Tiopronina

Tiopronina
Skeletal formula of tiopronin
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas (2-sulfanylopropanoamido)octowy
Inne nazwy
Acadion 2-merkaptopropionyloglicyny
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1859822
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.016.163 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 217-778-4
KEGG
Siatka Tiopronina
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • MC0596500
UNII
  • InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8)  check Y
    Klucz: YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • CC(S)C(=O)NCC(O)=O
Nieruchomości
C5H9NO3S _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 163,19 g·mol -1
Wygląd Białe, nieprzejrzyste kryształy
Temperatura topnienia 93 do 98 ° C (199 do 208 ° F; 366 do 371 K)
dziennik P −0,674
Kwasowość ( p Ka ) 3.356
Zasadowość (p K b ) 10.641
Farmakologia
G04BX16 ( KTO ) QG04BX16 ( KTO )
Ustami
Status prawny
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H302
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
1300 mg kg -1 (doustnie, szczur)
Związki pokrewne
Powiązane kwasy alkanowe
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)
Tiopronina
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Tiola
Dane licencyjne
Identyfikatory
Bank Leków
CHEBI
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.016.163 Edit this at Wikidata

Tiopronina , sprzedawana pod marką Thiola , jest lekiem stosowanym do kontrolowania szybkości wytrącania i wydalania cystyny ​​w chorobie cystynurii .

Ogólna wersja tioproniny jest dostępna w Stanach Zjednoczonych od kwietnia 2021 r. Dostępna jest również generyczna wersja wersji o opóźnionym uwalnianiu .

Zastosowania medyczne

Tiopronina jest wskazana , w połączeniu z wysokim spożyciem płynów, alkaliami i modyfikacją diety, w zapobieganiu tworzeniu się kamieni cystynowych u osób o masie ciała 20 kg (44 funtów) i większej z ciężką homozygotyczną cystynurią, które nie reagują na same te środki.

Skutki uboczne

Tiopronina może wykazywać różnorodne skutki uboczne, które są zasadniczo podobne do skutków D-penicylaminy i innych związków zawierających aktywne grupy sulfhydrylowe. Zbadano jego farmakokinetykę .

Farmakologia

Mechanizm akcji

Tiopronina działa poprzez reakcję z cysteiną w moczu , tworząc bardziej rozpuszczalny kompleks tiopronina-cysteina połączony wiązaniami dwusiarczkowymi .

Społeczeństwo i kultura

W USA lek był sprzedawany przez firmę Mission Pharmacal po 1,5 dolara za pigułkę, ale w 2014 roku prawa kupiła firma Retrofin, której właścicielem jest Martin Shkreli , a cena wzrosła do 30 dolarów za pigułkę za kapsułkę 100 mg.

W 2016 roku firma Imprimis Pharmaceuticals wprowadziła na rynek tańszą wersję, sprzedawaną jako lek złożony .

Badania

Może być również stosowany w chorobie Wilsona (nadmiar miedzi w organizmie), a także był badany w leczeniu zapalenia stawów , chociaż tiopronina nie jest środkiem przeciwzapalnym . [ potrzebne źródło ]

Tiopronina jest również czasami stosowana jako środek stabilizujący nanocząstki metali . Grupa tiolowa wiąże się z nanocząstkami, zapobiegając krzepnięciu.

Linki zewnętrzne

  • „Tiopronina” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.