Skwalan

Nie mylić ze skwalenem .

Skwalan

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2,6,10,15,19,23-heksametylotetrakozan
Inne nazwy perhydroskwalen; Dodekahydroskwalen
Identyfikatory
Numer CAS	111-01-3   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	776019
ChemSpider	7798   N
Karta informacyjna ECHA	100.003.478
Numer WE	203-825-6
KEGG	D05915   N
Siatka	skwalan
Identyfikator klienta PubChem	8089
Numer RTECS	XB6070000
UNII	GW89575KF9   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0046513
InChI InChI=1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24- 30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3   N Klucz: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N   N
UŚMIECH CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 30 H 62
Masa cząsteczkowa	422,826 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Zapach	Bezwonny
Gęstość	810 mg/ml
Temperatura topnienia	-38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Temperatura wrzenia	176 ° C (349 ° F; 449 K) przy 7 Pa
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.452
Lepkość	31,123 mPa·s
Termochemia
Pojemność cieplna ( C )	886,36 J/(K·mol)
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 )	−871,1...−858,3 kJ/mol
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 )	−19,8062... −19,7964 MJ/mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P305+P351+P338
Punkt zapłonu	218 ° C (424 ° F; 491 K)
Związki pokrewne
Powiązane alkany	Fitan
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Skwalan jest związkiem organicznym o wzorze ((CH ₃ ) ₂ CH(CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ )(CH 2 ₎ 3 _{( CH 2} ) ₃ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ ) ₂ . Bezbarwny węglowodór, jest uwodornioną pochodną skwalenu , chociaż komercyjne próbki pochodzą z natury. W przeciwieństwie do skwalenu, ze względu na kompletność nasycenie skwalanem, nie podlega autoutlenianiu . Fakt ten, w połączeniu z niższymi kosztami i pożądanymi właściwościami fizycznymi, doprowadził do zastosowania go jako środka zmiękczającego i nawilżającego w kosmetykach .

Źródło i produkcja

Skwalen był tradycyjnie pozyskiwany z wątroby rekina , a do wyprodukowania jednej tony skwalanu potrzeba było około 3000. Ze względów środowiskowych skomercjalizowano inne źródła, takie jak oliwa z oliwek , ryż i trzcina cukrowa , które od 2014 r. Zaopatrują około 40% całej branży. W produkcji farnezen jest wytwarzany w wyniku fermentacji cukrów z trzciny cukrowej przy użyciu genetycznie zmodyfikowanych szczepów drożdży Saccharomyces cerevisiae . Farnezen jest następnie dimeryzowany do izokwalenu, a następnie uwodorniony do skwalanu.

Stosowanie kosmetyków

Skwalan został wprowadzony jako środek zmiękczający skórę w latach pięćdziesiątych XX wieku. Nienasycona forma skwalenu jest wytwarzana w ludzkim łoju i wątrobie rekinów. Skwalan ma niską toksyczność ostrą i nie jest znaczącym środkiem drażniącym lub uczulającym ludzką skórę.

Różne informacje

Uwodornianie skwalenu w celu wytworzenia skwalanu zostało po raz pierwszy opisane w 1916 roku .

W badaniach podstawowych skwalan jest używany jako ciecz wzorcowa w tribologii .