Nazewnictwo oligosacharydów

Oligosacharydy i polisacharydy są ważną klasą węglowodanów polimerowych , występującą praktycznie we wszystkich żywych istotach. Ich cechy strukturalne sprawiają, że ich nazewnictwo jest trudne, a ich role w żywych systemach sprawiają, że ich nazewnictwo jest ważne.

oligosacharydy

Oligosacharydy to węglowodany , które składają się z kilku reszt monosacharydowych połączonych wiązaniami glikozydowymi , które mogą być hydrolizowane przez enzymy lub kwasy, dając składowe jednostki monosacharydowe. Chociaż nie ustalono ścisłej definicji oligosacharydu , ogólnie przyjmuje się, że węglowodan składający się z dwóch do dziesięciu reszt monosacharydowych o określonej strukturze jest oligosacharydem.

Niektóre oligosacharydy, na przykład maltoza , sacharoza i laktoza , zostały nazwane trywialnie przed określeniem ich składu chemicznego i nazwy te są nadal używane.

Maltoza
Sacharoza
Laktoza

Nazwy zwyczajowe nie są jednak przydatne dla większości innych oligosacharydów i jako takie opracowano systematyczne zasady nazewnictwa węglowodanów . Aby w pełni zrozumieć nazewnictwo oligosacharydów i polisacharydów , należy zrozumieć, jak nazywa się monosacharydy.

Oligosacharyd ma zarówno koniec redukujący, jak i nieredukujący. Redukującym końcem oligosacharydu jest reszta monosacharydowa z hemiacetalową grupą funkcyjną, dzięki czemu jest zdolna do redukcji odczynnika Tollensa, podczas gdy koniec nieredukujący to reszta monosacharydu w postaci acetalu , a zatem niezdolna do redukcji odczynnika Tollensa. Końce redukujące i nieredukujące oligosacharydu są konwencjonalnie rysowane z resztą monosacharydu na końcu redukującym najdalej na prawo, a końcem nieredukującym (lub końcowym) najdalej na lewo.

Nazewnictwo oligosacharydów przebiega od lewej do prawej (od końca nieredukującego do końca redukującego) jako glikozylo[glikozylo] _n glikozy lub glikozylo[glikozylo] _n glikozydów, w zależności od tego, czy koniec redukujący jest wolną grupą hemiacetalową. W nawiasach, pomiędzy nazwami reszt monosacharydowych, podano numer anomerycznego atomu węgla, symbol strzałki i numer atomu węgla zawierającego łączący tlen następnej jednostki monosacharydowej. Odpowiednie symbole służą do wskazania stereochemii wiązań glikozydowych (α lub β), konfiguracji reszty monosacharydowej ( D lub L ) oraz podstawienia przy atomach tlenu ( O ). Maltoza i pochodna sacharozy ilustrują te koncepcje:

Maltoza: α- D -glukopiranozylo-(1→4)-β- D -glukopiranoza

2,3,4-tri- O -benzylo-6-deoksy-6-fluoro-α- D -galaktopiranozylo-(1→4)-2,3,6-tri- O- acetylo-β- D -glukopiranozyd metylu

W przypadku rozgałęzionych oligosacharydów, co oznacza, że struktura zawiera co najmniej jedną resztę monosacharydową połączoną z więcej niż dwiema innymi resztami monosacharydowymi, terminy określające rozgałęzienia należy podać w nawiasach kwadratowych, przy czym najdłuższy łańcuch liniowy (łańcuch macierzysty) należy wpisać bez kwadratu nawiasy. Poniższy przykład pomoże zilustrować tę koncepcję:

Allil α- L -fukopiranozylo-(1→3)-[α- D -galaktopiranozylo-(1→4)]-α- D -glukopiranozylo-(1→3)-α- D -galaktopiranozyd

Te nazwy systematyczne są bardzo przydatne, ponieważ dostarczają informacji o strukturze oligosacharydu. Zajmują jednak dużo miejsca, dlatego w miarę możliwości stosuje się formy skrócone. W tych skróconych formach nazwy jednostek monosacharydowych są skracane do odpowiadających im trzyliterowych skrótów, po których następuje p dla piranozy lub f dla struktur pierścieniowych furanozy, ze skróconym alkoholem aglikonowym umieszczonym na końcu nazwy. Używając tego systemu, poprzedni przykład miałby skróconą nazwę α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p -(1→3)-α- D -Gal p OAll.Wzór ogólny_Cn+1(H2o)n.. Wzór strukturalny..C12'H22'O11.

Polisacharydy

Polisacharydy są uważane za polimery monosacharydów zawierające dziesięć lub więcej reszt monosacharydowych. Polisacharydom nadano trywialne nazwy, które odzwierciedlają ich pochodzenie. Dwa typowe przykłady to celuloza , główny składnik ściany komórkowej roślin, oraz skrobia, nazwa wywodząca się od anglosaskiego słowa stercan, oznaczającego usztywnienie.

Aby nazwać polisacharyd złożony z jednego rodzaju monosacharydu, czyli homopolisacharydu, końcówkę „-ose” monosacharydu zastępuje się „-an”. Na przykład glukozy jest nazywany glukanem , polimer mannozy jest nazywany mannanem , a polimer galaktozy jest nazywany galaktanem . Kiedy wiązania glikozydowe i konfiguracje monosacharydów są znane, można je podać jako przedrostek nazwy, z zapisem wiązań glikozydowych poprzedzającym symbole określające konfigurację. Poniższy przykład pomoże zilustrować tę koncepcję:

(1→4)-β- D -Glukan

Heteropolisacharyd to polimer zawierający więcej niż jeden rodzaj reszty monosacharydowej. Łańcuch macierzysty zawiera tylko jeden typ monosacharydu i powinien być wymieniony jako ostatni z końcówką „-an”, a pozostałe rodzaje monosacharydów wymienione w porządku alfabetycznym jako przedrostki „gliko-”. Gdy nie ma łańcucha macierzystego, wszystkie różne reszty monosacharydowe należy wymienić alfabetycznie jako przedrostki „gliko-”, a nazwa powinna kończyć się na „-glikan”. Poniższy przykład pomoże zilustrować tę koncepcję:

((1→2)-α- D -galakto)-(1→4)-β- D -Glukan

Zobacz też