Salicylan fenylu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-hydroksybenzoesan fenylu |
|
| Inne nazwy Salol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.873 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
| Siatka | C026041 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C13H10O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 214,22 g/mol |
| Wygląd | Białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,25 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 41,5 ° C (106,7 ° F; 314,6 K) |
| Temperatura wrzenia | 173 ° C (343 ° F; 446 K) przy 12 mmHg |
| 1 g/6670 ml | |
| -123,2· 10-6 cm3 / mol | |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.615 |
| Farmakologia | |
| G04BX12 ( KTO ) | |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 137,3 ° C (279,1 ° F; 410,4 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Salicylan fenylu lub salol to związek organiczny o wzorze C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH. Jest to biała substancja stała. Czasami jest używany w filtrach przeciwsłonecznych i jako środek antyseptyczny.
Produkcja i reakcje
Tytułowy związek został zsyntetyzowany najpierw w 1883 roku przez polskiego chemika i doktora Marcelego Nenckiego (który nie opublikował swoich odkryć), a następnie niezależnie w 1885 roku przez niemieckiego chemika Richarda Seiferta ( de ) (1861–1919) (który opublikował swoje odkrycia ). Jest syntetyzowany przez ogrzewanie kwasu salicylowego z fenolem w obecności chlorku fosforylu . Powstaje również w wyniku ogrzewania kwasu salicylowego:
- 2 HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O
Konwersja pociąga za sobą odwodnienie i dekarboksylację. Podgrzanie salicylanu fenylu z kolei daje ksanton .
- 2 C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2 C 6 H 5 OH + O [C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2
Podczas tej konwersji powstaje fenol oraz dwutlenek węgla.
Reakcja Salola
W reakcji salolu salicylan fenylu reaguje z o -toluidyną w 1,2,4-trichlorobenzenie w podwyższonej temperaturze do odpowiedniego amidu o -salicylotoluidu. Salicylamidy są rodzajem leku.
Medyczny
Był stosowany jako środek antyseptyczny oparty na działaniu przeciwbakteryjnym po hydrolizie w jelicie cienkim. [ potrzebne źródło ]
Działa jako łagodny środek przeciwbólowy .
Historia
Szwajcarski lekarz Hermann Sahli (czasami pisany jako „Saly”) (1856–1933) poszukiwał substytutu salicylanu sodu, który był stosowany w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów, ale który nie był tolerowany przez niektórych pacjentów. Dlatego dr Sahli zapytał polskiego chemika i lekarza Marcelego Nenckiego z Berna w Szwajcarii, czy zna związek salicylanowy, który nie ma skutków ubocznych salicylanu sodu. Nencki zalecił salicylan fenylu, który zsyntetyzował około 1883 roku. Podczas gdy Nencki badał zachowanie salicylanu fenylu w organizmie, nie opublikował swoich odkryć. Tymczasem niemiecki chemik Richard Seifert ( de ) (1861–1919), uczeń niemieckiego chemika Rudolfa Wilhelma Schmitta ( de ) (1830–1898), niezależnie zsyntetyzował salicylan fenylu w 1885 r. W 1885 r. Seifert przyjął stanowisko w korporacji chemicznej Heyden ( de ) Radebeul , Niemcy, która produkowała kwas salicylowy. Stany Zjednoczone udzieliły Nenckiemu i Seifertowi patentu na produkcję salicylanu fenylu, natomiast Niemcy udzieliły patentu na jego produkcję Nenckiemu i koncernowi Heyden. Firma Heyden sprzedawała następnie salicylan fenylu jako środek farmaceutyczny pod nazwą handlową „Salol”, co jest skrótem od „SAlicylan fenolu”. Salol był między innymi stosowany jako doustny środek antyseptyczny do jelita cienkiego, gdzie związek ulega hydrolizie do kwasu salicylowego i fenolu.
Zobacz też
Salicylan fenylu jest używany w szkolnych demonstracjach laboratoryjnych dotyczących wpływu szybkości chłodzenia na wielkość kryształów w skałach magmowych i może być używany do wykazania selektywności kryształów zarodkowych .