izobutyronitryl
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-metylopropanonitryl |
|
| Inne nazwy cyjanek izopropylu; 2-Metylopropionitryl
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.043 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2284 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H7N _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 69,107 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Migdałowy |
| Temperatura topnienia | -72 ° C (-98 ° F; 201 K) |
| Temperatura wrzenia | 103,9 ° C (219,0 ° F; 377,0 K) |
| Bardzo dobrze rozpuszczalny w substancjach organicznych | |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.372 |
| 4,29 D | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
   
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H224 , H225 , H300 , H301 , H310 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H370 , H371 , H372 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P302 + P352 , P303 +P361 + P 353 , P304 + P340 , P305+ P351+P338 , P307+P311 , P309+P311 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403 + P235 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Izobutyronitryl to złożona cząsteczka organiczna, którą ostatnio znaleziono w kilku meteorytach przybyłych z kosmosu. Wyjątkowość tej substancji chemicznej wynika z faktu, że jako jedyna spośród cząsteczek przybywających z wszechświata ma rozgałęziony, a nie prosty szkielet węglowy. Kręgosłup jest również większy niż zwykle w porównaniu z innymi.
Historia
Zarówno izobutyronitryl, jak i jego prostołańcuchowy izomer Butyronitryl zostały wykryte przez astronomów z Cornell University , Max Planck Institute for Radio Astronomy i University of Cologne za pomocą zestawu radioteleskopów Atacama Large Millimeter/submillimeter Array (ALMA). w Chile. Substancja chemiczna została znaleziona w ogromnym obłoku gazu w obszarze gwiazdotwórczym zwanym Sagittarius B2 . Ta przestrzeń międzygwiazdowa znajduje się około 300 lat świetlnych od centrum galaktyki Sgr A* . i około 27 000 lat świetlnych od Ziemi .
W widmie ALMA regionu Sagittarius B2 zidentyfikowano około 50 pojedynczych cech dla izobutyronitrylu i 120 dla normalnego cyjanku propylu (cyjanek n-propylu). Opublikowany model astrochemiczny wskazuje, że oba izomery są wytwarzane w płaszczach lodu z ziaren pyłu lub na nich poprzez dodanie rodników molekularnych , aczkolwiek za pośrednictwem różnych ścieżek reakcji.
Naukowcy doszli do wniosku, że izobutyronitryl mógł być niezbędny do powstania życia pierwotnego. Odkrycie tego konkretnego cyjanku sugeruje, że złożone cząsteczki potrzebne do powstania życia mogą mieć swoje źródło w przestrzeni międzygwiezdnej . Cząsteczki te powstawały podczas procesu wczesnego formowania się gwiazd i później zostały przeniesione na naszą planetę.
Według Roba Garroda odkrycie to otwiera nowe granice w tej dziedzinie, jeśli chodzi o złożoność cząsteczek, które mogą powstawać w przestrzeni międzygwiezdnej i które ostatecznie mogą znaleźć drogę na powierzchnie planet. To, jak bardzo rozpowszechnione są te złożone cząsteczki organiczne w naszej Galaktyce , jest jednym z pytań postawionych przez to nowe odkrycie.
Skład i struktura
Izobutyronitryl (C 3 H 7 CN) zawiera atom węgla związany prostym wiązaniem z dwiema strukturami metylowymi (-CH 3 ) iz grupą cyjanową (–CN). Grupa cyjanowa jest utworzona przez potrójne wiązanie pomiędzy jednym atomem węgla i jednym azotu . Największy udział w powstawaniu i-PrCN ma reakcja rodników CN (narosłych z gazu) z rodnikiem CH3CHCH3, podczas gdy dominujący mechanizm powstawania n- PrCN jest dodanie C2H5 i CH2CN, proces, który nie ma odpowiednika w produkcji i-PrCN. Produkcja i-PrCN dominuje we wszystkich mechanizmach reakcji, dla których procesy równoległe są dostępne dla obu izomerów. Jest to również cząsteczka o najbardziej złożonym kształcie w historii.
Widmo rotacyjne
Widmo rotacyjne rozgałęzionego izomeru izo- lub i-PrCN, które było wcześniej badane tylko w ograniczonym zakresie w obszarze mikrofalowym , zostało ostatnio obszernie zarejestrowane w laboratorium od obszaru mikrofalowego do obszaru fal submilimetrowych wraz z ponownym określeniem moment dipolowy , który wydaje się wynosić 4,29 D. Ta ostatnia niepewność zakłada ten sam rozmiar źródła i temperaturę rotacji dla obu izomerów.
Naukowcom udało się zaobserwować przemiany w obu rodzajach cyjanków. W ten sposób zarejestrowano widmo mikrofalowe izobutyronitrylu od 26,5 do 40,0 GHz. W gałęzi R i-PrCN znaleziono trzy różne stany wzbudzone. W eksperymentach przeprowadzonych przez naukowców badano różne parametry: odległość wiązań między różnymi atomami i kąty między nimi. Wyniki wskazują, że odległość wiązań między de atomem węgla a grupą cyjanową wynosi 1,501 Å; kąt między trzema atomami węgla wynosi 113º, podczas gdy kąt między CCC a wiązaniem CN wynosi 53,8º. Zaobserwowano dwa różne tryby skrętne, w zależności od względnych natężeń linii stanu wzbudzonego, których częstotliwości wynosiły odpowiednio 200 ± 20 i 249 ± 10 cm −1 . Może to dać wyobrażenie o energii rotacji wewnętrznej tej cząsteczki, która wynosi 3,3 Kcal/mol.
Znaczenie w pochodzeniu życia
Rozgałęziona struktura węglowa izobutyronitrylu jest wspólną cechą tych cząsteczek, które są uważane za niezbędne do życia – takich jak aminokwasy , które są budulcem białek . To nowe odkrycie potwierdza tezę, że cząsteczki o kluczowym znaczeniu biologicznym, takie jak wspomniane aminokwasy, powszechnie spotykane w meteorytach , powstały jeszcze przed procesem formowania się gwiazd lub przed powstaniem planet, takich jak Ziemia.
Znaczenie cyjanków znajdujących się w kometach pozostaje w ich wiązaniu CN . Udowodniono, że wiązanie to bierze udział w abiotycznej syntezie aminokwasów.
Dwie cząsteczki cyjanku – izobutyronitryl i n-butyronitryl – są największymi cząsteczkami wykrytymi dotychczas w jakimkolwiek regionie gwiazdotwórczym.
Nieruchomości
- Podczas spalania wydzielają się tlenki azotu.
- Wysoce stabilny w normalnych warunkach.
- Przezroczysta, bezbarwna ciecz, której gęstość jest mniejsza niż gęstość wody.
- Wysoce łatwopalna ciecz i pary.
- Jego stan skupienia to klarowna ciecz.
- Jego zakres destylacji wynosi 115-118 ° C.
Niektóre bardziej szczegółowe właściwości to:
- Grawitacja: 0,76
- Gęstość par: 2,38
- Współczynnik załamania światła: 1,372
- Stała dielektryczna: 20,80
Zagrożenia
- Kontakt z oczami powoduje podrażnienie
- Grozi śmiercią w przypadku połknięcia lub wdychania. Powoduje osłabienie, ból głowy, splątanie, nudności i wymioty.
- Działa toksycznie w kontakcie ze skórą i może powodować uszkodzenia narządów.
Aplikacje
Z chemicznego punktu widzenia proste nieorganiczne cyjanki zachowują się na wiele sposobów jak chlorki. Organiczne nitryle działają jako rozpuszczalniki i poddawane są dalszej reakcji w różnych zastosowaniach, takich jak: Praca jako rozpuszczalnik do ekstrakcji kwasów tłuszczowych, olejów i nienasyconych węglowodorów . Są również dobrymi rozpuszczalnikami do przędzenia i odlewania oraz destylacji ekstrakcyjnej na podstawie ich selektywnej mieszalności ze związkami organicznymi i mogą działać jako środki usuwające substancje barwiące i alkohole aromatyczne. Cyjanki nieorganiczne są również zdolne do rekrystalizacji sterydów lub być związkami do syntezy organicznej. Dlatego zasadniczo działają jako rozpuszczalniki lub półprodukty chemiczne w biochemii (na przykład sekwencjonowanie pestycydów i synteza DNA).
Niektóre inne przydatne zastosowania tych organicznych nitryli to wykonywanie wysokociśnieniowej analizy metodą chromatografii cieczowej . Również działanie mają jako katalizatory i składniki kompleksowych katalizatorów metali przejściowych, stabilizatory rozpuszczalników chlorowanych. Ponadto mogą działać jako chemiczne półprodukty i rozpuszczalniki do perfum i produktów farmaceutycznych.
Bibliografia
- Bibliografia _ i in. (2015-10-23). „Wykrywanie rozgałęzionej cząsteczki alkilu w ośrodku międzygwiazdowym: cyjanek izopropylu”. nauka . 345 (6204): 1584-1587. ar Xiv : 1410.2607 . Bibcode : 2014Sci...345.1584B . doi : 10.1126/science.1256678 . PMID 25258074 . S2CID 14573206 .
- ^ Öberg KI, Guzmán VV; i in. (2015-10-27). „Podobny do komety skład dysku protoplanetarnego ujawniony przez złożone cyjanki”. Natura . 520 (7546): 198–201. ar Xiv : 1505.06347 . Bibcode : 2015Natur.520..198O . doi : 10.1038/natura14276 . PMID 25855455 . S2CID 205242974 .