Norbornadien

Norbornadien
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien
	Inne nazwy 2,5-norbornadien
Identyfikatory
Numer CAS	121-46-0 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	8160;
Karta informacyjna ECHA	100.004.066
Numer WE	204-472-0;
Identyfikator klienta PubChem	8473;
UNII	W9ZTQ75ZUS ;
Numer ONZ	2251
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1059523 ;
	InChI InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2 Klucz: SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1C2C=CC1C=C2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 8
Masa cząsteczkowa	92,14 g/mol
Gęstość	0,906 g/cm 3
Temperatura topnienia	-19 ° C (-2 ° F; 254 K)
Temperatura wrzenia	89 ° C (192 ° F; 362 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H225
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Norbornadien jest związkiem organicznym i bicyklicznym węglowodorem . Norbornadien jest interesujący jako ligand wiążący metale , którego kompleksy są przydatne w katalizie homogenicznej . Był intensywnie badany ze względu na swoją wysoką reaktywność i charakterystyczną właściwość strukturalną polegającą na tym, że jest dienem , który nie może ulegać izomeryzacji (izomery byłyby alkenami anty-Bredta ). Norbornadien jest również użytecznym dienofilem w reakcjach Dielsa-Aldera .

Synteza

Norbornadien może powstać w reakcji Dielsa-Aldera między cyklopentadienem a acetylenem ^{[ potrzebne źródło ]}

Reakcje

Czterocyklan , izomer walencyjny , można otrzymać z norbornadienu w reakcji fotochemicznej z dodatkiem środka uczulającego, takiego jak acetofenon :

Para norbornadien-kwadrycyklan jest potencjalnie interesująca dla magazynowania energii słonecznej , gdy możliwe jest kontrolowane uwalnianie energii odkształcenia zmagazynowanej w czterocyklanie z powrotem do norbornadienu.

Norbornadien jest reaktywny w reakcjach cykloaddycji . Norbornadien jest także materiałem wyjściowym do syntezy diamantanu i sumanenu oraz jest stosowany jako nośnik acetylenu np. w reakcji z 3,6-di-2-pirydylo-1,2,4,5-tetrazyną .

Jako ligand

Norbornadien jest wszechstronnym ligandem w chemii metaloorganicznej , gdzie służy jako donor dwóch lub czterech elektronów. Jako źródło „Mo(CO)4” wykorzystuje się labilność _ligandu dienowego w tym przypadku. który jest użytecznym źródłem „ tetrakarbonylu chromu ”, np. w reakcjach z ligandami fosfinowymi .

Norbornadienowy analog dimeru chlorku rodu cyklooktadienu był używany w katalizie homogenicznej . Opisano również chiralne, C2 _{- symetryczne dieny pochodzące od norbornadienu.}

Zobacz też

Norbornan związek nasycony o takim samym szkielecie węglowym.
Norbornen związek o takim samym szkielecie węglowym, ale z jednym wiązaniem podwójnym mniej.

^ Smith, Claiborune D. (1988). „czterocyklan” . Syntezy organiczne . ; Tom zbiorowy , obj. 6, str. 962
^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro i Heinz D. Roth (1997). „Rh (III) -fotosensybilizowana interkonwersja norbornadienu i czterocyklanu”. J. Fiz. chemia A. _ 101 (47): 8834–8838. Bibcode : 1997JPCA..101.8834S . CiteSeerX 10.1.1.130.1791 . doi : 10.1021/jp972007h .
^ Diamantan w syntezach organicznych Coll. Tom. 6, s. 378; Tom. 53, s. 30 Artykuł online zarchiwizowany 28.07.2012 w Wayback Machine
^ Ronald N. Warrener i Peter A. Harrison (2001). „ Badanie przesiewowe wiązań π w benzoorbornadienach: rola 7-podstawników w regulowaniu selektywności twarzy w reakcji Dielsa-Aldera benzoorbornadienów z 3,6-Di (2-pirydylo) -s-tetrazyną” (PDF ) . Cząsteczki . 6 (4): 353–369. doi : 10.3390/60400353 . PMC 6236418 . S2CID 53874105 .
Bibliografia _ Rudolfa Wartchowa i Holgera Butenschöna (2004). „Wysokowydajna synteza i struktury niektórych achiralnych i chiralnych (difosfino) tetrakarbonylochromu (0) kompleksów chelatowych z tetrakarbonylo (norbornadienem) chromem (0) jako odczynnikiem kompleksującym” . Arkivoc : KK-1112F.
^ Ryo Shintani, Tamio Hayashi „Chiralne ligandy dienowe do katalizy asymetrycznej” Aldrich Chimica Acta 2009, tom. 42, nr 2, s. 31-38.
Bibliografia _ Hayashi, Tamio (2022). „Chiralne ligandy dienowe w katalizie asymetrycznej”. Recenzje chemiczne . 122 (18): 14346–14404. doi : 10.1021/acs.chemrev.2c00218 . PMID 35972018 .

[1] Smith, Claiborune D. (1988). „czterocyklan” . Syntezy organiczne . ; Tom zbiorowy , obj. 6, str. 962

[2] Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro i Heinz D. Roth (1997). „Rh (III) -fotosensybilizowana interkonwersja norbornadienu i czterocyklanu”. J. Fiz. chemia A. _ 101 (47): 8834–8838. Bibcode : 1997JPCA..101.8834S . CiteSeerX 10.1.1.130.1791 . doi : 10.1021/jp972007h .

[3] Diamantan w syntezach organicznych Coll. Tom. 6, s. 378; Tom. 53, s. 30 Artykuł online zarchiwizowany 28.07.2012 w Wayback Machine

[4] Ronald N. Warrener i Peter A. Harrison (2001). „ Badanie przesiewowe wiązań π w benzoorbornadienach: rola 7-podstawników w regulowaniu selektywności twarzy w reakcji Dielsa-Aldera benzoorbornadienów z 3,6-Di (2-pirydylo) -s-tetrazyną” (PDF ) . Cząsteczki . 6 (4): 353–369. doi : 10.3390/60400353 . PMC 6236418 . S2CID 53874105 .

[5] Bibliografia _ Rudolfa Wartchowa i Holgera Butenschöna (2004). „Wysokowydajna synteza i struktury niektórych achiralnych i chiralnych (difosfino) tetrakarbonylochromu (0) kompleksów chelatowych z tetrakarbonylo (norbornadienem) chromem (0) jako odczynnikiem kompleksującym” . Arkivoc : KK-1112F.

[6] Ryo Shintani, Tamio Hayashi „Chiralne ligandy dienowe do katalizy asymetrycznej” Aldrich Chimica Acta 2009, tom. 42, nr 2, s. 31-38.

[7] Bibliografia _ Hayashi, Tamio (2022). „Chiralne ligandy dienowe w katalizie asymetrycznej”. Recenzje chemiczne . 122 (18): 14346–14404. doi : 10.1021/acs.chemrev.2c00218 . PMID 35972018 .