Prodan (barwnik)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-[6-(dimetyloamino)naftalen-2-ylo]propan-1-on |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 2723587 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H17NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 227,307 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 137 ° C (279 ° F; 410 K) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Może powodować podrażnienie skóry/oczu |
| Karta charakterystyki (SDS) | karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Prodan to barwnik fluorescencyjny ( pochodna naftalenu ) stosowany jako sonda membranowa o barwie wrażliwej na środowisko, a także jako sonda wiążąca niekowalencyjnie do białek .
Prodan został zaproponowany jako barwnik membranowy przez Webera i Farrisa w 1979 roku. Od tego czasu wprowadzono wiele pochodnych, takich jak lipofilowy Laurdan (pochodna kwasu laurynowego ) i reagujący z tiolem Badan ( pochodna kwasu bromooctowego ) i Acrylodan.
Będąc barwnikiem push-pull , Prodan ma duży moment dipolowy w stanie wzbudzonym , a co za tym idzie wysoką wrażliwość na polaryzację swojego otoczenia (rozpuszczalnik lub błona komórkowa , w tym stan fizyczny otaczających fosfolipidów ). Zwykle koncentruje się na powierzchni membrany, z pewnym stopniem penetracji. Relaksacja prodanu w stanie wzbudzonym jest wrażliwa na to, czy połączenie między ogonami węglowodorowymi fosfolipidów a gliceryną szkielet jest typu eterowego lub estrowego. Dlatego w wielu badaniach wykorzystano tę czułość do zbadania współistniejących domen lipidowych w pomiarach stosunku dwóch długości fal, do wykrycia nie-dwuwarstwowych faz lipidowych, do mapowania zmian struktury błony. Stwierdzono jednak, że sama obecność Prodanu zmienia strukturę błon.
W białkach Prodan i Badan są wygaszane przez niekowalencyjne wiązanie z tryptofanem i jego utlenianie przez wzbudzony Prodan/Badan.
Absorpcja Prodanu leży w zakresie UV (361 nm w metanolu), ale z powodzeniem zastosowano techniki wzbudzania dwufotonowego . Długość fali fluorescencji jest bardzo wrażliwa na polaryzację środowiska. Na przykład długość fali emisji zmienia się od 380 nm w cykloheksanie do 450 nm w DMFA do 498 nm w metanolu do 520 nm w wodzie . Woltamperometria cykliczna wykazuje odwracalny pik redukcji przy -1,85 V w acetonitrylu i quasi-odwracalny przy -0,88 w buforze wodnym (pH 7,3) (w porównaniu z NHE ). Z drugiej strony potencjał redukcji w stanie wzbudzonym wynosi +1,6 V w acetonitrylu i +0,6 V w wodzie (w porównaniu z NHE). Fotostabilność Prodanu i Laurdanu w środowiskach o niskiej polaryzacji jest ograniczona ze względu na przechodzenie międzyukładowego przejścia w stanie wzbudzonym, z późniejszymi reakcjami z trypletowym tlenem (to również zmniejsza jego wydajność kwantową, która wynosi 0,95 w etanolu , ale tylko 0,03 w cykloheksanie).