jeśli nie jest to 1 lub 2) jest wskazywana przez wrostek numeryczny. Na przykład heksoza w tej nomenklaturze oznacza H(C=O)(CHOH) _5H , pentuloza oznacza H(CHOH)(C=O)(CHOH) _3H , a heksa-3-uloza oznacza H(CHOH) ₂ ( C=O)(CHOH) ₃ H.

Nazewnictwo stereoizomerów acyklicznych

Monosacharydy o otwartym łańcuchu z tym samym wykresem cząsteczkowym mogą występować jako dwa lub więcej stereoizomerów . Projekcja Fischera to systematyczny sposób rysowania wzoru szkieletowego monosacharydu o otwartym łańcuchu, tak aby każdy stereoizomer był jednoznacznie identyfikowany.

Dwa izomery, których cząsteczki są swoimi lustrzanymi odbiciami, są identyfikowane przez przedrostki „ D- ” lub „ L- ”, zgodnie z kolejnością chiralnego atomu węgla, który jest najdalej od karbonylu. W rzucie Fischera jest to drugi węgiel od dołu; przedrostek to „ D- ” lub „ L- ” w zależności od tego, czy hydroksyl na tym węglu leży odpowiednio na prawo czy na lewo od szkieletu.

Jeśli wykres molekularny jest symetryczny (H(CHOH) _x (CO)(CHOH) _x H) i dwie połówki są swoimi lustrzanymi odbiciami, to cząsteczka jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem i nie ma „ L- ” formularz.

Odrębna nazwa zwyczajowa, taka jak „glukoza” lub „ryboza”, jest tradycyjnie przypisywana każdej parze stereoizomerów w lustrzanym odbiciu i każdemu stereoizomerowi achiralnemu. Nazwy te mają standardowe trzyliterowe skróty, takie jak „Glc” dla glukozy i „Rib” dla rybozy.

Inna nomenklatura wykorzystuje systematyczną nazwę wykresu molekularnego, przedrostek „ D- ” lub „ L- ” do wskazania pozycji ostatniej chiralnej grupy hydroksylowej na diagramie Fischera (jak powyżej) oraz inny przedrostek kursywą do wskazania pozycji pozostałe grupy hydroksylowe w stosunku do pierwszej, czytać od dołu do góry na diagramie, pomijając grupę ketonową, jeśli istnieje. Te przedrostki są dołączone do nazwy systematycznej grafu molekularnego. Na przykład D - glukoza to D - gluko -heksoza, D -ryboza to D- rybo -pentoza, a D -psikoza to D - rybo -heksuloza. Należy zauważyć, że w tej nomenklaturze izomery w lustrzanym odbiciu różnią się tylko przedrostkiem „ D ”/„ L ”, mimo że wszystkie ich grupy hydroksylowe są odwrócone.

Poniższe tabele przedstawiają projekcje Fischera wybranych monosacharydów (w postaci otwartego łańcucha) wraz z ich konwencjonalnymi nazwami. W tabeli przedstawiono wszystkie aldozy zawierające od 3 do 6 atomów węgla i kilka ketoz. W przypadku cząsteczek chiralnych pokazana jest tylko forma „ D- ” (z przedostatnią grupą hydroksylową po prawej stronie); odpowiednie formy mają struktury lustrzanego odbicia. Niektóre z tych monosacharydów są wytwarzane syntetycznie tylko w laboratorium i nie występują w przyrodzie.

Nazwy aldozów

Aldotriozy Triozy	D -gliceraldehyd
Aldotetrozy Tetrozy	D -erytroza erytro - Ery				D -Threose treo - Tho
Aldopentozy Pentozy	D -ryboza rybo - Rib		D -Arabinoza arabino - Ara		D -ksyloza ksylo - Xyl		D -Lyxose lyxo - Lyx
Aldoheksozy Heksozy	D -Allose allo - Wszystkie	D -Altrose altro - Alt	D -Glukoza glukozowa - Glc	D -Mannoza Manno - Człowiek	Gulo D - Gulo - Gul	D -Idose ido - Ido	D -galaktoza galakto - Gal	D -Talose talo - Tal

Nazwy ketoz

Ketotriozy Triulozy	gliceryna
Tetrulozy ketotetrozy	D -erytruloza erytrulo -
Ketopentozy Pentulozy	D -Ribuloza ribulo - Rul		D -ksyluloza ksylulo - Xul
Ketoheksozy Heksulozy	D -Psicose psico - Psi	D - Fruktoza frukto - Fru	D -Sorbose Sorbose - Sor	D - Tagatozowe tagato - Tag

Nazwy 3-ketoz

3-ketopentozy Penta-3-ulozy	SYM-3-Ketopentoza				D-UNS-3-Ketopentoza
3-Ketoheksozy Heksa-3-ulozy	D-RRR-3-Ketoheksoza	D-RRL-3-Ketoheksoza	D-RLR-3-Ketoheksoza	D-RLL-3-Ketoheksoza	D-LRR-3-Ketoheksoza	D-LRL-3-Ketoheksoza	D-LLR-3-ketoheksoza	D-LLL-3-ketoheksoza

Formy cykliczne

W przypadku monosacharydów w ich postaci cyklicznej przed przyrostkiem „-ose”, „-ulose” lub „ n -ulose” umieszcza się wrostek, aby określić rozmiar pierścienia. Wrostek to „furan” dla pierścienia 5-atomowego, „piran” dla 6, „septan” dla 7 i tak dalej.

Zamknięcie pierścienia tworzy kolejne centrum chiralne na atomie węgla anomerycznego (ten z funkcjonalnością hemiacetalu lub acetalu ), a zatem każdy stereoizomer o otwartym łańcuchu daje dwa odrębne stereoizomery ( anomery ). Są one identyfikowane przez przedrostki „α-” i „β-”, które oznaczają względną konfigurację atomu węgla anomerycznego w stosunku do stereocentrum na drugim końcu łańcucha węglowego. Jeśli konformacja (R lub S) jest identyczna zarówno na węglu anomerycznym, jak i na najbardziej odległym stereocentrum, konfiguracja to „α-”. Jeśli konformacje są różne, konfiguracja to „β-”

Przykłady

glikozydy

Glikozydy to sacharydy , w których grupa hydroksylowa -OH w centrum anomerycznym jest zastąpiona przez mostkowaną tlenem grupę -OR. Węglowodanowa część cząsteczki nazywana jest glikonem , mostek -O- to tlen glikozydowy , a dołączona grupa to aglikon . Glikozydy nazywa się, podając alkohol aglikonowy HOR, po którym następuje nazwa sacharydu z końcówką „-e” zastąpioną przez „-ide”; jak w [[fenolu D -glukopiranozydzie]].

Cukry modyfikowane

Modyfikację cukru zazwyczaj przeprowadza się przez zastąpienie jednej lub więcej grup –OH innymi grupami funkcyjnymi we wszystkich pozycjach z wyjątkiem C-1.

Zasady nazewnictwa cukrów modyfikowanych:

Określ, czy cukier jest dezoksycukrem , co oznacza, że grupa –OH jest zastąpiona przez H.
Określ pozycję deoksygenacji .
Jeżeli w miejsce –OH występuje podstawnik inny niż H, podaj jaki to jest.
Określ względną konfigurację wszystkich centrów stereogenicznych (manno, gluco itp.).
Określ rozmiar pierścienia (furanoza, piranoza itp.) i konfigurację anomeryczną (a lub b).
Długość łańcucha podawaj tylko w sytuacji, gdy –OH zastąpiono H.
Uporządkuj alfabetycznie wszystkie grupy podstawników (deoksy, -jodo, -amino itd.). Przedrostki di-, tri- itd. nie są brane pod uwagę.

Przykłady

Cukry chronione

Cukry, w których –OH jest chroniony przez pewną modyfikację, nazywane są cukrami chronionymi.

Reguły nazewnictwa cukrów chronionych:

Należy podać liczbę poszczególnych grup zabezpieczających (di, tri, tetra itp.).
Wypisz grupy alfabetycznie wraz ze wszystkimi innymi podstawnikami (przedrostki di, tri nie liczą się).

Zobacz też