Tellimagrandin I

Tellimagrandin I
Chemical structure of Tellimagrandin I
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(11aR , 13 Ξ , 14R ,15S , 15aR ) -2,3,4,5,6,7,13-heptahydroksy-9,17-diokso-9,11,11a,13,14,15 ,15a,17-oktahydrodibenzo[ g , i ]pirano[3,2- b ][1,5]dioksacykloundecyno-14,15-diylobis(3,4,5-trihydroksybenzoesan)
Inne nazwy
1-desgalloilleugenina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C34H26O22/c35-12-1-8(2-13(36)21(12)41)30(47)55-28-27-18(53-34(51)29(28)56- 31(48)9-3-14(37)22(42)15(38)4-9)7-52-32(49)10-5-16(39)23(43)25(45)19( 10)20-11(33(50)54-27)6-17(40)24(44)26(20)46/h1-6,18,27-29,34-46,51H,7H2/t18- ,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    Klucz: YKDNTEQLKGYZHT-HTCCRONFSA-N
  • C1C2C(C(C(C(O2)O)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(= C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5C6=C(C(=C(C=C6C(=O)O1)O)O)O)O)O ) O
Nieruchomości
C34H26O22 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 786,56 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Tellimagrandin I to elagitanina występująca w roślinach, takich jak Cornus canadensis , Eucalyptus globulus , Melaleuca styphelioides , Rosa rugosa i orzech włoski . Składa się z dwóch grup galoilowych i jednej grupy heksahydroksydifenylowej związanej z resztą glukozy . Różni się od Tellimagrandyny II tylko grupą hydroksylową zamiast trzeciej grupy galoilowej. Jest również strukturalnie podobny do puniglukoniny i pedunculagin , dwa kolejne monomery elagitaniny.

Wykazano, że tellimagrandyna I przywraca aktywność enzymu przeciwutleniającego w komórkach szczurów prowokowanych glukozą i szczawianem oraz wpływa na pęknięcia nici DNA zależne od Cu(II) i Fe(II). Ma działanie ochronne na wątrobę na HepG2 obciążone tetrachlorkiem węgla i d-galaktozaminą oraz zwiększa beta-oksydację peroksysomalnych kwasów tłuszczowych w wątrobie, zwiększając ekspresję mRNA PPAR alfa, ACOX1 i CPT1A . Poprawia połączenie szczelinowe komunikację i zmniejsza fenotyp nowotworu w komórkach HeLa oraz hamuje inwazję HSV-1 i HCV podobnie jak eugeniina i kazuaryktyna .

Zobacz też