Pentanonitryl
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Pentanonitryl |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.439 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 3273 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H9N _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 83,134 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,8008 |
| Temperatura topnienia | -96,2 ° C (-141,2 ° F; 177,0 K) |
| Temperatura wrzenia | 141°C; 286 ° F; 414 k |
| Punkt krytyczny ( T , P ) | 610,3 K przy 35,80 bara |
| nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w benzenie , acetonie , eterze |
| Ciśnienie pary | 5 mmHg |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,3949 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H226 , H301 , H302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P321 , P330 , P370 + P378 , P403 + P2 35 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
191 mg/kg tłuszczu |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane alkanonitryle
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Pentanonitryl , waleronitryl lub cyjanek butylu to nitryl o wzorze C4H9CN . Można to zapisać BuCN, gdzie Bu reprezentuje n -butyl (liniowa grupa butylowa ).
Produkcja
Pentanonitryl można wytworzyć przez ogrzewanie 1-chlorobutanu z cyjankiem sodu w sulfotlenku dimetylu . Reakcja ta trwa około 20 minut, utrzymując temperaturę poniżej 160°C. Wydajność wynosi około 93%.
Innym sposobem na uzyskanie substancji jest ogrzewanie aldehydu walerianowego z hydroksyloaminą .
Pentanonitryl jest zawarty w oleju kostnym .
Nieruchomości
Cząsteczka pentanonitrylu jest elastyczna i może przyjmować wiele różnych konformerów, dzięki czemu w naturalny sposób będzie mieszaniną. Te konformery nazywane są anty-anty (30%), anty-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis i gauche-gauche-trans.
Biologia
Pentanonitryl jest toksyczny dla zwierząt, a jego działanie polega na uwalnianiu cyjanku przez cytochrom P450 . Cyjanek jest odtruwany i wydalany z moczem w postaci tiocyjanianu .
Pentanonitryl występuje w gatunkach i odmianach kapustnych , takich jak brokuły.
Pentanonitryl jest hydrolizowany do kwasu walerianowego przez grzyby Gibberella intermedia , Fusarium oxysporum i Aspergillus niger, u których indukuje produkcję enzymu nitrylazy .