Octan allilu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Octan prop-2-en-1-ylu |
|
| Inne nazwy Octan 2-propenylu Octan allilu |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.851 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2333 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 100,117 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,928 g/cm 3 |
| Temperatura wrzenia | 103 ° C (217 ° F; 376 K) |
| słabo rozpuszczalny | |
| -56,7· 10-6 cm3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H301 , H312 , H319 , H330 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302 + P352 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P 305+P351 + P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P337 +P313 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| 374 ° C (705 ° F; 647 K) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Octan allilu jest związkiem organicznym o wzorze C 3 H 5 OC(O)CH 3 . Ta bezbarwna ciecz jest prekursorem zwłaszcza alkoholu allilowego , który jest użytecznym półproduktem przemysłowym. Jest to octanowy alkoholu allilowego.
Przygotowanie
Octan allilu jest wytwarzany przemysłowo w reakcji gazowej propenu w obecności kwasu octowego przy użyciu katalizatora palladowego :
- C 3 H 6 + CH 3 COOH + ½ O 2 → CH 2 = CH CH 2 OCOCH 3 + H 2 O
Ta metoda jest korzystna, ponieważ propen jest niedrogi i „ ekologiczny ”. Alkohol allilowy jest również wytwarzany głównie z chlorku allilu, ale produkcja na drodze hydrolizy octanu allilu pozwala uniknąć użycia chloru, dlatego jego użycie wzrasta.
Octan winylu jest wytwarzany podobnie, przy użyciu etylenu zamiast propenu. Reakcje te są przykładami acetoksylowania. Centrum palladu jest następnie ponownie utleniane przez O2 . Mechanizm acetoksylacji przebiega podobnie, z propenem tworzącym wiązanie π-allilowe na palladzie.
Reakcje i aplikacje
Octan allilu można zhydrolizować do alkoholu allilowego :
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O → CH 2 = CHCH 2 OH + CH 3 COOH
Alkohol allilowy jest prekursorem niektórych specjalistycznych polimerów, głównie do suszenia olejów . Alkohol allilowy jest także prekursorem syntetycznej glicerolu . Epoksydacja nadtlenkiem wodoru wytwarza glicydol , który ulega hydrolizie do glicerolu.
- CH 2 = CHCH 2 OH + HOOH → CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O
- CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O → C 3 H 5 (OH) 3
Syntetyczny glicerol jest zwykle stosowany w kosmetykach i przyborach toaletowych, podczas gdy glicerol z hydrolizy tłuszczów jest stosowany w żywności.
Reakcje podstawienia
Podstawienie grupy octanowej w octanie allilu za pomocą chlorowodoru daje chlorek allilu . Reakcja z cyjanowodorem na katalizatorze miedziowym daje cyjanek allilu .
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCl → CH 2 = CHCH 2 Cl + CH 3 COOH
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCN → CH 2 = CHCH 2 CN + CH 3 COOH
Chlorek allilu jest na ogół wytwarzany bezpośrednio przez chlorowanie propenu.