fenyloacetylokarbinol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
1-hydroksy-1-fenylo-propan-2-on
|
|
| Inne nazwy l -PAC (R)-PAC |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.824 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H10O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 150,177 g·mol -1 |
| Wygląd | Żółto-zielony płyn |
| Gęstość | 1,119 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 9–11 ° C (48–52 ° F; 282–284 K) |
| Temperatura wrzenia | 253 ° C (487 ° F; 526 K) |
| Nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | Dobrze rozpuszczalny w alkoholach, eterze i rozpuszczalnikach aromatycznych |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Fenyloacetylokarbinol ( PAC ) jest związkiem organicznym, który ma dwa enancjomery , jeden o konfiguracji R i jeden o konfiguracji S. (R)-PAC, który jest powszechnie nazywany l -PAC , jest znany jako prekursor w syntezie środków farmaceutycznych, takich jak efedryna i pseudoefedryna .
Nomenklatura
( R )-PAC lub ( R )-(-)-fenyloacetylokarbinol jest identyczny z l -PAC, odnosząc się do przestarzałego systemu d/l . ( R )-PAC jest lewoskrętnym izomerem fenyloacetylokarbinolu.
Nazwa IUPAC fenyloacetylokarbinolu to 1-hydroksy-1-fenylopropano-2-on. Synonimy to 1-hydroksy-1-fenylo-2-propanon i 1-hydroksy-1-fenyloaceton.
Produkcja
( R )-PAC jest powszechnie syntetyzowany przez fermentację benzaldehydu i dekstrozy . W tym procesie kolonie drożdży (w szczególności szczepy takie jak Candida utilis , Torulaspora delbrueckii lub Saccharomyces cerevisiae ) hoduje się i dodaje do bulionu z wodą, dekstrozą i enzymem dekarboksylazą pirogronianową w kadzi. Drożdże pozostawia się do wzrostu przez pewien czas, po czym uwalnia się benzaldehyd wprowadza się do bulionu. Następnie drożdże fermentują benzaldehyd do ( R )-PAC. Temperatura wrzenia przy 12mmHg wynosi 124-125C.
Większość L-PAC jest generowana w zakładach farmaceutycznych w Indiach , jako pośredni prekursor w produkcji pseudoefedryny.
Istnieją również reakcje biochemiczne, w których enzymy, takie jak syntaza acetohydroksykwasu I z E. coli, kondensują pirogronian i benzaldehyd do R-PAC. Takie metody charakteryzują się znacznie wyższymi współczynnikami konwersji w porównaniu z konwencjonalną fermentacją drożdżową.
- ^ „1-fenylo-1-hydroksypropan-2-on” .
- Bibliografia _ V, Sandford; M, Breuer; B. Hauer; P. Rogers (2001). „Biotransformacja benzaldehydu do (R) -fenyloacetylokarbinolu przez grzyby nitkowate lub ich ekstrakty”. Mikrobiologia stosowana i biotechnologia . 57 (3): 309–315. doi : 10.1007/s002530100781 .
- ^ LEKSAWASDI, N. „Kinetyka i modelowanie procesu enzymatycznego do produkcji R-fenyloacetylokarbinolu (PAC)” . Uniwersytet Nowej Południowej Walii; Sydney w Australii. sierpień 2004; s. 8-15. Zarchiwizowane 2006-06-22 w Wayback Machine
- ^ Engel, Stanisław; Wiaźmiański, Maria; Berkowicz, Dwora; Barak, Ze'ev; Merchuk, Jose; Chipman, David M. (2005). „Reaktor przepływowy kolumnowy wykorzystujący syntazę acetohydroksykwasu I z Escherichia coli jako katalizator w ciągłej syntezie R-fenyloacetylokarbinolu”. Biotechnologii i Bioinżynierii . 89 (6): 733–740. doi : 10.1002/bit.20392 . PMID 15685598 .