Węglan difenylu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Węglan difenylu |
|
| Inne nazwy Węglan fenylu, di-
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.733 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C13H10O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 214,216 g/mol |
| Gęstość | 1,1215 g/cm3 w temperaturze 87°C |
| Temperatura topnienia | 83 ° C (181 ° F; 356 K) |
| Temperatura wrzenia | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
| nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w etanolu , eterze dietylowym , tetrachlorku węgla , kwasie octowym |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H410 , H411 | |
| P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P391 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Węglan difenylu jest związkiem organicznym o wzorze (C 6 H 5 O) 2 CO. Jest klasyfikowany jako acykliczny ester węglanowy . Jest to bezbarwne ciało stałe. Jest zarówno monomerem w połączeniu z bisfenolem A w produkcji polimerów poliwęglanowych , jak i produktem rozkładu poliwęglanów.
Produkcja
Światowe zdolności produkcyjne węglanu difenylu wynosiły w 2002 r. 254 000 ton, a najważniejszą drogą jest fosgenowanie fenolu . Fosgenowanie fenolu może przebiegać w różnych warunkach . Reakcja netto jest następująca:
- 2 PhOH + COCl 2 → PhOCO 2 Ph + 2 HCl
Wykorzystania fosgenu można uniknąć poprzez utleniające karbonylowanie fenolu tlenkiem węgla :
- 2 PhOH + CO + [O] → PhOCO 2 Ph + H 2 O
Węglan dimetylu można również transestryfikować fenolem:
- CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH
Kinetyka i termodynamika tej reakcji nie są korzystne. Na przykład w wyższych temperaturach węglan dimetylu w sposób niepożądany metyluje fenol, dając anizol . Mimo to węglan difenylu wytwarzany ze źródeł niefosgenowych stał się szeroko stosowanym surowcem do syntezy bisfenolu-A -poliwęglanu w procesie polikondensacji w stanie stopionym.
Aplikacje
Poliwęglany można otrzymać przez transestryfikację węglanu difenylu bisfenolem A. Fenol jest produktem ubocznym. Te poliwęglany można poddać recyklingowi poprzez odwrócenie procesu: transestryfikację poliwęglanu fenolem w celu uzyskania węglanu difenylu i bisfenolu A.